Азотвмісна гетероциклічна сполука і сільськогосподарський фунгіцид

Реферат: UA 106253 C2 (12) UA 106253 C2 Описаний сільськогосподарський фунгіцид, що містить принаймні одну сполуку, яку вибирають з групи, яка містить нову азотвмісну гетероциклічну сполуку, представлену Формулою (ІІ), її сіль 1 2 3 або N-оксид сполуки. У Формулі (ІІ), R представляє групу, представлену CR R R або 1 5 ціаногрупу. R -R , D мають значення, як у формулі винаходу. Υ або Ζ являє собою атом вуглецю. X представляє атом кисню (R5)n D Y Z R X (R4)m 1 N формула (IІ). UA 106253 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 Галузь винаходу Представлений винахід стосується нової азотвмісної гетероциклічної сполуки і сільськогосподарського фунгіциду, що містить принаймні одну сполуку з групи, яка містить азотвмісні гетероциклічні сполуки як активний інгредієнт. Пріоритет заявлений в Японській патентній заявці № 2010-000194, що подана 4 січня 2010, вміст якої включений сюди як посилання. Передумови створення винаходу При вирощуванні сільськогосподарських культур, для боротьби з захворюваннями культур використовують різні контролююючі агенти. Однак, існує дуже небагато агентів, що здатні повністю задовольнити потребу в контролюючому агенті, що обумовлено недостатньою контролюючою дією, обмеженою застосовуваністю внаслідок надзвичайної стійкості патогенів, фітотоксичності або забруднюючої дії на рослини, або токсичності для людин, домашніх тварин і риб і шкідливої дії на оточуюче середовище. Крім того, необхідні агенти, що мають незначні недоліки цього виду і які є безпечними для використання. Стосовно представленого винаходу, в наступному Патентному документі 1 або 2, описуються похідні хіноліну, що мають подібні хімічні структури до сполук згідно з представленим винаходом і сільськогосподарські фунгіциди, що містять похідні хіноліну як активні інгредієнти. Документи рівня техніки Патентні документи [Патентний документ 1] Реферат WO2005/070917 [Патентний документ 2] Реферат WO2007/011022 Короткий опис винаходу Проблеми, що вирішуються винаходом Ціллю представленого винаходу є одержання нової азотвмісної гетероциклічної сполуки і її солі або N-оксиду сполуки і сільськогосподарського фунгіциду, що має надійну діє, є безпечним при використанні і містить, принаймні, одну сполуку з групи, що містить азотвмісну гетероциклічну сполуку, її сіль і N-оксид, як активний інгредієнт. Засоби вирішення проблем Винахідниками були проведені інтенсивні дослідження для вирішення згаданих вище проблем. Як результат, одержали азотвмісну гетероциклічну сполуку представлену Формулою (I), її сіль або N-оксид сполуки. Також було встановлено, що азотвмісна гетероциклічна сполука, її сіль або N-оксид сполуки є корисними як активний інгредієнт сільськогосподарського фунгіциду, що має надійну дію і є безпечним при застосуванні. Представлений винахід був створений після досліджень на основі цих відкриттів. Тобто, представлений винахід включає наступні аспекти. Азотвмісна гетероциклічна сполука представлена Формулою (I), її сіль або N-оксид сполуки. Формула (l) 1 2 3 У Формулі (I), R представляє групу представлену CR R R , незаміщену або заміщену C6-10 арильну групу або ціаногрупу; 1 3 R - R кожен незалежно представляє атом водню, незаміщену або заміщену C 1-8 алкільну групу, незаміщену або заміщену C2-8 алкенільну групу, незаміщену або заміщену C 2-8 алкінільну групу, незаміщену або заміщену C3-8 циклоалкільну групу, незаміщену або заміщену C4-8 циклоалкенільну групу, незаміщену або заміщену C 6-10 арильну групу, незаміщену або заміщену гетероциклічну групу, незаміщену або заміщену C 1-8 ацильну групу, незаміщену або заміщену (1-іміно)C1-8 алкільну групу, незаміщену або заміщену карбоксильну групу, незаміщену або 1 UA 106253 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 заміщену карбамоїльну групу, незаміщену або заміщену гідроксильну групу, незаміщену або заміщену аміногрупу, незаміщену або заміщену меркаптогрупу, заміщену сульфонільну групу, галоген, ціаногрупу або нітрогрупу; 1 3 1 3 за винятком, коли: R - R всі є атомами водню; R - R всі є незаміщеними C1-8 алкільними 1 3 групами; будь-який один з R - R є атом водню і два, що залишились, обидва є незаміщеними 1 3 C1-8 алкільними групами; і, будь-який один з R - R є незаміщеною C1-8 алкільною групою і два, що залишились, обидва є атомами водню; 1 2 R і R можуть бути зв‘язані, утворюючи незаміщене або заміщене 5-8-членне кільце, або a b утворюючи O=, R R C= або R’N=; a R представляє атом водню або незаміщену або заміщену C1-8 алкільну групу; b R представляє атом водню або незаміщену або заміщену C1-8 алкільну групу; R’ представляє незаміщену або заміщену гідроксильну групу або незаміщену або заміщену C1-8 алкільну групу; 4 R кожен незалежно представляє незаміщену або заміщену C1-8 алкільну групу, незаміщену або заміщену C2-8 алкенільну групу, незаміщену або заміщену C2-8 алкінільну групу, незаміщену або заміщену C3-8 циклоалкільну групу, незаміщену або заміщену C4-8 циклоалкенільну групу, незаміщену або заміщену C6-10 арильну групу, незаміщену або заміщену гетероциклічну групу, незаміщену або заміщену C1-8 ацильну групу, незаміщену або заміщену (1-іміно)C1-8 алкільну групу, незаміщену або заміщену карбоксильну групу, незаміщену або заміщену карбамоїльну групу, незаміщену або заміщену гідроксильну групу, незаміщену або заміщену аміногрупу, незаміщену або заміщену меркаптогрупу, заміщену сульфонільну групу, галоген, ціаногрупу або нітрогрупу; 4 m представляє кількість R і є цілим числом від 0 до 6; 5 R кожен незалежно представляє незаміщену або заміщену C1-8 алкільну групу, незаміщену або заміщену C2-8 алкенільну групу, незаміщену або заміщену C2-8 алкінільну групу, незаміщену або заміщену C3-8 циклоалкільну групу, незаміщену або заміщену C4-8 циклоалкенільну групу, незаміщену або заміщену C6-10 арильну групу, незаміщену або заміщену гетероциклічну групу, незаміщену або заміщену C1-8 ацильну групу, незаміщену або заміщену (1-іміно)C1-8 алкільну групу, незаміщену або заміщену карбоксильну групу, незаміщену або заміщену карбамоїльну групу, незаміщену або заміщену гідроксильну групу, незаміщену або заміщену аміногрупу, незаміщену або заміщену меркаптогрупу, заміщену сульфонільну групу, галоген, ціаногрупу або нітрогрупу; 5 n представляє кількість R і є цілим числом від 0 до 5; 1 3 5 будь-який один з R - R і будь-який один з R можуть бути зв‘язані, утворюючи незаміщене або заміщене 5-8-членне кільце; A представляє: 5-7-членне вуглеводневе кільце або 5-7-членне гетероциклічне кільце, коли 1 2 3 R є групою представленою CR R R ; або бензольне кільце, коли R є незаміщеною або заміщеною C6-10 арильною групою або ціаногрупою; D представляє 5-7-членне вуглеводневе кільце або 5-7-членне гетероциклічне кільце; X представляє атом кисню, атом сірки, сульфенільну групу, сульфонільну групу, незаміщений або заміщений атом вуглецю або незаміщений або заміщений атом азоту; Y представляє атом вуглецю або атом азоту; і Z представляє атом вуглецю або атом азоту. Азотвмісна гетероциклічна сполука представлена Формулою (II), її сіль або N-оксид сполуки. Формула (ll) 4 5 У Формулі (II), кожен з R, R , R , n, D, X, Y, і Z має таке ж саме значення як ті, що приведені у Формулі (I) описаній вище в ; і 2 UA 106253 C2 4 m1 представляє кількість R і є цілим числом від 0 до 6. Азотвмісна гетероциклічна сполука представлена Формулою (III), її сіль або N-оксид сполуки. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 Формула (lll) 4 5 У Формулі (III), кожен з R, R , R , m1 і X має таке ж саме значення як ті, що приведені у Формулі (II) описаній вище в ; і 5 n1 представляє кількість R і є цілим числом від 0 до 4. Сільськогосподарський фунгіцид, що містить, як активний інгредієнт, принаймні одну сполуку, що вибирають з групи, яка містить азотвмісну гетероциклічну сполуку, її сіль і N-оксид сполуки, за будь-яким одним з - . Проміжна сполука азотвмісної гетероциклічної сполуки представленої Формулою (I), її солі або N-оксиду сполуки, описаної вище в , де проміжну сполуку вибирають з групи, що містить 8-фтор-3-гідроксихінолін, 7,8-дифтор-3-гідроксихінолін, 7,8-дифтор-3-йодхінолін, 8фтор-3-гідрокси-2-метилхінолін, і 7,8-дифтор-3-гідрокси-2-метилхінолін. Дія винаходу Азотвмісна гетероциклічна сполука, її сіль і N-оксид сполуки згідно з представленим винаходом є новими сполуками корисними як активний інгредієнт сільськогосподарського фунгіциду, що має надійну дію і є безпечним при застосуванні. Сільськогосподарський фунгіцид згідно з представленим винаходом є агентом, який має відмінну контролюючу дію, не проявляє фітотоксичність по відношенню до рослин і має низьку токсичність для людей, домашніх тварин і риб або на оточуюче середовище. Способи здійснення винаходу Тут далі, представлений винахід буде охарактеризований як 1) азотвмісна гетероциклічна сполука представлена Формулою (I) і її сіль або N-оксид сполуки, і 2) сільськогосподарський фунгіцид і буде описаний детально. 1) Азотвмісна гетероциклічна сполука представлена Формулою (I) і її сіль або N-оксид сполуки. Азотвмісна гетероциклічна сполука згідно з представленим винаходом представлена Формулою (I) (тут далі, іноді згадується як “сполука (I)”), переважно представлена Формулою (II) (тут далі, іноді згадується як “сполука (II)”), і більш переважно представлена Формулою (III) (тут далі, іноді згадується як “сполука (III)”). Азотвмісна гетероциклічна сполука, її сіль або N-оксид сполуки згідно з представленим винаходом може бути гідратом, сольватом, кристалічним поліморфом або т.і. Також, в азотвмісній гетероциклічній сполуці, її солі або N-оксиди сполуки згідно з представленим винаходом може бути присутній асиметричний атом вуглецю і існувати стереоізомери на основі подвійного зв‘язку або т.і. або їх суміш. Перш за все, буде пояснене значення “незаміщений” у Формулі (I), (II), і (III). Термін “незаміщений” в представленому описі означає, що певна група виключно утворена групою, що є частиною материнського ядра. Коли згадується тільки назва групи, що утворена материнським ядром, без згадування “заміщена”, це означає “незаміщену”, якщо не вказано інше. З іншого боку, термін “заміщений” означає, що атом водню групи, що утворена ядром, замінений замісником, що має таку ж саму структуру як або іншу структуру як материнське ядро. “Замісник” є іншою групою, яка зв‘язана з групою, що утворює материнське ядро. “Замісник” може бути одним або більше. Принаймні, два замісника можуть бути однаковими або різними. Терміни, такі як “C1-6” або т.і. означає, що кількість атомів вуглецю в групі, що є материнським ядром, є 1 - 6 або т.і.. Кількість атомів вуглецю не включає атоми вуглецю в 3 UA 106253 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 заміснику. Наприклад, бутильна група, що має епоксигрупу як замісник класифікується як C 2 алкокси C4 алкільна група. “Замісник” спеціально не обмежується, доки він є хімічно прийнятним і відповідає представленому винаходу. Прикладами “замісника” є: атом галогену, такий як атом фтору, атом хлору, атом брому або атом йоду; C1-6 алкільна група, така як метильна група, етильна група, н-пропільна група, iпропільна група, н-бутильна група, в-бутильна група, i-бутильна група, т-бутильна група, нпентильна група, або н-гексильна група; C3-6 циклоалкільна група, така як циклопропільна група, циклобутильна група, циклопентильна група, або циклогексильна група; C2-6 алкенільна група, така як вінільна група, 1-пропенільна група, 2-пропенільна група, 1-бутенільна група, 2бутенільна група, 3-бутенільна група, 1-метил-2-пропенільна група, 2-метил-2-пропенільна група, 1-пентенільна група, 2-пентенільна група, 3-пентенільна група, 4-пентенільна група, 1метил-2-бутенільна група, 2-метил-2-бутенільна група, 1-гексенільна група, 2-гексенільна група, 3-гексенільна група, 4-гексенільна група, і 5-гексенільна група; C3-6 циклоалкенільна група, така як 2-циклопропенільна група, 2-циклопентенільна група, або 3-циклогексенільна група; C2-6 алкінільна група, така як етинільна група, 1-пропінільна група, 2-пропінільна група, 1-бутинільна група, 2-бутинільна група, 3-бутинільна група, 1-метил-2-пропінільна група, 2-метил-3бутинільна група, 1-пентинільна група, 2-пентинільна група, 3-пентинільна група, 4-пентинільна група, 1-метил-2-бутинільна група, 2-метил-3-пентинільна група, 1-гексинільна група, або 1,1диметил-2-бутинільна група; C1-6 алкокси група, така як метокси група, етокси група, н-пропокси група, i-пропокси група, нбутокси група, в-бутокси група, i-бутокси група або т-бутокси група; C2-6 алкенілокси група, така як вінілокси група, алілокси група, пропенілокси група або бутенілокси група; C2-6 алкінілокси група, така як етинілокси група або пропаргілокси група; C 6-10 арильна група, така як фенільна група або нафтильна група; C6-10 арилокси група, така як фенокси група або 1-нафтокси група; C7-11 аралкільна група, така як бензильна група або фенетильна група; C7-11 аралкілокси група, така як бензилокси група або фенетилокси група; C 1-7 ацильна група, така як формільна група, ацетильна група, пропіонільна група, бензоїльна група, або циклогексилкарбонільна група; C 1-7 ацилокси група, така як формілокси група, ацетилокси група, пропіонілокси група, бензоїлокси група, або циклогексилкарбонілокси група; C1-6 алкоксикарбонільна група, така як метоксикарбонільна група, етоксикарбонільна група, н-пропоксикарбонільна група, iпропоксикарбонільна група, н-бутоксикарбонільна група, і т-бутоксикарбонільна група; карбоксильна група; гідроксильна група; оксогрупа; C1-6 галоалкільна група, така як хлорметильна група, хлоретильна група, трифторметильна група, 1,2-дихлор-н-пропільна група, 1-фтор-н-бутильна група, або перфтор-н-пентильна група; C2-6 галоалкенільна група, така як 2-хлор-1-пропенільна група або 2-фтор-1-бутенільна група; C2-6 галоалкінільна група, така як 4,4-дихлор-1-бутинільна група, 4-фтор-1-пентинільна група або 5-бром-2-пентинільна група; C1-6 галоалкокси група, така як 2-хлор-н-пропокси група або 2,3-дихлорбутокси група; C2-6 галоалкенілокси група, така як 2хлорпропенілокси групаабо 3-бромбутенілокси група; C6-10 галоарильна група, така як 4хлорфенільна група, 4-фторфенільна група, або 2,4-дихлорфенільна група; C6-10 галоарилокси група, така як 4-фторфенілокси група, або 4-хлор-1-нафтокси група; C1-7 галоацильна група, така як хлорацетильна група, трифторацетильна група, трихлорацетильна група, або 4хлорбензоїльна група; ціаногрупа; ізоціаногрупа; нітрогрупа; ізоціанатна група; ціанатна група; азидна група; аміногрупа; C1-6 алкіламіногрупа, така як метиламіногрупа, диметиламіногрупа або діетиламіногрупа; C6-10 ариламіногрупа, така як аніліногрупа або нафтиламіногрупа; C 7-11 аралкіламіногрупа, така як бензиламіногрупа або фенілетиламіногрупа; C 1-7 ациламіногрупа, така як форміламіногрупа, ацетиламіногрупа, пропаноїламіногрупа, бутириламіногрупа, iпропілкарбоніламіногрупа або бензоїламіногрупа; C 1-6 алкоксикарбоніламіногрупа, така як метоксикарбоніламіногрупа, етоксикарбоніламіногрупа, н-пропоксикарбоніламіногрупа або iпропоксикарбоніламіногрупа; карбамоїльна група; заміщена карбамоїльна група, така як диметилкарбамоїльна група, фенілкарбамоїльна група або N-феніл-N-метилкарбамоїльна група; іміно C1-6 алкільна група, така як імінометильна група, (1-іміно)етильна група або (1іміно)-н-пропільна група; гідроксиіміно C1-6 алкільна група, така як гідроксиімінометильна група, (1-гідроксиіміно)етильна група, або (1-гідроксиіміно)пропільна група; C1-6 алкоксиіміно C1-6 алкільна група, така як метоксиімінометильна група або (1-метоксиіміно)етильна група; меркапто група; ізотіоціанатна група; тіоціанатна група; C1-6 алкілтіо група, така як метилтіо група, етилтіо група, н-пропілтіо група, i-пропілтіо група, н-бутилтіо група, i-бутилтіо група, вбутилтіо група, або т-бутилтіо група; C2-6 алкенілтіо група, така як вінілтіо група або алілтіо 4 UA 106253 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 група; C2-6 алкінілтіо група, така як етинілтіо група або пропаргілтіо група; C 6-10 арилтіо група, така як фенілтіо група або нафтилтіо група; гетероарилтіо група, така як тіазолілтіо група або піридилтіо група; C7-11 аралкілтіо група, така як бензилтіо група або фенетилтіо група; (C 1-6 алкілтіо)карбонільна група, така як (метилтіо)карбонільна група, (етилтіо)карбонільна група, (нпропілтіо)карбонільна група, (i-пропілтіо)карбонільна група, (н-бутилтіо)карбонільна група, (iбутилтіо)карбонільна група, (в-бутилтіо)карбонільна група, або (т-бутилтіо)карбонільна група; C1-6 алкілсульфінільна група, така як метилсульфінільна група, етилсульфінільна група, або т-бутилсульфінільна група; C2-6 алкенілсульфінільна група, така як алілсульфінільна група; C 2-6 алкінілсульфінільна група, така як пропаргілсульфінільна група; C 6-10 арилсульфінільна група, така як фенілсульфінільна група; гетероарилсульфінільна група, така як тіазолілсульфінільна група або піридилсульфінільна група; C7-11 аралкілсульфінільна група, така як бензилсульфінільна група або фенетилсульфінільна група; C 1-6 алкілсульфонільна група, така як метилсульфонільна група, етилсульфонільна група, або т-бутилсульфонільна група; C2-6 алкенілсульфонільна група, така як алілсульфонільна група; C 2-6 алкінілсульфонільна група, така як пропаргілсульфонільна група; C6-10 арилсульфонільна група, така як фенілсульфонільна група; гетероарилсульфонільна група, така як тіазолілсульфонільна група або піридилсульфонільна група; C7-11 аралкілсульфонільна група, така як бензилсульфонільна група або фенетилсульфонільна група; 5-членна гетероарильна група, така як піролільна група, фурильна група, тієнільна група, імідазолільна група, піразолільна група, оксазолільна група, ізоксазолільна група, тіазолільна група, ізотіазолільна група, триазолільна група, оксадіазолільна група, тіадіазолільна група або тетразолільна група; 6-членна гетероарильна група, така як піридильна група, піразинільна група, піримідинільна група, піридазинільна група або триазинільна група; насичена гетероциклічна група, така як азиридинільна група, епокси група, піролідинільна група, тетрагідрофуранільна група, піперидильна група, піперазинільна група або морфолінільна група; три C1-6 алкілсилільна група, така як триметилсилільна група, триетилсилільна група або т-бутилдиметилсилільна група; трифенілсилільна група; і т.і. “Замісник” може мати інший “замісник”. [R] 1 2 3 R представляє групу представлену CR R R , незаміщену або заміщену C6-10 арильну групу або ціаногрупу. 1 3 R - R кожен незалежно представляє атом водню, незаміщену або заміщену C 1-8 алкільну групу, незаміщену або заміщену C2-8 алкенільну групу, незаміщену або заміщену C2-8 алкінільну групу, незаміщену або заміщену C3-8 циклоалкільну групу, незаміщену або заміщену C4-8 циклоалкенільну групу, незаміщену або заміщену C 6-10 арильну групу, незаміщену або заміщену гетероциклічну групу, незаміщену або заміщену C 1-8 ацильну групу, незаміщену або заміщену (1-іміно) C1-8 алкільну групу, незаміщену або заміщену карбоксильну групу, незаміщену або заміщену карбамоїльну групу, незаміщену або заміщену гідроксильну групу, незаміщену або заміщену аміногрупу, незаміщену або заміщену меркаптогрупу, заміщену сульфонільну групу, галоген, ціаногрупу або нітрогрупу. 1 3 Однак, відсутні випадки, в яких R - R всі є атомами водню. Також, відсутні випадки, в яких 1 3 1 3 R - R всі є незаміщеними C1-8 алкільними групами. Також, коли будь-який один з R - R є атом водню, відсутні випадки, в яких два, що залишились обидва є незаміщеними C 1-8 алкільними 1 3 групами. Також, коли будь-який один з R - R є незаміщеною C1-8 алкільною групою, відсутні випадки, в яких два, що залишились, обидва є атомами водню. “C1-8 алкільна група” насиченим вуглеводнем, що має 1 - 8 атомів вуглецю. C1-8 алкільна група може бути нерозгалуженою або розгалуженою. Прикладами C1-8 алкільної групи є метильна група, етильна група, н-пропільна група, н-бутильна група, н-пентильна група, нгексильна група, н-гептильна група, н-октильна група, i-пропільна група, i-бутильна група, вбутильна група, т-бутильна група, i-пентильна група, неопентильна група, 2-метилбутильна група, 2,2-диметилпропільна група, i-гексильна група і т.і. Серед них, C1-6 алкільна група є переважною. Прикладами “заміщеної C1-8 алкільної групи” є: циклоалкілалкільна група, така як циклопропілметильна група, 2-циклопропілетильна група, циклопентилметильна група або 2-циклогексилетильна група, переважно C3-6 циклоалкіл C1-6 алкільна група; циклоалкенілалкільна група, така як циклопентенілметильна група, 3циклопентенілметильна група, 3-циклогексенілметильна група, або 2-(3-циклогексеніл)етильна група, переважно C4-6 циклоалкеніл C1-6 алкільна група; 5 UA 106253 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 галоалкільна група, така як фторметильна група, хлорметильна група, бромметильна група, дифторметильна група, дихлорметильна група, дибромметильна група, трифторметильна група, трихлорметильна група, трибромметильна група, 2,2,2-трифторетильна група, 2,2,2трихлоретильна група, пентафторетильна група, 4-фторбутильна група, 4-хлорбутильна група, 3,3,3-трифторпропільна група, 2,2,2-трифтор-1-трифторметилетильна група, перфторгексильна група, перхлоргексильна група, перфтороктильна група, перхлороктильна група, 2,4,6трихлоргексильна група, перфтордецильна група, або 2,2,4,4,6,6-гексахлороктильна група, переважно C1-6 галоалкільна група; арилалкільна група (аралкільна група), така як бензильна група, фенетильна група, 3фенілпропільна група, 1-нафтилметильна група або 2-нафтилметильна група, переважно C6-10 арил C1-6 алкільна група; гетероарилалкільна група, така як 2-піридилметильна група, 3-піридилметильна група, 4піридилметильна група, 2-(2-піридил)етильна група, 2-(3-піридил)етильна група, 2-(4піридил)етильна група, 3-(2-піридил)пропільна група, 3-(3-піридил)пропільна група, 3-(4піридил)пропільна група, 2-піразинілметильна група, 3-піразинілметильна група, 2-(2піразиніл)етильна група, 2-(3-піразиніл)етильна група, 3-(2-піразиніл)пропільна група, 3-(3піразиніл)пропільна група, 2-піримідилметильна група, 4-піримідилметильна група, 2-(2піримідил)етильна група, 2-(4-піримідил)етильна група, 3-(2-піримідил)пропільна група, 3-(4піримідил)пропільна група, 2-фурилметильна група, 3-фурилметильна група, 2-(2фурил)етильна група, 2-(3-фурил)етильна група, 3-(2-фурил)пропільна група, або 3-(3фурил)пропільна група, переважно 5-6-членна гетероарил C1-6 алкільна група; гідроксиалкільна група, така як гідроксиметильна група, 1-гідроксиетильна група, 2гідроксиетильна група, 1-гідроксипропільна група, 3-гідроксипропільна група, 1-гідрокси-1метилетильна група, 2-гідрокси-1,1-диметилетильна група, 2-гідрокси-1,1-диметилпропільна група, або 2-гідрокси-2-метилпропільна група, переважно гідроксил C1-6 алкільна група; алкоксиалкільна група, така як метоксиметильна група, етоксиметильна група, 2метоксиетильна група, 2-етоксиетильна група, метокси-н-пропільна група, н-пропоксиметильна група, i-пропоксиетильна група, в-бутоксиметильна група, т-бутоксиетильна група, 2,2диметоксиетильна група, або 2,2-диметокси-1,1-диметилетильна група, переважно C1-6 алкокси C1-6 алкільна група; ацилоксиалкільна група, така як формілоксиметильна група, ацетоксиметильна група, 2ацетоксиетильна група, пропіонілоксиметильна група або пропіонілоксиетильна група, переважно C1-7 ацилокси C1-6 алкільна група; триалкілсилілоксиалкільна група, така як триметилсилілоксиметильна група або тбутилдиметилсилілоксиметильна група, переважно три C 1-6 алкілсилілокси C1-6 алкільна група; арилсульфонілоксиалкільна група, така як тозилоксиметильна група або 2-тозилокси-1,1диметилетильна група, переважно C1-6 алкіл-заміщена C6-10 арилсульфонілокси C1-6 алкільна група; ціаноалкільна група, така як ціанометильна група, 2-ціаноетильна група або 1- ціано-1метилетильна група, переважно ціано C1-6 алкільна група; ацилалкільна група, така як формілметильна група, 2-формілетильна група, 3формілпропільна група, 1-форміл-1-метилетильна група, 2-форміл-1,1-диметилетильна група, ацетилметильна група, 2-ацетилетильна група, 3-ацетилпропільна група, 1-ацетил-1метилетильна група або 2-ацетил-1,1-диметилетильна група, переважно C1-6 ацил C1-6 алкільна група; 2-гідроксиіміноалкільна група, така як 2-гідроксиіміноетильна група, 2-гідроксиіміно-1метилетильна група, 2-гідрокси-1,1-диметилетильна група або 2-гідроксиімінопропільна група, переважно 2-гідроксиіміно C2-6 алкільна група; ацилалкільна група, така як ацетилметильна група, 2-ацетилетильна група, 3ацетилпропільна група, 1-ацетил-1-метилетильна група або 2-ацетил-1,1-диметилетильна група, переважно форміл C1-6 алкільна група; карбоксиалкільна група, така як карбоксиметильна група, 2-карбоксиетильна група, 3карбоксипропільна група, 1-карбокси-1-метилетильна група, або 2-карбокси-1,1диметилетильна група, переважно карбокси C1-6 алкільна група; алкоксикарбонілалкільна група, така як метоксикарбонілметильна група, 2метоксикарбонілетильна група, 3-метоксикарбонілпропільна група, 1-метоксикарбоніл-1метилетильна група, або 2-метоксикарбоніл-1,1-диметилетильна група, переважно C1-6 алкоксикарбоніл C1-6 алкільна група; азидоалкільна група, така як азидометильна група, 2-азидоетильна група або 1-азидо-1метилетильна група, переважно азидо C1-6 алкільна група; і т.і. 6 UA 106253 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 “C2-8 алкенільна група” є незаміщеною вуглеводневою групою, що має 2 - 8 атомів вуглецю і має принаймні один вуглець-вуглецевий подвійний зв‘язок. C2-8 алкенільна група може бути нерозгалуженою або розгалуженою. Прикладами C2-8 алкенільної групи є вінільна група, 1пропенільна група, ізопропенільна група, алільна група, 1-бутенільна група, 2-бутенільна група, 3-бутенільна група, 1-пентенільна група, 2-пентенільна група, 3-пентенільна група, 4пентенільна група, 1-гексенільна група, 2-гексенільна група, 3-гексенільна група, 4-гексенільна група, 5-гексенільна група, 1-гептенільна група, 6-гептенільна група, 1-октенільна група, 7октенільна група, 1-метил-алільна група, 2-метил-алільна група, 1-метил-2-бутенільна група, 2метил-2-бутенільна група і т.і. Серед них, C2-6 алкенільна група є переважною. Прикладами “заміщеної C2-8 алкенільної групи” є: галоалкенільна група, така як 3-хлор-2пропенільна група, 4-хлор-2-бутенільна група, 4,4-дихлор-3-бутенільна група, 4,4-дифтор-3бутенільна група, 3,3-дихлор-2-пропенільна група, 2,3-дихлор-2-пропенільна група, 3,3-дифтор2-пропенільна група або 2,4,6-трихлор-2-гексенільна група, переважно C 2-6 галоалкенільна група; гідроксиалкенільна група, така як 3-гідрокси-1-пропенільна група, 4-гідрокси-1-бутенільна група, 1-гідроксиалільна група або 1-гідрокси-2-метилалільна група, переважно гідрокси C 2-6 алкенільна група; і т.і. “C2-8 алкінільна група” є незаміщеною вуглеводневою групою, що має 2 - 8 атомів вуглецю і має принаймні один вуглець-вуглецевий потрійний зв‘язок. C2-8 алкінільна група може бути нерозгалуженою або розгалуженою. Прикладами C2-8 алкінільної групи є етинільна група, 1пропінільна група, пропаргільна група, 1-бутинільна група, 2-бутинільна група, 3-бутинільна група, 1-пентинільна група, 2-пентинільна група, 3-пентинільна група, 4-пентинільна група, 1гексинільна група, 1-метил-2-пропінільна група, 2-метил-3-бутинільна група, 1-метил-2бутинільна група, 2-метил-3-пентинільна група, 1,1-диметил-2-бутинільна група, і т.і. Серед них, C2-6 алкінільна група є переважною. Прикладами “заміщеної C2-8 алкінільної групи” є галоалкінільна група, така як 3-хлор-1пропінільна група, 3-хлор-1-бутинільна група, 3-бром-1-бутинільна група, 3-бром-2-пропінільна група, 3-йод-2-пропінільна група, 3-бром-1-гексинільна група, 4,4,6,6-тетрафтор-1-додецинільна група, 5,5-дихлор-2-метил-3-пентинільна група, або 4-хлор-1,1-диметил-2-бутинільна група, переважно C2-6 галоалкінільна група, і т.і. “C3-8 циклоалкільна група” є алкільною групою, що має 3 - 8 атомів вуглецю в циклічному заміснику. Прикладами C3-8 циклоалкільної групи є циклопропільна група, циклобутильна група, циклопентильна група,циклогексильна група, циклогептильна група, циклооктильна група, і т.і. Серед них, C3-6 циклоалкільна група є переважною. Прикладами “заміщеної C3-8 циклоалкільної групи” є алкіл-заміщена циклоалкільна група, така як 2,3,3-триметилциклобутильна група, 4,4,6,6-тетраметилциклогексильна група, або 1,3дибутилциклогексильна група, переважно C3-6 циклоалкільна група, в якій 1 - 3 C1-6 алкільна група(и) є заміщеною(ими), і т.і. “C4-8 циклоалкенільна група” є алкенільною групою, що має 4 - 8 атомів вуглецю в циклічному заміснику. Прикладами C4-8 циклоалкенільної групи є 1-циклобутенільна група, 1циклопентенільна група, 3-циклопентенільна група, 1-циклогексенільна група, 3циклогексенільна група, 3-циклогептенільна група, 4-циклооктенільна група, і т.і. Прикладами “заміщеної C4-8 циклоалкенільної групи” є алкіл-заміщена циклоалкенільна група, така як 2-метил-3-циклогексенільна група або 3,4-диметил-3-циклогексенільна група, переважно C4-6 циклоалкенільна група, в якій 1 - 3 C1-6 алкільна група(и) є заміщеною(ими), і т.і. “C6-10 арильна група” є моноциклічною або поліциклічною арильною групою, що має 6 - 10 атомів вуглецю. В поліциклічній арильній групі, якщо принаймні одне кільце є ароматичним кільцем, кільце(я), що залишилось, може бути будь-яким насиченим аліциклічним кільцем, ненасиченим аліциклічним кільцем і ароматичним кільцем. Прикладами C6-10 арильної групи є фенільна група, нафтильна група, азуленільна група, інденільна група, інданільна група, тетралінільна група, і т.і. Серед них, фенільна група є переважною. Прикладами “заміщеної C6-10 арильної групи” є алкіл-заміщена арильна група, така як 2хлорфенільна група, 3,5-дихлорфенільна група, 4-фторфенільна група, 3,5-дифторфенільна група, 4-трифторметилфенільна група, або 2-метокси-1-нафтильна група, галогено-заміщена арильна група і алкокси-заміщена арильна група, переважно C 1-6 алкіл-заміщена C6-10 арильна група, галогено-заміщена C6-10 арильна група і C1-6 алкокси заміщена арильна група. “Гетероциклічна група” включає 1 - 4 гетероатом(и), що вибирають з групи, яка містить атом азоту, атом кисню і атом сірки, як складовий атом кільця. Гетероциклічна група може бути моноциклічною або поліциклічною. 7 UA 106253 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Прикладами гетероциклічної групи є 5-членна гетероарильна група, 6-членна гетероарильна група, конденсована гетероарильна група, насичена гетероциклічна група, частково ненасичена гетероциклічна група і т.і. Прикладами 5-членної гетероарильної групи є: піролільна група, така як пірол-1-ільна група, пірол-2-ільна група, або пірол-3-ільна група; фурильна група, така як фуран-2-ільна група або фуран-3-ільна група; тієнільна група, така як тіофен-2-ільна група, або тіофен-3-ільна група; імідазолільна група, така як імідазолільна-1-ільна група, імідазол-2-ільна група, імідазол-4-ільна група, або імідазол-5-ільна група; піразолільна група, така як піразол-1-ільна група, піразол-3ільна група, піразол-4-ільна група, або піразол-5-ільна група; оксазолільна група, така як оксазол-2-ільна група, оксазол-4-ільна група, або оксазол-5-ільна група; ізоксазолільна група, така як ізоксазол-3-ільна група, ізоксазол-4-ільна група, або ізоксазол-5-ільна група; тіазолільна група, така як тіазол-2-ільна група, тіазол-4-ільна група, або тіазол-5-ільна група; ізотіазолільна група, така як ізотіазол-3-ільна група, ізотіазол-4-ільна група, або тіазол-5-ільна група; триазолільна група, така як 1,2,3-триазол-1-ільна група, 1,2,3-триазол-4-ільна група, 1,2,3триазол-5-ільна група, 1,2,4-триазол-1-ільна група, 1,2,4-триазол-3-ільна група, або 1,2,4триазол-5-ільна група; оксадіазолільна група, така як 1,2,4-оксадіазол-3-ільна група, 1,2,4оксадіазол-5-ільна група, або 1,3,4-оксадіазол-2-ільна група; тіадіазоліл група, така як 1,2,4тіадіазол-3-ільна група, 1,2,4-тіадіазол-5-ільна група, або 1,3,4-тіадіазол-2-ільна група; тетразолільна група, така як тетразол-1-ільна група або тетразол-2-ільна група; і т.і. Прикладами 6-членної гетероарильної групи є: піридильна група, така як піридин-2-ільна група, піридин-3-ільна група, або піридин-4-ільна група; піразинільна група, така як піразин-2ільна група або піразин-3-ільна група; піримідинільна група, така як піримідин-2-ільна група, піримідин-4-ільна група, або піримідин-5-ільна група; піридазинільна група, така як піридазин-3ільна група або піридазин-4-ільна група; триазинільна група; і т.і. Прикладами конденсованої гетероарильної групи є: індол-1-ільна група, індол-2-ільна група, індол-3-ільна група, індол-4-ільна група, індол-5-ільна група, індол-6-ільна група, індол-7-ільна група; бензофуран-2-ільна група, бензофуран-3-ільна група, бензофуран-4-ільна група, бензофуран-5-ільна група, бензофуран-6-ільна група, бензофуран-7-ільна група; бензотіофен-2ільна група, бензотіофен-3-ільна група, бензотіофен-4-ільна група, бензотіофен-5-ільна група, бензотіофен-6-ільна група, бензотіофен-7-ільна група; бензоімідазол-1-ільна група, бензоімідазол-2-ільна група, бензоімідазол-4-ільна група, бензоімідазол-5-ільна група, бензоксазол-2-ільна група, бензоксазол-4-ільна група, бензоксазол-5-ільна група, бензотіазол-2ільна група, бензотіазол-4-ільна група, бензотіазол-5-ільна група; хінолін-2-ільна група, хінолін3-ільна група, хінолін-4-ільна група, хінолін-5-ільна група, хінолін-6-ільна група, хінолін-7-ільна група, хінолін-8-ільна група; і т.і. Прикладами іншої гетероциклічної групи є: 3-членне насичене гетероциклічне кільце, таке як азиридин-1-ільна група, азиридин-2-ільна група, або оксиранільна група; 5-членне насичене гетероциклічне кільце, таке як піролідин-1-ільна група, піролідин-2-ільна група, піролідин-3-ільна група, тетрагідрофуран-2-ільна група, тетрагідрофуран-3-ільна група, або [1,3]діоксиран-2-ільна група; 6-членне насичене гетероциклічне кільце, таке як піперидин-1-ільна група, піперидин-2ільна група, піперидин-3-ільна група, піперидин-4-ільна група, піперазин-1-ільна група, піперазин-2-ільна група, морфолін-2-ільна група, морфолін-3-ільна група, або морфолін-4-ільна група; 1,3-бензодіоксол-4-ільна група, 1,3-бензодіоксол-5-ільна група, 1,4-бензодіоксан-5-ільна група, 1,4-бензодіоксан-6-ільна група, 3,4-дигідро-2H-1,5-бензодіоксепін-6-ільна група, 3,4дигідро-2H-1,5-бензодіоксепін-7-ільна група, 2,3-дигідробензофуран-4-ільна група, 2,3дигідробензофуран-5-ільна група, 2,3-дигідробензофуран-6-ільна група, або 2,3дигідробензофуран-7-ільна група; і т.і. Прикладами “заміщеної гетероциклічної групи” є: 4-хлор-2-піридинільна група, 3-хлор-2піразинільна група, 4-метил-2-піридинільна група, 5-трифторметил-2-піримідинільна група, 3метил-2-хінолільна група, і т.і. “C1-8 ацильною групою” є група, в якій атом водню, C 1-7 алкільної групи, C2-7 алкенільної групи, C2-7 алкінільної групи, C6-7 арильної групи або 5-7-членної гетероциклічної групи є зв‘язаним з карбонільною групою. Прикладами C1-8 ацильної групи є: формільна група; алкілкарбонільна група, така як ацетильна група, пропіонільна група, н-пропілкарбонільна група, н-бутилкарбонільна група, пентаноїльна група, валерильна група, октаноїльна група, i-пропілкарбонільна група, iбутилкарбонільна група, півалоїльна група, або ізовалерильна група, переважно C 1-6 алкілкарбонільна група; алкенілкарбонільна група, така як акрилоїльна група, або метакрилоїльна група, переважно C2-6 алкенілкарбонільна група; алкінілкарбонільна група, така як пропіолоїльна група, переважно C2-6 алкінілкарбонільна група; арилкарбонільна група, така 8 UA 106253 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 як бензоїльна група; гетероциклічна карбонільна група, така як 2-піридилкарбонільна група або тієнілкарбонільна група; і т.і. Прикладами “заміщеної C1-8 ацильної групи” є: галоацильна група, така як монофторацетильна група, монохлорацетильна група, монобромацетильна група, дифторацетильна група, дихлорацетильна група, дибромацетильна група, трифторацетильна група, трихлорацетильна група, трибромацетильна група, 3,3,3-трифторпропіонільна група, 3,3,3-трихлорпропіонільна група, або 2,2,3,3,3-пентафторпропіонільна група, переважно C1-7 галоацильна група; і т.і. “(1-іміно)C1-8 алкільна група” є імінометильною групою або групою, в якій C 1-7 алкільна група зв‘язана з імінометильною групою. Прикладами (1-іміно)C1-8 алкільної групи є імінометильна група, (1-іміно)етильна група, (1-іміно)пропільна група, (1-іміно)бутильна група, (1іміно)пентильна група, (1-іміно)гексильна група, (1-іміно)гептильна група і т.і. Серед них, (1іміно) C1-6 алкільна група є переважною. Прикладами “заміщеної (1-іміно)C1-8 алкільної групи” є: (1-гідроксиіміно)алкільна група, така як гідроксиімінометильна група, (1-гідроксиіміно)етильна група, (1-гідроксиіміно)пропільна група, або (1-гідроксиіміно)бутильна група, переважно (1-гідроксиіміно)C1-6 алкільна група; (1алкоксиіміно)алкільна група, така як метоксиімінометильна група, (1-етоксиіміно)метильна група, (1-метоксиіміно)етильна група, (1-т-бутоксиіміно)етильна група, або (1етоксиіміно)етильна група, переважно (1-(C1-6 алкокси)іміно)C1-6 алкільна група; і т.і. “Заміщена карбоксильна група” є групою, в якій C 1-6 алкільна група, C2-6 алкенільна група C26 алкінільна група, C6-10 арильна група, C6-10 арил C1-6 алкільна група або 5-6-членна гетероциклічна група зв‘язана з карбонільною групою. Прикладами “заміщеної карбоксильної групи” є: алкоксикарбонільна група, така як метоксикарбонільна група, етоксикарбонільна група, н-пропоксикарбонільна група, iпропоксикарбонільна група, н-бутоксикарбонільна група, i-бутоксикарбонільна група, тбутоксикарбонільна група, н-пентилоксикарбонільна група або н-гексилоксикарбонільна група, переважно C1-6 алкоксикарбонільна група; алкенілоксикарбонільна група, така як вінілоксикарбонільна група або алілоксикарбонільна група, переважно C2-6 алкенілоксикарбонільна група; алкінілоксикарбонільна група, така як етинілоксикарбонільна група або пропаргілоксикарбонільна група, переважно C2-6 алкінілоксикарбонільна група; арилоксикарбонільна група, така як феноксикарбонільна група або нафтоксикарбонільна група, переважно C6-10 арилоксикарбонільна група; аралкілоксикарбонільна група, така як бензилоксикарбонільна група, переважно C6-10 арил C1-6 алкоксикарбонільна група; і т.і. “Заміщена карбамоїльна група” є групою, в якій C1-6 алкільна група, C2-6 алкенільна група, C26 алкінільна група, C6-10 арильна група, C6-10 арил C1-6 алкільна група або 5-6-членна гетероциклічна група зв‘язана з карбамоїльною групою. Прикладами “заміщеної карбамоїльної групи” є: моноалкілкарбамоїльна група або діалкілкарбамоїльна група, така як метилкарбамоїльна група, етилкарбамоїльна група, диметилкарбамоїльна група, або діетилкарбамоїльна група, переважно моно C1-6 алкілкарбамоїльна група або ди C1-6 алкілкарбамоїльна група; моноарилкарбамоїльна група, така як фенілкарбамоїльна груп або 4-метилфенілкарбамоїльна група, переважно моно C6-10 арилкарбамоїльна група; і т.і. Прикладами “заміщеної гідроксильної групи” є: алкокси група, така як метокси група, етокси група, н-пропокси група, н-бутокси група, н-пентилокси група, н-гексилокси група, децилокси група, дедецилокси група, лаурилокси група, i-пропокси група, i-бутокси група, в-бутокси група, т-бутокси група, 1-етилпропокси група, i-гексилокси група, 4-метилпентокси група, 3метилпентокси група, 2-метилпентокси група, 1-метилпентокси група, 3,3-диметилбутокси група, 2,2-диметилбутокси група, 1,1-диметилбутокси група, 1,2-диметилбутокси група, 1,3диметилбутокси група, 2,3-диметилбутокси група, 1-етилбутокси група, або 2-етилбутокси група, переважно C1-6 алкокси група; циклоалкілалкокси група, така як циклопропілметилокси група або 2-циклопентилетилокси група, переважно C3-8 циклоалкіл C1-6 алкокси група; аралкілокси група, така як бензилокси група, переважно C6-10 арил C1-6 алкокси група; галоалкокси група, така як хлорметокси група, дихлорметокси група, трихлорметокси група, трифторметокси група, 1-фторетокси група, 1,1дифторетокси група, 2,2,2-трифторетокси група, або пентафторетокси група, переважно C 1-6 галоалкокси група; алкенілокси група, така як вінілокси група, 1-пропенілокси група, алілокси група, 1-бутенілокси група, 2-бутенілокси група, 3-бутенілокси група, 1-пентенілокси група, 2пентенілокси група, 3-пентенілокси група, 4-пентенілокси група, 1-гексенілокси група, 2 9 UA 106253 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 гексенілокси група, 3-гексенілокси група, 4-гексенілокси група, 5-гексенілокси група, 1-метил-2пропенілокси група, 2-метил-2-пропенілокси група, 1-метил-2-бутенілокси група, або 2-метил-2бутенілокси група, переважно C2-6 алкенілокси група; алкінілокси група, така як етинілокси група, пропінілокси група, пропаргілокси група, 1бутинілокси група, 2-бутинілокси група, 3-бутинілокси група, 1-пентинілокси група, 2пентинілокси група, 3-пентинілокси група, 4-пентинілокси група, 1-гексинілокси група, 1-метил-2пропінілокси група, 2-метил-3-бутинілокси група, 1-метил-2-бутинілокси група, 2-метил-3пентинілокси група, або 1,1-диметил-2-бутинілокси група, переважно C2-6 алкінілокси група; циклоалкілокси група, така як циклопропілокси група, циклобутилокси група, циклопентилокси група, циклогексилокси група, циклогептилокси група, циклооктилокси група, 2метилциклопропілокси група, 2-етилциклопропілокси група, 2,3,3-триметилциклобутилокси група, 2-метилциклопентилокси група, 2-етилциклогексилокси група, 2-етилциклооктилокси група, 4,4,6,6-тетраметилциклогексилокси група, або 1,3-дибутилциклогексилокси група, переважно C3-6 циклоалкілокси група; арилокси група, така як фенілокси група, нафтилокси група, азуленілокси група, інденілокси група, інданілокси група, або тетралінілокси група, переважно C6-10 арилокси група; арилалкілокси група (аралкілокси група), така як бензилокси група, фенетилокси група, або 2-нафтилметилокси група, переважно C6-10 арил C1-6 алкілокси група; ацилокси група, така як ацетилокси група, пропіонілокси група, н-пропілкарбонілокси група, i-пропілкарбонілокси група, н-бутилкарбонілокси група, i-бутилкарбонілокси група, пентаноїлокси група, або півалоїлокси група, переважно C1-7 ацилокси група; алкоксикарбонілалкілокси група, така як метоксикарбонілметилокси група або 1метоксикарбоніл-1-метилетилокси група, переважно C1-6 алкоксикарбоніл C1-6 алкокси група; триалкілсилілокси група, така як триметилсилілокси група або т-бутилдиметилсилілокси група, переважно три C1-6 алкілсилілокси група; і т.і. Прикладами “заміщеної аміногрупи” є: алкіламіногрупа, така як метиламіногрупа, етиламіногрупа, н-пропіламіногрупа, н-бутиламіногрупа, диметиламіногрупа, або діетиламіногрупа, переважно моно C1-6 алкіламіногрупа або ди C1-6 алкіламіногрупв; моно C1-6 алкіліденаміногрупа, така як метиліденаміногрупа, або етиліденаміногрупа; моноариламіногрупа, така як феніламіногрупа або 4-метилфеніламіногрупа, переважно моно C6-10 ариламіногрупа; діариламіногрупа, така як ди-1-нафтиламіногрупа, переважно ди C6-10 ариламіногрупа; аралкіламіногрупа, така як бензиламіногрупа, переважно C 6-10 арил C1-6 алкіламіногрупа; ациламіногрупа, така як ацетиламіногрупа, трифторацетиламіногрупа, або бензоїламіногрупа, переважно C1-6 ациламіногрупа; алкоксикарбоніламіногрупа, така як метоксикарбоніламіногрупа або т-бутоксикарбоніламіногрупа, переважно C1-6 алкоксикарбоніламіногрупа; і т.і. Прикладами “заміщеної меркапто групи” є: алкілтіо група, така як метилтіо група або етилтіо група, переважно C1-6 алкілтіо група; арилтіо група, така як фенілтіо група або 4-метилфенілтіо група, переважно C6-10 арилтіо група; ацилтіо група, така як ацетилтіо група або бензоїлтіо група, переважно C1-6 ацилтіо група; і т.і. Прикладами “заміщеної сульфонільної групи” є: алкілсульфонільна група, така як метилсульфонільна група, етилсульфонільна група, н-пропілсульфонільна група, iпропілсульфонільна група, н-бутилсульфонільна група, i-бутилсульфонільна група, вбутилсульфонільна група, т-бутилсульфонільна група, н-пентилсульфонільна група, iпентилсульфонільна група, неопентилсульфонільна група, 1-етилпропілсульфонільна група, нгексилсульфонільна група, або i-гексилсульфонільна група, переважно C1-6 алкілсульфонільна група; галоалкілсульфонільна група, така як трифторметилсульфонільна група, переважно C 1-6 галоалкілсульфонільна група; арилсульфонільна група, така як фенілсульфонільна група або 4метилфенілсульфонільна група, переважно C6-10 арилсульфонільна група; сульфогрупа; алкоксисульфонільна група, така як метоксисульфонільна група або етоксисульфонільна група, переважно C1-6 алкоксисульфонільна група; сульфамоїльна група; сульфамоїльна група, така як N-метилсульфамоїльна група, N-етилсульфамоїльна група, N,N-диметилсульфамоїльна група, або N,N-діетилсульфамоїльна група, переважно моно C1-6 алкілсульфамоїльна група або ди C 1-6 алкілсульфамоїльна група; моноарилсульфамоїльна група, така як фенілсульфамоїльна група або 4-метилсульфамоїльна група, переважно моно C6-10 арилсульфамоїльна група; і т.і. Прикладами “галогену” є атом фтору, атом хлору, атом брому, атом йоду, і т.і. 1 2 3 Як переважну комбінацію групи представленої CR R R , можна згадати наступну комбінацію. 1 R представляє незаміщену або заміщену гідроксильну групу; 2 R представляє атом водню або незаміщену або заміщену C1-8 алкільну групу; і 10 UA 106253 C2 3 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 R представляє атом водню, незаміщену або заміщену C 1-8 алкільну групу, незаміщену або заміщену C2-8 алкенільну групу, незаміщену або заміщену C 2-8 алкінільну групу, незаміщену або заміщену C3-8 циклоалкільну групу, незаміщену або заміщену C6-10 арильну групу, незаміщену або заміщену гетероциклічну групу, незаміщену або заміщену C 1-8 ацильну групу, незаміщену або заміщену (1-іміно)C1-8 алкільну групу, незаміщену або заміщену C 1-8 алкоксикарбонільну групу, незаміщену або заміщену гідроксильну групу або ціаногрупу. Наступну комбінацію також можна включити як переважний приклад. 1 R представляє незаміщену або заміщену C1-8 алкільну групу; 2 R представляє незаміщену або заміщену C1-8 алкільну групу; і 3 R представляє заміщену C1-8 алкільну групу, незаміщену або заміщену C 2-8 алкенільну групу, незаміщену або заміщену C2-8 алкінільну групу, незаміщену або заміщену C 3-8 циклоалкільну групу, незаміщену або заміщену C 6-10 арильну групу, незаміщену або заміщену гетероциклічну групу, незаміщену або заміщену C 1-8 ацильну групу, незаміщену або заміщену (1-іміно)C1-8 алкільну групу, незаміщену або заміщену C 1-8 алкоксикарбонільну групу, незаміщену або заміщену карбамоїльну групу, незаміщену або заміщену сульфонільну групу або ціаногрупу. 1 2 R і R можуть бути зв‘язані, утворюючи незаміщене або заміщене 5-8-членне кільце або a b утворюючи O=, R R C= або R’N=. a b Тут, R представляє атом водню або незаміщену або заміщену C 1-8 алкільну групу. R представляє атом водню або незаміщену або заміщену C1-8 алкільну групу. R’ представляє незаміщену або заміщену гідроксильну групу або незаміщену або заміщену C 1-8 алкільну групу. a b Незаміщена або заміщена C1-8 алкільна група в R , R і R’ можуть бути таким ж самими як 1 3 “C1-8 алкільна група” згадана як приклади в R - R вище. Заміщена гідроксильна група в R’ може бути такою ж самою як “заміщена гідроксильна 1 3 група” згадана як приклади в R - R вище. 1 Прикладами незаміщеного або заміщеного 5-8-членного кільця, яке може утворюватись з R 2 і R зв‘язаних разом, є: аліфатичне вуглеводневе кільце, таке як циклопропанове кільце, циклобутанове кільце, циклопентанове кільце, циклогексанове кільце, циклогептанове кільце або циклооктанове кільце, переважно C3-8 циклоалканове кільце; ненасичене гетероциклічне кільце, таке як оксиранове кільце, [1,3]діоксирановe кільце, дигідро-2H-піранове кільце, дигідро2H-тіопіранове кільце і тетрагідропіридиновe кільце, переважно кисне-вмісне 3-5-членне ненасичене гетероциклічне кільце. Незаміщена або заміщена C6-10 арильна група в R може бути такою ж самою як “C 6-10 1 3 арильна група” згадана як приклади в R - R вище. Вона переважно є фенільною групою. 4 [R ] 4 R кожен незалежно представляє незаміщену або заміщену C1-8 алкільну групу, незаміщену або заміщену C2-8 алкенільну групу, незаміщену або заміщену C2-8 алкінільну групу, незаміщену або заміщену C3-8 циклоалкільну групу, незаміщену або заміщену C4-8 циклоалкенільну групу, незаміщену або заміщену C6-10 арильну групу, незаміщену або заміщену гетероциклічну групу, незаміщену або заміщену C1-8 ацильну групу, незаміщену або заміщену (1-іміно)C1-8 алкільну групу, незаміщену або заміщену карбоксильну групу, незаміщену або заміщену карбамоїльну групу, незаміщену або заміщену гідроксильну групу, незаміщену або заміщену аміногрупу, незаміщену або заміщену меркаптогрупу, заміщену сульфонільну групу, галоген, ціаногрупу або нітрогрупу. 4 Групи представлені R можуть бути такими ж самими як приклади приведені в групах 1 3 представлених R - R . 4 У Формулах (I), (II) і (III), m і m1 представляє кількість R і є цілим числом від 0 до 6. 4 R переважно представляє C1-6 алкільну групу, C1-6 галоалкільну групу, C2-6 алкенільну групу, C3-8 циклоалкільну групу, гідроксильну групу, C1-6 алкоксигрупу або галоген. 5 [R ] 5 R кожен незалежно представляє незаміщену або заміщену C1-8 алкільну групу, незаміщену або заміщену C2-8 алкенільну групу, незаміщену або заміщену C2-8 алкінільну групу, незаміщену або заміщену C3-8 циклоалкільну групу, незаміщену або заміщену C4-8 циклоалкенільну групу, незаміщену або заміщену C6-10 арильну групу, незаміщену або заміщену гетероциклічну групу, незаміщену або заміщену C1-8 ацильну групу, незаміщену або заміщену (1-іміно)C1-8 алкільну групу, незаміщену або заміщену карбоксильну групу, незаміщену або заміщену карбамоїльну групу, незаміщену або заміщену гідроксильну групу, незаміщену або заміщену аміногрупу, незаміщену або заміщену меркаптогрупу, заміщений сульфоніл, галоген, ціаногрупу або нітрогрупу. 5 Групи представлені R можуть бути такими ж самими як приклади приведені в групах 1 3 представлених R - R . 11 UA 106253 C2 5 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 У Формулах (I) і (II), n представляє кількість R і є цілим числом від 0 до 5. У Формулі (III), n1 5 представляє кількість R і є цілим числом від 0 до 4. 5 R переважно представляє C1-6 алкільну групу, C1-6 галоалкільну групу, C6-10 арил C1-6 алкільну групу, C3-8 циклоалкільну групу, C6-10 арильну групу, C1-7 ацильну групу, C1-6 алкоксикарбонільна група, C1-6 алкокси група, аміногрупу, моно C1-6 алкіламіногрупу, ди C1-6 алкіламіногрупу, C1-6 алкоксикарбоніламіногрупу, C1-6 алкілтіогрупу, C1-6 алкілсульфонільну групу, галоген, ціаногрупу або нітрогрупу. 1 3 5 Будь-який один з R - R і будь-який один з R , зв‘язані разом, можуть утворювати незаміщене або заміщене 5-8-членне кільце. Прикладами 5-8-членного кільця є: аромачтине вуглеводневе кільце, таке як бензольне кільце; C5-8 циклоалкенове кільце, таке як циклопентенове кільце, циклопентадієнове кільце, циклогексенове кільце, циклогептенове кільце або циклооктенове кільце і т.і. [A, D] 1 2 3 Коли R є групою представленою CR R R , А представляє 5-7-членне вуглеводневе кільце або 5-7-членне гетероциклічне кільце. Прикладами 5-7-членного вуглеводневого кільця є: ароматичне вуглеводневе кільце, таке як бензольне кільце; C5-7 циклоалкенове кільце, таке як циклопентенове кільце, циклогексенове кільце, циклогептенове кільце; ароматичне 5-7-членне гетероциклічне кільце, таке як фуранове кільце, тіофеновe кільце, пірольнe кільце, імідазольне кільце, піразольне кільце, тіазольне кільце, оксазольне кільце, ізоксазольне кільце, піридинове кільце, піразинове кільце, піримідинове кільце, піридазинове кільце, азепінове кільце або діазепінове кільце; ненасичене 5-7-членне гетероциклічне кільце, таке як дигідро-2H-піранове кільце, дигідро-2H-тіопіранове кільце або тетрагідропіридиновe кільце; і т.і. Серед них, ароматичне вуглеводневе кільце є переважним і бензольне кільце є більш переважним. Коли R є незаміщена або заміщена C6-10 арильна група або ціаногрупа, А представляє бензольне кільце. Тобто, переважно, що сполука згідно з представленим винаходом є сполукою (II) або (III). D представляє 5-7-членне вуглеводневе кільце або 5-7-членне гетероциклічне кільце. Прикладами 5-7-членного вуглеводневого кільця і 5-7-членного гетероциклічного кільця є такі ж самі як приклади приведені вище як A, і серед них, ароматичне вуглеводневе кільце є переважним і бензольне кільце є більш переважним. Тобто, більш переважно, що сполука згідно з представленим винаходом є сполукою (III). [X, Y, Z] X представляє атом кисню, атом сірки, сульфенільну групу, сульфонільну групу, незаміщений або заміщений атом вуглецю або незаміщений або заміщений атом азоту. Прикладами замісника атома вуглецю є оксогрупа, C2-6 алкеніламіногрупа і гідроксильна група. Y представляє атом вуглецю або атом азоту. Z представляє атом вуглецю або атом азоту. Переважно, що Y і Z обидва є атомами вуглецю, і D є ароматичним кільцем, яке включає і Y, і Z. Сіль або N-оксид сполуки згідно з представленим винаходом спеціально не обмежується, доки вона є сільськогосподарсько прийнятною сіллю або N-оксидом сполуки. Прикладами солі є: сіль неорганічної кислоти, такої як хлор воднева кислота або сірчана кислота; сіль органічної кислоти, такої як оцтова кислота або молочна кислота; сіль лужного металу, такого як літій, натрій або калій; сіль лужноземельного металу, такого як кальцій або магній; сіль перехідного металу, такого як залізо або мідь; сіль органічної основи, такої як аміак, триетиламін, трибутиламін, піридин або гідразин; і т.і. (Одержання сполуки згідно з представленим винаходом) Сполуку згідно з представленим винаходом можна одержати згідно з наступними способами синтезу. (Спосіб синтезу 1) 12 UA 106253 C2 5 (R )n 5 (R )n D D Q A 4 Z + (R )m R Y N (R )m 5 N (2) 4 X A 4 X H (1) R Y Z (I) 5 (У формулах, R, R , R , A, D, X, Y, Z, m і n мають такі ж самі значення як ті що описані вище. Q представляє атом галогену.) Сполуку представлену Формулою (I) можна одержати реакцією сполуки представленої Формулою (1) і сполуки представленої Формулою (2) за допомогою звичайних методик. Згідно з представленим винаходом, 7,8-дифтор-3-йод-хінолін є корисною проміжною сполукою. (Спосіб синтезу 2) 10 5 (R )n 5 (R )n H D X A D Z (R )m Z 4 (R )m Q (3) 15 20 X A R Y N N (4) 4 R Y + 4 (I) 5 (У формулах, R, R , R , A, D, Q, X, Y, Z, m і n мають такі ж самі значення як ті що описані вище). Сполуку представлену Формулою (I) можна одержати реакцією сполуки представленої Формулою (3) і сполуки представленої Формулою (4) за допомогою звичайних методик. Згідно з представленим винаходом, 8-фтор-3-гідроксихінолін, 7,8-дифтор-3-гідроксихінолін, 8-фтор-3-гідрокси-2-метилхінолін, або 7,8-дифтор-3-гідрокси-2-метилхінолін є корисною проміжною сполукою. (Спосіб синтезу 3) 5 (R )n 5 (R )n D M A Z Y + 4 (R )m Z Y R N O 25 A R OH 4 (5) (R )m H N (6) 4 D 5 (7) (У формулах, R, R , R , A, D, X, Y, Z, m і n мають такі ж самі значення як ті що описані вище. M представляє літій або магній). Сполуку представлену Формулою (5) одержують лініюванням або утворенням комплексу магнію, використовуючи алкіллітієвий реагент або реагент Грін‘яра або готовий комплекс 13 UA 106253 C2 5 10 15 одержаний з алкіллітієвого реагенту або реагенту Грін‘яра, і потім до нього додають сполуку представлену Формулою (6), одержуючи сполуку представлену Формулою (7). Прикладами алкіллітієвого реагенту використовуваного при літіюванні є метиллітій, нбутиллітій, в-бутиллітій, т-бутиллітій і т.і. Прикладами використовуваного реагенту Грін‘яра при утворенні комплексу магнію є метилмагнійхлорид, етилмагнійхлорид, н-бутилмагнійхлорид, i-пропілмагнійхлорид і т.і. Також, наприклад, при одержанні готового комплексу використовують н-бутилмагнійхлорид і нбутиллітій. Розчинник використовуваний при літіюванні або утворенні магнієвого комплексу спеціально не обмежується, доки він утворює безводну реакційну систему без розчинення сполуки до реакції або проявляє будь-яку певну взаємодію між ними. Його придатними прикладами є: алкановий розчинник, такий як пентан, гексан, гептан, ISOPAR (зареєстрована торгова марка) E або ISOPAR (зареєстрована торгова марка) G; ароматичний розчинник, такий як бензол, толуол або орто-ксилен; етерний розчинник, такий як діетиловий етер або тетрагідрофуран; і їх суміш. Серед них, переважним є етерний розчинник, такий як діетиловий етер або тетрагідрофуран. Реакцію можна проводити в атмосфері азоту і безводній системі і при температурі від -10°C до 78°C. (Спосіб синтезу 4) 20 4 25 5 (У формулах, R, R , R , A, D, Y, Z, m і n мають такі ж самі значення як ті що описані вище). Сполуку представлену Формулою (8) одержують окисленням за допомогою реакції окислюючого агента із сполукою представленою Формулою (7). Згадану вище реакцію окислення проводять без спеціального обмеження, доки реакція окислює вторинну гідроксильну групу. Наприклад, може бути адаптований спосіб окислення, таке як окислення Джонса, окислення озоном або окислення Сверна, або використовуючи окислювальні реагенти, такі як діоксид магнію або реагент Деса-Мартіна. (Спосіб синтезу 5) 30 5 5 (R )n D R Y X 4 1' D 2' O R Z R MgHal Y X A 4 (R )m 1' R (R )m Y OH X A (R )m N N (10) (9) 4 R Z 2' 1' R 2' OH 4 N R 2' (11) 1’ 5 (У формулах, R , R , A, D, X, Y, Z, m і n мають такі ж самі значення як ті що описані вище. R 1 3 і R , серед згаданих вище R - R , представляє незаміщену або заміщену алкільну групу, незаміщену або заміщену алкенільну групу, незаміщену або заміщену алкінільну групу, незаміщену або заміщену арильну групу або незаміщене або заміщене гетероциклічне кільце. Hal представляє атом галогену). 2’ 35 (R )n D Z A 5 (R )n 14 UA 106253 C2 5 Сполуку представлену Формулою (10) можна одержати реакцією еквіваленту реагент Грін‘яра з сполукою представленою Формулою (9). Також, сполуку представлену Формулою (11) можна одержати реакцією, принаймні, двох еквівалентів реагенту Грін‘яра з сполукою представленою Формулою (9). (Спосіб синтезу 6) 5 G Y X Y R MgHal X A 4 (R )m 2' R (R )m Y OH X A (R )m N 5 4 N (13) (12) 4 R Z 2' 2' R 2' OH 4 N 20 R Z 2' O 4 15 D D Z 10 (R )n (R )n D A 5 5 (R )n R 2' (14) 2’ 5 (У формулах, R , R , R , A, D, X, Y, Z, m, n і Hal мають такі ж самі значення як ті що описані вище. G представляє групу, що відходить, таку як алкоксигрупа або атом галогену). Сполуку представлену Формулою (13) можна одержати реакцією одного еквіваленту реагенту Грін‘яра з сполукою представленою Формулою (12). Також, сполуку представлену Формулою (14) можна одержати реакцією, принаймні, двох еквівалентів реагенту Грін‘яра з сполукою представленою Формулою (12). (Спосіб синтезу 7) (У формулах, R , R , A, D, X, Y, Z, m, і n мають такі ж самі значення як ті що описані вище. J 1 2 представляє алкоксикарбонільну групу або ціаногрупу. K і K представляє алкільну групу). Сполуку представлену Формулою (16) можна одержати гідролізом використовуючи звичайні методики. Також, сполуку представлену Формулою (17) можна одержати реакцією з алкілувальним агентом в присутності основи. (Спосіб синтезу 8) 25 15 UA 106253 C2 4 5 10 15 5 (У формулах, R, R , R , A, D, X, Y, Z, m, n і Hal мають такі ж самі значення як ті що описані 4’ вище. R представляє незаміщену або заміщену алкоксигрупу, незаміщену або заміщену алкільну групу, незаміщену або заміщену алкенільну групу, незаміщену або заміщену алкінільну групу, незаміщену або заміщену арильну групу, або незаміщене або заміщене гетероциклічна кільце, незаміщену або заміщену аміногрупу або незаміщену або заміщену тіоалкільну групу). N-оксид сполуки представленої Формулою (19) можна одержати окисленням сполуки представленої Формулою (18) використовуючи звичайні способи, такі як використовуючи окислюючий агент. Сполуку представлену Формулою (20) можна одержати реакцією звичайного галогенувального агента, такого як оксихлорид фосфору, з сполукою представленою Формулою (19). І потім, сполуку представлену Формулою (20) піддають реакції нуклеофільного заміщення або реакції конденсації, використовуючи органометалевий каталізатор, одержуючи сполуку представлену Формулою (21). (Спосіб синтезу 9) OH B A OH 4 5 (R )m (R )n N 5 (R )n D (22) + M + Y OR' 4 (R )m Z OR' L X X A R 4 (R )m N (24) N R Y Z OR' B A D (I) (23) 4 20 5 (У формулах, R, R , R , A, D, X, Y, Z, m, і n мають такі ж самі значення як ті що описані вище. R представляє C1-8 алкільну групу. M представляє лужний метал, такий як літій, натрій, або калій. L представляє атом галогену. ’ 16 UA 106253 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 Сполуку представлену Формулою (I) можна одержати конденсуванням Сузукі похідного борної кислоти представленого Формулою (22) або Формулою (23) і галоїдного похідного представленого Формулою (24). N-оксид сполуки можна одержати за допомогою звичайної реакції окислення. Наприклад, в розчиннику або у відсутності розчинників, його можна одержати шляхом контактування сполуки представленої Формулою (I) і пероксиду, такого як пероксид водню. В будь-якій реакції, після завершення реакції, одержаний продукт піддають нормальній післяреакційній обробці, що використовується в органічній синтетичній хімії, після чого піддають звичайному розділенню і очищенню, якщо необхідно, ефективно виділяючи бажаний продукт. 1 Структуру бажаного продукту можна визначити і підтвердити за допомогою H-ЯМР спектру, ІЧ спектру або масспектрометрії або використовуючи елементний аналіз або т.і. 2) Сільськогосподарський фунгіцид Сільськогосподарський фунгіцид згідно з представленим винаходом містить, як її активний інгредієнт, принаймні, один інгредієнт, що вибирають з групи, що містить азотвмісну гетероциклічну сполуку, її сіль і N-оксид сполуки. Фунгіцид згідно з представленим винаходом має відмінну фунгіцидну активність щодо широкого переліку міцеліальних грибів, таких як бактерії, що належать до Ооміцетів, Аскоміцетів, Дейтероміцетів або Базидиоміцетів. Фунгіцид згідно з представленим винаходом може використовуватись для попередження різних захворювань, що мають місце при вирощуванні сільськогосподарських культур, включаючи квіти, торф і трава, шляхом обробки насіння, обприскування листя, обробки ґрунту або занурення. Наприклад, він може бути використаний для попередження: цукровий буряк: плямистість листя (Cercospora beticola), чорна коренева гниль (Aphanomyces cochlloides), коренева гниль (Thanatephorus cucumeris), гниття листя (Thanatephorus cucumeris); арахіс: коричнева плямистість листя (Mycosphaerella arachidis), чорна іржа (Mycosphaerella berkeleyi); огірок: Справжня борошниста роса (Sphaerotheca fuliginea), Несправжня борошниста роса (Pseudoperonospora cubensis), Чорна мікросферельозна гниль гарбузових (Mycosphaerella melonis), В‘янення (Fusarium oxysporum), Склеротиноз коріння (Sclerotinia sclerotiorum), Сіра гниль (Botrytis cinerea), Антракноз (Colletotrichum orbiculare), Парша (Cladosporium cucumerinum), Цільова плямистість листя (Corynespora cassicola), Ризоктиніоз (Pythium debaryanam, Rhizoctonia solani Kuhn), Бактеріальна плямистість (Pseudomonas syringae pv.Lecrymans); томат: Сіра гниль (Botrytis cinerea), Пліснява на листі (Cladosporium fulvum), Фітофторова коренева гниль (Phytophthora infestans); баклажан: Сіра гниль (Botrytis cinerea), Чорна гниль (Corynespora melongenae), Справжня борошниста роса (Erysiphe cichoracearum), Пліснявий наліт (Mycovellosiella nattrassii); полуниця: Сіра гниль (Botrytis cinerea), Справжня борошниста роса (Sohaerotheca humuli), Антракноз (Colletotrichum acutatum, Colletotrichum fragariae), Фітофторова коренева гниль (Phytophthora cactorum); цибуля: Сіра гниль шийки коріння (Botrytis allii), Сіра гниль (Botrytis cinerea), Плямистість листя (Botrytis squamosa), Несправжня борошниста роса (Peronospora destructor); капуста: Кіла хрестоцвітих (Plasmodiophora brassicae), Пліснява гниль (Erwinia carotovora), Несправжня борошниста роса (Peronospora parasitica); квасоля: Склеротиноз коріння (Sclerotinia sclerotiorum), Сіра гниль (Botrytis cinerea); яблуко: Справжня борошниста роса (Podosphaera leucotricha), Парша (Venturia inaequalis), Моніліоз (Monilinia mali), Фруктові плями Брукса (Mycosphaerella pomi), коричневий некроз (Valsa mali), Альтернаріозна плямистість (Alternaria mali), Іржа яблунь і груш (Gymnosporangium yamadae), Біла гниль (Botryosphaeria berengeriana), Антракноз (Glomerella cingulata, Collectotrichum acutatum), Марссоніозна плямистість (Diplocarpon mali), Мухосед яблук (Zygophiala jamaicensis), сажиста плямистість (Gloeodes pomigena); хурма: Справжня борошниста роса (Phyllactinia kakicola), Антракноз (Gloeosporium kaki), Ангулярна плямистість листя (Cercospora kaki); персик: Бура гниль (Monilinia fructicola), Парша (Cladosporium carpophilum), Фомопсисна бактеріальна гниль (Phomopsis sp.); вишня: Бура гниль (Monilinia fructicola); виноград: Сіра гниль (Botrytis cinerea), Справжня борошниста роса (Uncinula necator), Гломерельозна гниль (Glomerella cingulata, Colletorichum acutatum), Несправжня борошниста 17 UA 106253 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 роса (Plasmopara viticola), Первоцвіт мучнистий коріння (Elsinoe ampelina), Плямистість листя (Pseudocercospora vitis), Чорна гниль (Guignardia bidwellii); груша: Парша (Venturia nashicola), Іржа яблунь і груш (Gymnosporangium asiaticum), Плямистість листя (Alternaria kikuchiana), Чорна гниль (Botryosphaeria berenengeriana), Справжня борошниста роса (Phyllactinia mali); чай: Гниль гілок (Pestalotia theae), Антракноз (Colletotrichum theae-sinensis); цитрус: Парша (Elsinoe fawcetti), Блакитна пліснява (Penicillium italicum), Зелена пліснява (Penicillium digitatum), Сіра гниль (Botrytis cinerea), Меланоз (Diaporthe citri), Бактеріальний рак (Xanthomonas campestris pv.Citri); пшениця: Справжня борошниста роса (Erysiphe graminis f.sp.tritici), Петч (Gibberella zeae), Листова іржа (Puccinia recondita), Коричнево-сніжна пліснява (Pythium iwayamai), червоно-сніжна пліснява (Monographella nivalis), Чорнаглазна плямистість (Pseudocercosporella herpotrichoides), Плямистість листя (Septoria tritici), септоріоз колоскової луски пшениці (Leptosphaeria nodorum), Сніжний тифульоз (Typhula incarnata), Сніжна склеротинія (Myriosclerotinia borealis), Випрівання (Gaeumanomyces graminis); ячмінь: Смугастість листя (Pyrenophora gramina), ринхоспоріоз листя (Rhynchosporium secalis), Пильна головня ячменю (Ustilago tritici, U.nuda); рис: Шийкова гниль (Pyricularia oryzae), ризоктоніоз стебел і влагалищ рису (Rhizoctonia solani), Фузаріоз рису (Gibberalla fujikuroi), Гельмінтоспорій (Cochliobolus niyabeanus), Ризоктиніоз (Pythium graminicolum), Бактеріальний некроз (Xanthomonas oryzae), Бактеріальний ризоктиніоз (BUrkholderia plantarii), Бура лінійна іржа листя (Acidovorax avenae), Бактеріальна гниль зерна (BUrkholderia glumae); тютюн: Склеротиноз коріння (Sclerotinia sclerotiorum), Справжня борошниста роса (Erysiphe cichoracearum); тюльпан: Сіра гниль (Botrytis cinerea); жорстковолосисті трави: Сніжна склеротинія (Sclerotinia borealis), Бура плямистість (Pythium asphanidermatum); єжа збірна: Справжня борошниста роса (Erysiphe graminis); соя: Пурпурова плямистість (Cercospora kikuchii), Несправжня борошниста роса (Peronospora Manshurica), Стволова гниль (Phytophthora sojae); картопля  томат: Фітофторова коренева гниль (phytophthora infestans); або т.і. Також, фунгіцид згідно з представленим винаходом проявляє відмінну фунгіцидну дію стосовно стійких бактерій. Прикладами стійких бактерій є: бактеріальна сіра гниль (Botrytis cinerea), бактеріальна бура плямистість цукрового буряку (Cercospora beticola), бактеріальна парша яблук (Venturia inaequalis), бактеріальна парша груші (Venturia nashicola), стійкі до бензімідазольного фунгіциду, такого як тіофенат-метил, беноміл або карбендазим; Бактеріальна сіра гниль (Botrytis cinerea) стійка до дикарбоксамідного фунгіциду (такого як вінклозолін, процимідон або іпродіон) і т.і. Прикладами захворювань, при яких застосування фунгіциду згідно з представленим винаходом є більш переважним є парша яблук, сіра гниль огірків, справжня борошниста роса пшениці, фітофтороз томату, листова іржа пшениці, шийкова гниль рису, в‘янення огірків і т.і. Також, фунгіцид згідно з представленим винаходом є агентом з низькою фітотоксичністю, низькою токсичністю для риб або теплокровних тварин і високобезпечним. Фунгіцид згідно з представленим винаходом може бути використаний в агрохімічно прийнятній формі, тобто, у формі агрохімічної рецептури, такої як порошок, що диспергується у воді, гранули, порошок, емульсія, водорозчинний порошок, суспензія або гранули, що диспергуються у воді. Прикладами добавок і носіїв використовуваних в твердій рецептурі є: рослинний порошок, такий як соєве борошно або пшеничне борошно; мінеральний тонкоподрібнений порошок, такий як діатоміт, апатит, гіпс, тальк, бентоніт, пірофілит або глина; органічна або неорганічна сполука, така як бензоат натрію, сечовина або сульфат натрію; і т.і. Прикладами розчинника використовуваного в рідкій рецептурі є: ароматичний вуглеводень, такий як керосин, ксилен або нафтові ароматичні вуглеводні; циклогексан, циклогексанон, диметилформамід, диметилсульфоксид, спирт, ацетон, трихлоретилен, метилізобутилкетон, мінеральна олія, рослинна олія, вода і т.і. Також, якщо необхідно, в рецептури для збереження однорідності і стабільності форми, може додаватись поверхнево-активна речовина. Поверхнево-активна речовина, що додається, спеціально не обмежується. Прикладами поверхнево-активної речовини є: неіонна поверхнево-активна речовина, така як 18 UA 106253 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 поліоксиетилен-приєднаний алкілфенілетер, поліоксиетилен-приєднаний алкілетер, поліоксиетилен-приєднаний естер вищої жирної кислоти, поліоксиетилен-приєднаний естер сорбіту і вищої жирної кислоти, поліоксиетилен-приєднаний тристирилфенілетер; сіль естеру сірчаної кислоти і поліоксиетилен-приєднаного алкілфенілетеру, алкілбензолсульфонат, сіль естеру сірчаної кислоти і вищого спирту, алкілнафталінсульфонат, полікарбоксилат, лігнінсульфонат, формаьдегідний конденсат алкілнафталінсульфонату, співполімер ізобутиленбезводна малеїнова кислота і т.і. Одержаний таким чином порошок, що диспергується у воді, емульсію, текучий агент, водорозчинний порошок або гранули, що диспергуються у воді, розводять водою до визначеної концентрації і використовують як розчин, суспензію або емульсію для розпилення на рослини. Також, порошок і гранули використовують для розпилення на рослини як вони є. Кількість фунгіциду згідно з представленим винаходом, нормально стосовно загальної кількості рецептури, становить переважно 0,01 - 90 мас.%, і більш переважно 0,05 - 85 мас.%. Норма застосування фунгіциду згідно з представленим винаходом, хоча вона і змінюється в залежності від погодних умов, форми рецептури, часу застосування, способу застосування, оброблюваної площі, цільового захворювання або цільової культури, нормально як кількість активного інгредієнта сполуки на 1 гектар, становить 1 - 1000 г, і переважно 10 - 100 г. Коли порошок, що диспергується у воді, емульсію, суспензію, водорозчинний порошок або гранули, що диспергуються у воді, розводять водою, застосовувана концентрація становить 1 1000 м.ч.., і переважно 10 - 250 м.ч.. Фунгіцид згідно з представленим винаходом може бути змішаний з іншими фунгіцидами або інсектицидами/акарицидами, або синергічними агентами. Характерні приклади інших фунгіцидів, інсектицидів, акарицидів і регуляторів росту рослин, що можуть бути змішані і використані з фунгіцидом згідно з представленим винаходом, показані нижче. Фунгіцид: бензоімідазоли, такі як бонеміл, карбендазим, фуберидазол, тріабендазол або тіофанатметил; дикарбоксаміди, такі як клозолінат, іпродіон, процимідон або вінклозолін; DMI-фунгіцид, такий як імазаліл, окспоконазол, перфразоат, прохлораз, трифлумізол, трифорин, пірифенокс, фенаримол, нуарімол, азаконазол, бітертанол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, епоксиконазол, фенбуконазол, флуквінконазол, фулсилазол, флутриафол, гексаконазол, імібенконазол, іпконазол, метконазол, міклобутаніл, пенконазол, пропіконазол, протіоконазол, сімеконазол, тебуконазол, тетраконазол, тіриадимефон, триадименол, тритиконазол, етаконазол, фурконазол-цис, іпконазол або імібенконазол; феніламіди, такі як беналаксил, фуралаксил, металаксил, металаксил-M, оксадиксил або офурас; аміни, такі як алдіморф, додеморф, фенпропіморф, тридеморф, фенпропідин, піпералин або спіроксамін; фосфоротіолати, такі як EDDP, іпробенфос, піразофос; дітіолани, такі як ізопротіолан; карбоксаміди, такі як беноданіл, боскалід, карбоксин, фенфуран, флутоланіл, фураметпір, мепроніл, оксикарбоксин, пентіопірад або тіфлузамід; гідрокси-(2-аміно)піримідин, такий як бупурімат, диметірімол або етірімол; AP фунгіцид (анілінопіримідин), такий як ципродиніл, мепаніпірим або піриметьаніл; N-фенілкарбамат, такий як діетофенкарб; QoI-фунгіцид (Qo інгібітор), такий як азоксистробін, пікоксистробін, піраклостробін, крезоксим-метил, трифлоксистробін, димоксистробін, метоміностробін, орісастробін, фамоксадон, флуоксастробін, фенамідон, метомінофен, пірибенкарб; PP фунгіцид (фенілпірол), такий як фенпіконіл, флудіоксоніл; хіноліни, такі як хіноксифен; AH фунгіцид (ароматичний вуглеводень), такий як біфеніл, хлоронеб, диклоран, хінтозен, текназен або толктфос-метил; MBI-R, такий як фталід, пірохілон або триклазол; MBI-D, такий як карпропамід, диклоцимет або феноксаніл; SBI агент, такий як фенгексамід, пірибутикарб або тербінафін; фенілсечовина, така як пенцикурон; QiI-фунгіцид (Qi інгібітор), такий як циазафамід; бензамід, такий як зоксамід; 19 UA 106253 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 енопіранурон, такий як бластицидин, мілдіоміцин; гексопіранoзил, такий як казугаміцин; глюкопіранoцил, такий як стрептоміцин, валідаміцин; ціаноацетамід, такий як цимоксаніл; карбамат, такий як пропамокарб, протіокарб або полікарбамат; незв‘язуючий агент, такий як бінапакрил, динокап, ферімзон або флуазинам; органоолов‘яна сполука, така як трифенілолова ацетат, трифенілолова хлорид або трифенілолова гідроксид; органофосфат, такий як фосфорна кислота, толклофос-метил або фозетил; фталамова кислота, така як теклофталам; бензотриазин, такий як триазоксид; бензолсульфонамід, такий як флусулфамід; піридазинон, такий як дикломезин; CAA фунгіцид (амід карбонової кислоти), такий як диметоморф, флуморф, бентіавалікарб, іпровалікарб або мандіпропамід; тетрациклін, такий як окситетрациклін; тіокарбамат, такий як метасульфокарб; або інші сполуки, такі як етрідіазол, поліоксин, оксолінова кислота, гідроксиізоксазол, октинолін, сілтіофам, дифлуметорим, ацибензолар-S-метил, пробеназол, тіадиніл, етабоксам, цифлуфенамід, прохіназид, метрафенон, флуопіколід, гідроксид міді (II), органомідні сполуки, сірка, фербам, манзеб, манеб, метірам, пропінеб, тіурам, зинеб, зирам, каптан, каптафол, фолпет, хлороталоніл, дихлофлуанід, толілфлуанід, додин, гуазатин, іміноктадин, анілазин, дитіанон, хлоропікрин, дазомет, метам-натрій, чінометіонат, ципрофурам, сілтіофам, агробактерія або фторімід. Інсектициди  акарициди: Органофосфорні і карбаматні інсектициди: фентіон, фенітротіон, діазінон, хлорпірифос, ESP, вамідотіон, фентоат, диметоат, формотіон, малатон, трихлорхон, тіометон, фосмет, дихлорвос, ацефат, EPBP, метилпаратіон, оксидеметон-метил, eтіон, салітіон, ціанофос, ізоксатіон, піридафентіон, фосалон, метідатіон, сульпрофос, хлорфенвінфос, тетрахлорвінфос, диметилвінхос, пропафос, ізофенфос, етилтіометон, профенофос, піраклофос, монокротофос, азинфос-метил, алдікарб, метоміл, тіодікарб, карбофуран, карбосульфан, бенфуракарб, фуратіокарб, пропоксур, BPMC, MTMC, MIPC, карбарил, піримікарб, eтіофенкарб, феноксикарб, EDDP або т.і. піретроїдні інсектициди: перметрин, циперметрин, дельтаметрин, фенвалерат, фенпропатрин, піретрин, аллетрин, тетраметрин, ресметрин, диметрин, пропатрин, фенотрин, протирин, флувалінат, цифлутрин, цигалотрин, флуцитрінат, етофенпрокс, цикропротрин, тралометрин, сілафлуофен, брофенпрокс, акринатрин або т.і. Інші інсектициди бензоїлсечовинного ряду: мікробні агрохімікати, такі як дифлубензурон, хлорфдуазурон, гексафлумурон, трифлумурон, тетрабензурон, флуфеноксурон, флуциклоксурон, бупрофезин, пірипроксифен, метопрен, бензоепін, діалфентіурон, ацетаміприд, імідаклоприд, нітенпірам, фіпроніл, картап, тіоциклам, бенсултап, нікотинсульфат, ротенон, метальдегід, машинна олія, BT, комахоматогенні віруси або т.і. Нематоциди: Фенаміфос, фостіазат або т.і. Акарициди: хлорбензилат, фенізобромолат, дикофол, амітраз, BPPS, бензозат, гекситіазокс, фенбутатин оксид, полінактини, чінометіонат, CPCBS, тетрадифон, авермектин, мілбемектин, клофентезин, цигексатин, піридабен, фенпіроксимат, тебуфенпірад, піримідифен, фенотіокарб, діенохлор або т.і. Регулятор росту рослин: абсцизова кислота, індолмасляна кислота, унiконазол, етилклозат, етефон, клоксифонак, хлормекват, екстракт хлорелли, пероксид кальцію, ціанамід, дихлорпроп, гіббереллін, дамінозид, дециловий спирт, тринексапак-етил, мепікват хлорид, паклобутразол, парафін, віск, піперонілу бутоксид, пірафлуфен-етил, флурпримідол, прогідроясмон, прогексадіон-кальцій, бензиламінопурин, пендіметалін, форхлорфенурон, малеїнгідразид калію, 1-нафтилацетамід, 4CPA, MCPB, коррін, оксихінолін сульфат, етиклозат, бутралін, 1-метилциклопропен, авігліцину гідрохлорид. [Приклади] 20 UA 106253 C2 Тут далі, представлений винахід описується більш детально з посиланням на приклади, однак, представлений винахід не обмежується в найменшому ступені наступними прикладами. Приклад 1 Синтез 1-[2-(хінолін-3-ілокси)-феніл]-етанону 5 OH O + N 10 15 Br O O N 0,73 г 3-хінолінолу, 1,8 г карбонату цезію, 0,18 г дипівалоїлметану, 2,0 г 2-бромацетофенону і 0,50 г хлориду міді (I) розчиняли в 10 мл N-метилпіролiдону і суміш перемішували протягом 3 годин при 130°C. Одержаний продукт очищали колонковою хроматографією на силікагелі і одержували 0,82 г 1-[2-(хінолін-3-ілокси)-феніл]-етанону (Сполука номер 1). Сполуки представлені Сполуками з номерами 2 - 13 синтезували таким же самим чином як і сполуку Прикладу 1. Приклад 2 Синтез 3-(2-т-бутил-фенокси)-хіноліну Br + O N OH N 20 25 0,60 г 2-т-бутилфенолу, 1,3 г карбонату цезію, 0,07 г дипівалоїлметану, 0,42 г 3-бромхіноліну і 0,20 г хлориду міді (I) розчиняли в 4 мл N-метилпіролiдону і суміш перемішували один день при 130°C. Одержаний продукт очищали колонковою хроматографією на силікагелі і одержували 0,04 г 3-(2-т-бутил-фенокси)-хіноліну (Сполука номер 14). Сполуки представлені Сполуками з номерами 15 - 19 синтезували таким же самим чином як і сполуку Прикладу 2. Приклад 3 Синтез 2-хлор-6-(хінолін-3-ілокси)-бензаміду Cl Cl NH2 O N O N 30 35 O N 1,18 г 2-хлор-6-(хінолін-3-ілокси)-бензонітрилу розчиняли в 5 мл 80% сірчаної кислоти і суміш перемішували протягом 3 годин при 100°C. Після нейтралізації водним розчином гідроксиду натрію, рідину розділяли етилацетатом, органічний шар концентрували і одержували 1,03 г 2-хлор-6-(хінолін-3-ілокси)-бензаміду (Сполука номер 20). Сполуку представлену Сполукою номер 21 синтезували таким же самим чином як і сполуку Прикладу 3. Приклад 4 Синтез 2-бром-N,N-диметил-6-(хінолін-3-ілокси)-бензаміду 21 UA 106253 C2 Br Br NH2 O N O O N 5 10 N Після розчинення 0,34 г 2-бром-6-(хінолін-3-ілокси)-бензаміду в 2 мл N-метилпіролiдону, до нього при кімнатній температурі додавали 47 мг гідриду натрію. Після додавання до реакційної суміші 0,21 г метилйодиду, суміш нагрівали при 100°C і перемішували протягом 4 годин. Рідину розділяли етилацетатом, розчинник упарювали і одержаний продукт очищали колонковою хроматографією на силікагелі одержуючи 0,11 г 2-бром-N,N-диметил-6-(хінолін-3-ілокси)бензаміду (Сполука номер 22). Приклад 5 Синтез 1-[2-(хінолін-3-ілокси)-феніл]-етаноноксиму O O O N 15 20 O N OH N 0,46 г 1-[2-(хінолін-3-ілокси)-феніл]-етанону і 0,15 г гідрохлориду гідроксиламіну розчиняли в 3 мл піридину і потім суміш перемішували протягом 24 годин при кімнатній температурі. Після оброблення реакційної суміші розведеною хлорводневою кислотою і розділення етилацетатом, органічний шар концентрували одержуючи 0,54 г 1-[2-(хінолін-3-ілокси)-феніл]-етаноноксиму (Сполука номер 23). Сполуки представлені Сполуками з номерами 24 - 26 синтезували таким же самим чином як і сполуку Прикладу 5. Приклад 6 Синтез 3-[2-(1,1-диметокси-етил)-фенокси]-хіноліну O O O O O N N 25 30 Після розчинення 0,13 г 1-[2-(хінолін-3-ілокси)-феніл]-етанону і 0,06 г триметилорфтоформіату в 1,5 мл метанолу, додавали 0,02 г триброміду тетрабутиламонію і суміш перемішували протягом 4 днів при кімнатній температурі. Реакційну суміш концентрували і потім очищали колонковою хроматографією на силікагелі одержуючи 0,08 г 3-[2-(1,1диметокси-етил)-фенокси]-хіноліну (Сполука номер 27). Приклад 7 Синтез 3-[2-(2,2,2-трифтор-1-метил-1-триметилсиланілокси-етил)-фенокси]-хіноліну F O O O N N 22 F F O Si UA 106253 C2 5 Після розчинення 0,26 г 1-[2-(хінолін-3-ілокси)-феніл]-етанону і 0,16 г (трифторметил)триметилсилану в 3 мл тетрагідрофурану, при охолодженні льодом додавали 2 краплі фториду тетрабутиламонію (1,0 M тетрагідрофурановий розчин) і потім перемішували протягом 4 годин. Реакційну суміш концентрували і очищали колонковою хроматографією на силікагелі одержуючи 0,34 г 3-[2-(2,2,2-трифтор-1-метил-1-триметилсиланілокси-етил)фенокси]-хіноліну (Сполука номер 28). Приклад 8 Синтез 1,1,1-трифтор-2-[2-(хінолін-3-ілокси)-феніл]-пропан-2-олу 10 F F F F O O N 15 O O Si F F N 0,17 г 3-[2-(2,2,2-трифтор-1-метил-1-триметилсиланілоксиетил)-фенокси]-хіноліну розчиняли в 1,5 мл тетрагідрофурану, додавали 1 мл фториду тетрабутиламонію (1,0 M тетрагідрофурановий розчин) і суміш перемішували протягом 16 годин. Реакційну суміш концентрували і потім очищали колонковою хроматографією на силікагелі одержуючи 0,11 г 1,1,1-трифтор-2-[2-(хінолін-3-ілокси)-феніл]-пропан-2-олу (Сполука номер 29). Приклад 9 Синтез 2-[2-фтор-6-(8-фтор-хінолін-3-ілокси)-феніл]-3,3-диметил-бутан-2-олу 20 F O F O N N F 25 30 OH O F 0,15 г 1-[2-фтор-6-(8-фтор-хінолін-3-ілокси)-феніл]-етанону розчиняли в 1,5 мл тетрагідрофурану і потім розчин охолоджували до -78°C і краплями додавали 0,3 мл тбутилмагнійхлорид (2,0 M розчин в діетиловому етері). Після підвищення температури реакційної суміші до кімнатної, реакційний розчин обробляли розведеною хлорводневою кислотою і потім рідину розділяли етилацетатом. Органічний шар концентрували і потім очищали колонковою хроматографією на силікагелі одержуючи 0,04 г 2-[2-фтор-6-(8-фторхінолін-3-ілокси)-феніл]-3,3-диметилбутан-2-олу (Сполука номер 30). Сполуки представлені Сполуками з номерами 31 - 35 синтезували таким же самим чином як і сполуку Прикладу 9. Приклад 10 Синтез 2-[2-фтор-6-(8-фторхінолін-3-ілокси)феніл]пропан-2-олу і 2-[2-фтор-6-(8-фтор-2метилхінолін-3-ілокси)феніл]пропан-2-олу 35 F F F O O O O + O N N F OH F N F 23 OH UA 106253 C2 5 10 0,3 г 2-фтор-6-(8-фторхінолін-3-ілокси)-бензойної кислоти етилового естеру розчиняли в 4,5 мл тетрагідрофурану, розчин охолоджували до -78°C і краплями додавали 0,77 мл метилмагнійхлориду (3,0 M розчин в діетиловому етері). Після підвищення реакційної температури до кімнатної температури, реакційний розчин обробляли розведеною хлорводневою кислотою і рідину розділяли етилацетатом. Органічний шар концентрували і потім очищали колонковою хроматографією на силікагелі одержуючи 0,12 г 2-[2-фтор-6-(8фторхінолін-3-ілокси)феніл]пропан-2-олу (Сполука номер 36) і 0,05 г 2-[2-фтор-6-(8-фтор-2метилхінолін-3-ілокси)феніл]пропан-2-олу (Сполука номер 37). Сполуки представлені Сполуками з номерами 38 - 49 синтезували таким же самим чином як і сполуку Прикладу 10. Приклад 11 Синтез 7-(хінолін-3-іламіно)-індан-1-ону Br + NH N NH2 O O N 15 20 Змішували 0,43 г 3-бромхіноліну, 0,29 г 7-аміноіндан-1-ону, 0,08 г йодиду міді (I), 0,41 г карбонату калію і 4 мл N-метилпіролiдону і потім суміш перемішували протягом 2 годин при 200°C. Одержаний суміш очищали колонковою хроматографією на силікагелі одержуючи 0,15 г 7-(хінолін-3-іламіно)-індан-1-ону (Сполука номер 50). Сполуку представлену Сполукою з номером 51 синтезували таким же самим чином як і сполуку Прикладу 11. Приклад 12 Синтез 3-(т-бутил-бензил)-8-фторхіноліну + K OO B O + N Br F N F 25 30 35 0,69 г тріольної солі, одержаної з 8-фторхінолін-3-борної кислоти і 1,1,1тріс(гідроксиметил)етану за способом описаним в літературі (Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 928-931) і 0,45 г 1-бромметил-2-т-бутилбензолу розчиняли в 10 мл толуолу, додавали 0,46 г тетаркістрифенілфосфінпаладію і суміш перемішували протягом 3 годин. Розчинник реакційної суміші упарювали, одержаний продукт очищали колонковою хроматографією на силікагелі одержуючи 0,14 г 3-(т-бутил-бензил)-8-фторхіноліну (Сполука номер 52). Сполуку представлену Сполукою з номером 53 синтезували таким же самим чином як і сполуку Прикладу 12. Приклад 13 Синтез (2-т-бутил-феніл)-(8-фтор-хінолін-3-іл)-метанолу I N F + OH O N F 24 UA 106253 C2 5 10 3 мл тетрагідрофурану охолоджували до -10°C, додавали 0,91 мл н-бутиллітій (2,6 M гексановий розчин) і 1,35 мл н-бутилмагнійхлорид (0,91 M тетрагідрофурановий розчин). Після 30 хвилин перемішування, додавали 0,98 г 8-фтор-3-йодхіноліну і суміш перемішували протягом 15 хвилин. До реакційного розчину додавали 0,49 г 2-т-бутилбензальдегіду і суміш перемішували протягом 3 годин. До реакційної суміші додавали розведену хлорводневу кислоту, рідину розділяли етилацетатом. Органічний шар концентрували і очищали колонковою хроматографією на силікагелі, одержували 0,55 г (2-т-бутил-феніл)-(8-фтор-хінолін-3-іл)метанолу (Сполука номер 54). Сполуки представлені Сполуками з номерами 55 - 56 синтезували таким же самим чином як і сполуку Прикладу 13. Приклад 14 Синтез (2-т-бутил-феніл)-(8-фтор-хінолін-3-іл)-метанону OH O N N F F 15 20 25 30 35 40 45 50 0,32 г (2-т-бутил-феніл)-(8-фтор-хінолін-3-іл)-метанолу розчиняли в 3 мл дихлорметану, додавали 0,51 г реагенту Деса-Мартіна і суміш перемішували протягом 1 години при кімнатній температурі. Додавали воду і потім рідину розділяли етилацетатом, органічний шар концентрували і очищали колонковою хроматографією на силікагелі одержуючи 0,21 г (2-тбутил-феніл)-(8-фтор-хінолін-3-іл)-метанону (Сполука номер 57). Сполуки представлені Сполуками з номерами 58 - 59 синтезували таким же самим чином як і сполуку Прикладу 14. Приклад 15 Синтез 2-хлор-3-(1,1-диметиліндан-7-ілокси)хіноліну 0,2 г 3-(1,1-диметиліндан-7-ілокси)хінолону розчиняли в 5 мл хлороформу і додавали 0,2 г m-CPBA (70%) і перемішували протягом ночі при кімнатній температурі. Після розведення реакційної суміші хлороформом і промивання насиченим водним бікарбонатом натрію, додавали сульфат магнію для висушування одержаного продукту. Розчинник упарювали при пониженому тиску одержуючи 0,2 г 3-(1,1-диметиліндан-7-ілокси)хінолін-N-оксиду. Одержаний продукт розчиняли в оксихлориді фосфору і нагрівали із зворотнім холодильником протягом 4 годин. Оксихлорид фосфору упарювали при пониженому тиску і залишок розчиняли в етилацетаті і промивали насиченим водним бікарбонатом натрію. Органічний шар сушили сульфатом магнію і упарювали при пониженому тиску. Неочищений продукт очищали колонковою хроматографією на силікагелі і одержували 0,13 г 2-хлор-3-(1,1диметиліндан-7-ілокси)хіноліну (Сполука номер 60). Сполуку представлену Сполукою номером 61 синтезували таким же самим чином як і сполуку Прикладу 15. Приклад 16 Синтез 3-(2-ціанофенокси)хіноліну 0,27 г 3-гідроксихіноліну розчиняли в N-метил-2-піролiдоні, при охолодженні льодом додавали 0,087 г гідриду натрію (60% масляна дисперсія) і суміш перемішували протягом 30 хвилин. При тій же самій температурі, додавали 0,27 г 2-фторбензонітрилу і потім суміш перемішували протягом 6 годин при кімнатній температурі. Реакційну суміш виливали в льодяну воду, екстрагували етилацетатом і промивали насиченим розчином саліну, одержаний продукт сушили сульфатом магнію. Розчинник упарювали при пониженому тиску, неочищений продукт очищали колонковою хроматографією на силікагелі одержуючи 0,37 г 3-(2ціанофенокси)хіноліну (Сполука номер 62). Сполуки представлені Сполуками з номерами 63 - 66 синтезували таким же самим чином як і сполуку Прикладу 16. Приклад 17 Синтез дифтор-[2-фтор-6-(8- фторхінолін-3-ілокси)-етилацетату Стадія 1) Синтез 8-фтор-3-(3-фтор-2-йодфенокси)-хіноліну 25 UA 106253 C2 F F OH O + I N F F 5 I N F 16 мл N-метилпіролiдону додавали до 1,06 г 8-фтор-3-гідроксихіноліну, 1,94 г 2,6дифторйодбензолу і 1,7 г карбонату калію і суміш перемішували протягом 24 годин при 130°C. Реакційний розчин очищали колонковою хроматографією на силікагелі і одержували 0,55 г 8фтор-3-(3-фтор-2-йодфенокси)-хіноліну. Стадія 2) Синтез дифтор-[2-фтор-6-(8-фторхінолін-3-ілокси)-етилацетату F F O I O O O N 10 15 F F N F F 0,4 г 8-фтор-3-(3-фтор-2-йодфенокси)-хіноліну розчиняли в 4 мл диметилсульфоксиду, додавали 0,25 г міді (порошок) і 0,41 г бромдифторетилацетату і потім суміш перемішували протягом 24 годин при 40°C. Реакційний розчин очищали колонковою хроматографією на силікагелі, і одержували 0,27 г дифтор-[2-фтор-6-(8-фторхінолін-3-ілокси)-етилацетату (Сполука номер 292). Приклад 18 Синтез 1,1-дифтор-1-[2-фтор-6-(8-фторхінолін-3-ілокси)-феніл]-2-метил-пропан-2-олу F F O O O OH F F O N N F F 20 25 F F 0,18 г дифтор-[2-фтор-6-(8-фторхінолін-3-ілокси)-етилацетату розчиняли в 3 мл тетрагідрофурану і краплями при 0°C додавали 0,4 мл метилмагнійхлориду (3,0 M тетрагідрофурановий розчин). Суміш перемішували протягом 2 годин при 0°C, додавали розведену хлорводневу кислоту і рідину розділяли етилацетатом. Органічний шар концентрували і очищали колонковою хроматографією на силікагелі одержуючи 0,10 г 1,1дифтор-1-[2-фтор-6-(8-фторхінолін-3-ілокси)-феніл]-2-метил-пропан-2-олу (Сполука номер 293). Приклад 19 Синтез 1-[2-(7,8-дифторхінолін-3-ілокси)-6-фтор-феніл]етанону 30 26 UA 106253 C2 F F OH O + F N F F 5 10 O F N F 0,91 г 7,8-дифтор-3-гідроксихіноліну і 0,94 г 2,6-дифторацетофенону розчиняли в 10 мл диметилформаміду, додавали 0,9 г карбонату калію. Реакційний розчин нагрівали при 100°C і суміш перемішували протягом 4,5 годин. До реакційного розчину додавали розведену хлорводневу кислоту і розчин розділяли етилацетатом. Органічний шар концентрували і очищали колонковою хроматографією на силікагелі одержуючи 0,64 г 1-[2-(7,8-дифторхінолін-3ілокси)-6-фтор-феніл]-етанону (Сполука номер 391). Приклад 20 Синтез 2-[2-(7,8-дифторхінолін-3-ілокси)-6-фтор-феніл]-пропан-2-олу F F O F O O F N 20 OH N F F 15 O 0,64 г 1-[2-(7,8-дифторхінолін-3-ілокси)-6-фтор-феніл]-етанону розчиняли в 10 мл тетрагідрофурану, одержаний продукт охолоджували до 0°C і краплями додавали 1,5 мл метилмагнійхлориду (3,0 M тетрагідрофурановий розчин). До реакційного розчину додавали розведену хлорводневу кислоту і рідину розділяли етилацетатом. Органічний шар концентрували і очищали колонковою хроматографією на силікагелі одержуючи 0,49 г 2-[2-(7,8дифторхінолін-3-ілокси)-6-фтор-феніл]-пропан-2-олу (Сполука номер 124). Приклад 21 Синтез 3-[2-(7,8-дифторхінолін-3-ілокси)-6-фтор-феніл]-3-метил-бутан-2-ону F F I O O + F N F 25 30 OH O F N F 3 мл N-метилпіролiдону додавали до 0,78 г 7,8-дифтор-3-йодхіноліну, 0,26 г 3-(2-фтор-6гідроксифеніл)-3-метил-бутан-2-ону, 1,05 г карбонату цезію, 53 мг дипівалоїлметану і 0,27 г хлориду міді (I). Після 48 годин перемішуванні при 130°C, реакційний розчин фільтрували через CELITE і рідину розділяли етилацетатом. Органічний шар концентрували і очищали колонковою хроматографією на силікагелі одержуючи 0,05 г 3-[2-(7,8-дифторхінолін-3-ілокси)-6-фтор-феніл]3-метил-бутан-2-ону (Сполука номер 267). Приклад 22 Синтез 2-фтор-6-(8-фторхінолін-3-ілокси)-бензальдегіду 27 UA 106253 C2 F F OH CHO N F F 5 10 O O + N F 30 мл ацетонітрилу додавали до 3,0 г 8-фтор-3-гідроксихіноліну, і потім додавали 3,1 г карбонату калію і 3,5 г 2,6-дифторацетофенону. Реакційний розчин нагрівали із зворотнім холодильником протягом 3 годин, реакційний розчин фільтрували через CELITE. Фільтрат екстрагували етилацетатом, органічний шар концентрували і очищали колонковою хроматографією на силікагелі одержуючи 3,0 г 2-фтор-6-(8-фторхінолін-3-ілокси)-бензальдегіду (Сполука номер 341). Приклад 23 Синтез 1-[2-фтор-6-(8-фторхінолін-3-ілокси)-феніл]-пропан-1,2-діону Стадія 1) Синтез [2-фтор-6-(8-фторхінолін-3-ілокси)-феніл]-триметилсилілокси-ацетонітрилу F F N CHO O O N 20 Si N F 15 O F 3,2 г 2-фтор-6-(8-фторхінолін-3-ілокси)-бензальдегіду розчиняли в 70 мл дихлорметану і одержаний продукт охолоджували до 0°C, додавали 1,3 г тетраізопропоксиду титану. Реакційний розчин нагрівали до кімнатної температури, додавали 4,5 г триметилсилілціаніду і суміш перемішували протягом 2 годин. До реакційного розчину додавали розведену хлорводневу кислоту і розчин екстрагували дихлорметаном. Органічний шар концентрували і очищали колонковою хроматографією на силікагелі одержуючи 3,1 г [2-фтор-6-(8-фторхінолін-3ілокси)-феніл]-триметилсилілокси-ацетонітрилу (приблизно 90% чистота). Стадія 2) Синтез 1-[2-фтор-6-(8-фторхінолін-3-ілокси)феніл]-1-гідрокси-пропан-2-ону F F N O O O Si N O OH N F F 25 30 3,3 г [2-фтор-6-(8-фторхінолін-3-ілокси)-феніл]-триметилсилілокси-ацетонітрилу (приблизно 90% чистота) розчиняли в 50 мл діетилового етеру і краплями при кімнатній температурі додавали 5,7 мл метилмагнійброміду (3,0 M розчин в діетиловому етері). Суміш перемішували протягом 1 години при кімнатній температурі, одержаний продукт нагрівали із зворотнім холодильником протягом 3 годин і потім обробляли розведеною хлорводневою кислотою. Одержаний продукт піддавали екстракції етилацетатом і потім органічний шар концентрували одержуючи 3,9 г неочищеного продукту. 20 мл 2N хлорводневої кислоти і 10 мл тетрагідрофурану додавали до 1,9 г неочищеного продукту і суміш перемішували протягом 4 годин при кімнатній температурі. Реакційний розчин екстрагували етилацетатом і потім 28