Похідні n-фенілпіразолу

41247 Настоящее изобретение относится к произ-водным N-фенилпиразола и их использованию против членистоногих, растительных нематод и червеобразных паразитов, композициям, содер-жащим такие производные, а также к новым про-изводным N-фенилпиразола. П.Л. Саусвик и Б. Даван в J. Heter. Chem. 12, (1975), 1199-1205 описали эксперименты по полу-чению 4,6-диамино-пиразоло (3,4-d) пиримидинов, которые согласно их предположениям должны были обладать полезными фармакологическими свойствами. В качестве исходных соединений они использовали 5-амино4-цианопиразолы, содер-жащие в положении 1 атом водорода, метильную группу, гидроксиэтильную группу или фенильную группу, замещенную одним или более атомами хлора и/или метальными группами, а в положении 3-атом водорода, метильную группу, фенильную группу, фенильную или бензильную группу. В этой публикации не содержится никаких предположе-ний относительно того, что такие соединения общей формулы обладают или могут обладать ак-тивностью в отношении членистоногих, червей или растительных нематод. По-видимому, такие пиразольные соединения не обеспечивают получения (согласно мнению ав-торов статьи) полезных терапевтических (антима-лярийных) 4,6-диаминопиразоло/3,4-d/пирими-динов. В патенте США № 3760084 описываются не-которые 5-амино-1-фенилпиразолы, которые яв-ляются ценными веществами в отношении улуч-шения воспалительных состояний у теплокровных животных, такие соединения содержат в положе-нии 3 атом водорода или низшую алкильную груп-пу, а в положении 4 - карбамоильную или циано-группу. В патенте США № 3869274 описываются не-которые 4-нитропиразолы, которые оказались по-лезными веществами в отношении индукции сбрасывания фруктов с фруктовых растений. В патенте США № 4066776 описывается ши-рокая группа 1,4-дизамещенных-3-нитропиразо-лов, как веществ, обладающих антимикробиаль-ными паразидными и гербицидными свойствами; указывается, что высокая биологическая актив-ность соединений ограничена раскрытыми в па-тенте 3-нитропиразолами, причем отличительным признаком таких соединений являются 3-нитро-пиразольные ядра. В опубликованном японском патенте № 12644/64 описывается способ получения 4-тиоцианатопиразоловых соединений, которые, как указывается, являются ценными бактерицидными препаратами. В опубликованном японском патенте № 49-117502 описываются некоторые пиразол-сульфонамиды, обладающие антитромбогенными свойствами. В опубликованном патенте США № 4540706, кл. А 01N43/56, 1985, описываются некоторые производные N-фенилпиразола, которые обладают бактерицидными свойствами. Однако ни в этом патенте, ни в одной из пре-дыдущих публикаций не описывалось и не предполагалось, что соединения общей формулы I об-ладают или могут обладать активностью в отно-шении членистоногих, червей или растительных нематод, которая была обнаружена авторами. В настоящее время неожиданно было обна-ружено, после широкой исследовательской и экспериментальной проработки, что N-фенилпиразо-ловые производные общей формулы I, приведен-ной ниже, в которой Y представляет собой гало-ген, например атом фтора, хлора, брома или иода, циано- или нитрогруппу, или группу RSO2, или RSO, в которых RS представляет собой алкиль-ную группу нормального или разветвленного строения, содержащую 1-6 атомов углерода, кото-рая может быть незамещенной или замещенной одним или более атомами галогена, циклоалкиль-ную группу, содержащую 3-5 атомов углерода, ал-кенильную группу нормального или разветвленно-го строения, содержащую 2-6 атомов углерода, тиоцианато-группу, сульфамоильную группу, которая может быть незамещенной или замещенной одной или двумя алкильными группами с прямой или разветвленной цепочкой, которые могут быть одинаковыми или различными и содержат 1-6 атомов углерода, карбамоильную группу, кото-рая может быть незамещенной или замещенной одной или двумя алкильными группами с прямой или разветвленной цепочкой, которые могут быть одинаковыми или различными и содержат 1-6 атомов углерода, алкоксикарбонильную группу с прямой или разветвленной цепью, содержащую 2-7 атомов углерода, алканоильную группу с прямой или разветвленной цепью, содержащую 2-7 ато-мов углерода или алкильную группу нормальной или разветвленной структуры, содержащую 1-6 атомов углерода. которая может быть незаме-щенной или замещенной одним или более атома-ми галогена, Z представляет собой атом водоро-да, или аминогруппу NR1R2, в которой R1 и R2, ко-торые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой каждый атом водорода или алкильную группу с нормальной или разветвлен-ной структурой (содержащую 1-6 атомов углерода и которая может быть замещенной или замещен-ной алкоксикарбонилом с прямой или разветвлен-ной цепью, содержащим 2-4 атомов углерода), циклоалкильную группу, содержащую 3-6 атомов углерода, формильную группу, алкансильную группу с прямой или разветвленной структурой (которая содержит 2-7 атомов углерода или обра-зует 5- или 6членный циклический амид совмест-но с атомом азота, к которому она присоединена, и сами могут быть не замещены или замещены одним или более атомами галогена) или циклоал-килкарбонильную группу (которая содержит 4-7 атомов углерода) или алкоксикарбонильные группы нормального или разветвленного строения (которые содержат 2-7 атомов углерода и сами могут быть незамещенными или замещенными одним или более атомами галогена), или Z пред-ставляет собой алкилсульфениламиногруппу нор-мального или разветвленного строения, содержа-щую 1-4 атома углерода, алкоксиметиленамино-группу нормального или разветвленного строения, содержащую 2-5 атомов углерода, которая может быть не замещена или замещена на метиленовом фрагменте алкильной группой нормального или разветвленного строения, содержащей 1-4 атома углерода, или представляет собой галоген, на-пример атом фтора, хлора, брома или иода, ал-кильную группу с нормальной или 41247 разветвленной цепочкой, содержащую 1-4 атома углерода, кар-боксигруппу или прямоцепочечную или разветв-ленную алкилтио, алкилсульфинил или алкилсуль-фонилгруппу, содержащую 1-6 атомов углерода, которые могут быть незамещенными или заме-щенными одним или более атомов углерода, или представляет собой триалкилсилилметильную группу с нормальной или разветвленной структу-рой, содержащую 1-6 атомов углерода в каждой алкильной группе, которые могут быть одинако-выми или различными, триалкилсилильную груп-пу, содержащую 1-6 атомов углерода в каждой ал-кильной группе, которая может быть одинаковой или различной, либо циано- или нитрогруппу, R3 представляет собой галоген, например фтор, хлор, бром или иод, алкильную или алкоксигруппу нормального или разветвленного строения, со-держащую 1-4 атома углерода, которые могут быть незамещенными или замещенными одним или более атомами галогена (например, трифтор-метильную или трифторметоксигруппу), алкилтио или алкилсульфинильную группу нормального или разветвленного строения. содержащую 1-4 атома углерода, которая замещена одним или более атомами галогена (например, трифторметилтио или трифторметилсульфинильную группу), нитро- или цианогруппу, или алкилсульфонильную группу нормального или разветвленного строения, со-держащую 1-4 атома углерода, которая может быть незамещенной или замещенной одним или более атомами галогена (например трифторме-тилсульфонильную группу), а R4 представляет со-бой галоген, например атом фтора, хлора, брома или иода, циано- или нитрогруппу, или алкильную группу нормальной или разветвленной структуры, содержащую 1-4 атома углерода, которая может быть незамещенной или замещенной одним или более атомами галогена, или циклоалкильную группу, содержащую 3-6 атомов углерода, а n представляет собой целое число от 1 до 5 вклю-чительно, а в том случае, когда Z представляет собой карбоксигруппу, соли с пестицидно приме-нимыми основаниями, при условии, что R4, Y и Z одновременно не являются тремя группами одно-го класса, выбранными из (I) нитро, (II) циано, (III) галогена и (IV) незамещенного алкила, обладают очевидной активностью против членистоногих, растительных нематод и червеобразных паразитов, особенно в случае переваривания соедине-ний общей формулы I членистоногими. В том слу-чае, когда n представляет собой целое число от 2 до 5 включительно, атомы и группы в радикале R3 могут быть одинаковыми или различными. Под термином "соли с пестицидно примени-мыми основаниями" подразумеваются соли, катионы которых известны и общеприняты в данной области для образования солей пестицидно-активных кислот сельскохозяйственного и садо-водческого назначения. При применении на по-звоночных животных с целью борьбы с инфициро-ванием или заражением членистоногими или чер-вями такие соли с применяемыми основаниями будут нетоксичны. Под термином "нетоксичный" подразумеваются соли оснований, катионы кото-рых безвредны для позвоночных в используемых дозировках и которые не ухудшают полезные эффекты, обеспечиваемые анионом. Предпочтительно, чтобы такие соли были водно-растворимыми. Примерами подходящих со-лей основания могут служить соли щелочного ме-талла (например, натрия и калия), соли щелочно-земельного металла (например кальция и магния), соли аммония и амина (например, диэтаноламина, триэтаноламина, октиламина, морфолина и диок-тилметиламина). Следует иметь в виду, что в том случае, когда в настоящем описании ссылаются на соединения общей формулы I, такие ссылки включают также соли с пестицидно применимыми основаниями соединений общей формулы I. Предпочтительными соединениями общей формулы I являются такие, в которых фенил за-мещен группами 2,4,6-трихлоро, 2,3,5,6-тетра-хлоро, 2-хлор-4-трифторметил, 2,3,5,6-тетрафтор-4-трифторметил, 2,6-дихлор-4-трифторметилтио, 2-хлор-3,5,6-трифтор-4-трифторметил, 2,6-дихлор-3,5-дифтор-4трифторметил, 2,6-дихлор-4-нитро, 2,6-дихлор-4-трифторметилсульфонил, 2,6-ди-хлор-4-метансульфонил и 2,6-дихлор-4-трифтор-метансульфонил. Особенно предпочтительными являются со-единения общей формулы I, в которой фенильная группа в /R3/n замещена 2,6-дихлор-4-трифтор-метилом или 2,6-дихлор-4-трифторметокси-замес-тителем. Предпочтительными соединениями являются такие, в которых: (a) Y и R4 представляют собой цианогруппу, a Z представляет собой атом водорода, амино-группу NR1R2 или алкилсульфениламиногруппу, алкоксиметиленаминогруппу, которая может быть незамещенной или замещенной в метиле-новом фрагменте алкильной группой, атомом галогена, алкильную группу, карбоксигруппу, ал-килтио, алкилсульфинил или алкилсульфониль-ную группу, которая может быть не обязательно замещена галогеном, триалкилсилилметильную группу, триалкилсулильную группу или нитрогруппу; (b) Y представляет собой алкилсульфониль-ную группу, которая может быть не обязательно замещена атомом галогена, циклоалкилсульфо-нильную группу или алкенилсульфонильную группу, Z представляет собой атом водорода, аминогруппу - NR1R2 или алкилсульфениламино-группу, алкоксиметиленамино группу, которая не замещена или замещена на метиленовом фраг-менте алкильной группой, атом галогена, ал-кильную группу, карбоксигруппу, алкилтио, ал-килсульфинил или алкилсульфонильную группу, которая может быть не обязательно замещена галогеном, триалкилсилилметильную группу, триалкилсилильную группу или циано, либо нит-рогруппу, а представляет собой атом галогена или циано, либо нитрогруппу; (c) R4 представляет собой нитрогруппу, Y представляет собой циано или нитрогруппу, кар-бамоильную группу или алкоксикарбонильную группу, а Z представляет собой атом водорода, атом галогена, алкильную группу, карбоксигруп-пу, алкилтио, алкилсульфинил или алкилсуль-фонильную группу, которая может быть не обя-зательно замещена галогеном, триалкилсилил-метильную группу, триалкилсилильную группу или нитрогруппу; 41247 (d) R4 представляет собой атом галогена, Y представляет собой циано или нитрогруппу, карбамоильную группу или алкоксикарбонильную группу, а Z представляет собой атом водорода, аминогруппу – NR1R2 или алкилсульфенилами-ногруппу, алкоксиметиленаминогруппу, которая может быть незамещенной или замещенной на метиленовом фрагменте алкильной группой, атом галогена, алкильную группу, карбоксигруп-пу, алкилтио, алкилсульфинил или алкилсуль-фонильную группу, которая может быть не обя-зательно замещена галогеном, триалкилсилил-метильную группу, триалкилсилильную группу или нитрогруппу; и (е) R4 представляет собой алкильную группу, которая может быть незамещенной или заме-щенной одним или более атомами галогена или циклоалкильную группу, Y представляет собой атом галогена, циано или нитрогруппу, группу RSО2, RSO или RS, тиоцианатогруппу, сульфа-моильную группу, карбамоильную группу, алкок-сикарбонильную группу, алканоильную группу или алкильную группу, которая может быть не-замещенной или замещенной одним или более атомами галогена, Z представляет собой атом водорода, аминогруппу - NR1R2 или алкилсуль-фениламиногруппу, алкоксиметиленаминогруп-пу, которая может быть незамещенной или за-мещенной на метиленовом фрагменте алкиль-ной группой, атом галогена, алкильную группу, карбокси-группу, алкилтио, алкилсульфинил или алкилсульфонильную группу, которые могут быть не обязательно замещены галогеном, три-алкилсилилметильную группу, триалкилсилиль-ную группу или циано, либо нитрогруппу. Следует принять во внимание, что перечис-ленные выше группы были ранее указаны в опи-сании. Предпочтительными также являются соеди-нения общей формулы I, в которой R4 представ-ляет собой трифторметильную или метильную группу. Ниже приведены примеры соединений общей формулы I, которые представляют собой особый интерес в отношении борьбы с членистоногими: 1. 5-Амино-3,4-дициано-1-(2,4,6-трихлорфенил) пиразол. 2. 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-3,4-дицианопиразол. 3. 5-амино-3,4-дициано-1-(2,3,5,6-тетрахлорфе-нил)пиразол. 4. 5-амино-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторме-тилфенил)-3 -метил-пиразол. 5. 5-амино-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторме-тилфенил)-3-трифторметилпиразол. 6. 5-амино-3-хлор-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-три-фторметилфенил)пиразол. 7. 5-амино-3-бром-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-три-фторметилфенил)пиразол. 8. 5-амино-3-иод-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-три-фторметилфенил)пиразол. 9. 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-3-метил-5-этансульфениламинопиразол. 11. 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-3-метил-5-пропоксиметиленаминопиразол. 12. 5-ацетамидо-1-(2,6-дихлор-4-трифторме-тилфенил)-3,4-дицианопиразол. 13. 5-дихлорацетамидо-1-(2,6-дихлор-4-три-фторметилфенил)-3,4-дицианопиразол. 14. 5-циклопропилкарбонамидо-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3,4-дицианопиразол. 15. 5-пентанамидо-1-(2,6-дихлор-4-трифторме-тилфенил)-3,4-дицианопиразол. 16. 5-пропионамидо-1-(2,6-дихлор-4-трифтор-метилфенил)-3,4-дицианопиразол. 17. 5-амино-1-(2-хлор-4-трифторметилфенил)-3,4-дицианопиразол. 18. 5-амино-3,4-дициано-1-(2,3,5,6-тетрафтор-4-трифторметилфенил) пиразол. 19. 5-амино-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифтор-метилфенил)-3-пентафторэтилпиразол. 20. 5-амино-3-хлордифторметил-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-4-цианоспиразол. 21. 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-4-циано-3-дифторметилпиразол. 22. 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметил-фенил)-4-метансульфонил-3-трифторметилпи-разол. 23. 5-амино-4-карбамоил-1-(2,6-дихлор-4-три-фторметилфенил)-3-трифторметилпиразол. 24. 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-4-метоксикарбонил-3-трифторметилпи-разол. 25. 5-ацетамидо-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-три-фторметилфенил)-3-трифторметилпиразол. 26. 1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3,4-дициано-5-(2,2-диметилпропионамидо)-пиразол. 27. 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-5-этоксиметиленамино-3-трифторметил-пиразол. 28. 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-5-диметиламино-3-трифторметилпиразол. 29. 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-5-этоксикарбонилметиламино-3-трифторметилпиразол. 30. 4-циано-5-метиламино-1-(2,6-дихлор-4-три-фторметилфенил)-3-трифторметилпиразол. 31. 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-5-(2,2-диметилпропионамидо)-3-трифторметилпиразол. 32. 5-амино-4-бром-1-(2,6-дихлор-4-трифтор-метилфенил)-3-трифторметилпиразол. 33. 5-бром-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифтор-метилфенил)-3-трифторметилпиразол. 34. 4-амино-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифтор-метилфенил)-3-фторметилпиразол. 35. 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметил-фе-нил)-4-нитро-3-трифторметилпиразол. 36. 5-амино-4-диано-1-(2,6-дихлор-4-трифтор-метоксифенил)-3-трифторметилпиразол. 37. 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметил-фенил)-5-бис(этоксикарбонил)амино-3-трифторметилпиразол. 38. 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-5-бис(циклопропанкарбонил)амино-3-трифторметилпиразол. 39. 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-5-циклопанкарбонамидо-3-трифторметил-пиразол. 40. 5-амино-4-хлор-1-(2,6-дихлор-4-трифторме-тилфенил)-3-трифторметилпиразол. 41. 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-5-этоксикарбониламино-3-трифторметил-пиразол. 42. 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-3-трифторметилпиразол. 41247 43. 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-5-иод-3-трифторметилпиразол. 44. 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-5-метил-3-трифторметалпиразол. 45. 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-4-(N,N-диметилсульфамоил)-3-трифторметилпиразол. 46. 5-амино-4-циано-3-циклопропил-1-(2,6-ди-хлор-4-трифторметилфенил)пиразол. 47. 5-амино-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифтор-метилфенил)-3-гептафторпропилпиразол. 48. 5-амино-3,4-дициано-1-(2,6-дихлор-4-три-фторметилтиофенил)пиразол. 49. 5-амино-1-(2-хлор-3,5,6-трифтор-4-три-фторметилфенил)-3,4-дицианопиразол. 50. 5-амино-1-(2,6-дихлор-3,5-дифтор-4-три-фторметилфенил)-3,4-дицианопиразол. 51. 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметокси-фенил)-3,4-дицианопиразол. 52. 5-амино-4-циано-3-этил-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-пиразол. 53. 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-4-метансульфонил-3-метилпиразол. 54. 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-3-метил-4-этоксикарбонилпиразол. 55. 5-Амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметокси-фенил)-4-метансульфонил-3-метилпиразол. 56. 5-Амино-1-(2-хлор-3,5,6-трифтор-4-три-фторметилфенил)-4-циано-3-трифторметил-пиразол. 57. 5-амино-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифтор-метилтиофенил)-3-трифторметилпиразол. 58. 5-амино-3-хлорфторметил-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)пиразол. 59. 5-амино-4-циано-1-(2,6-дихлор-3,5-дифтор-4-трифторметилфенил)-3-трифторметил-пиразол. 60. 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-5-(1-этоксиэтилиденамино)-3-метил-пиразол. 61. 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-3-метил-5-сукцинимидопиразол. 62. 5-ацетамидо-1-(2,6-дихлор-4-трифторме-тилфенил)-4-метансульфонил-3-трифторметил-пиразол. 63. 5-ацетамидо-1-(2,6-дихлор-4-трифторме-тилфенил)-3-метил-4-метансульфонилпиразол. 64. 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-нитрофенил)-3,4-дицианопиразол. 65. 1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3,4-дициано-5-метиламинопиразол. 66. 1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3,4-дициано-5-этиламинопиразол. 67. 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-5-(N-метил-N-этоксикарбониламино)-3-трифторметилпиразол. 68. 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-5-N-ацетил-N-триметилацетиламино)-3-трифторметилпиразол. 69. 4-циано-1-(2,6-диxлop-4-тpифтopмeтилфe-нил)-5-(N-пpoпиoнил-N-тpиметилацетиламино)-3трифторметилпиразол. 70. 1-(2,6-Дихлор-4-трифторметилфенил)-4-нитро-3-трифторметил-5-триметилацетиламино-пиразол. 71. 1-(2,6-дихпор-4-трифторметилфенил)-5-этоксикарбониламино-4-нитро-3-трифторметил-пиразол. 72. 3-хлор-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-4-циано-5-триметилацетиламинопиразол. 73. 3-хлор-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-4-циано-5-бис (этоксикарбонил)аминопир-азол. 74. 3-хлор-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-4-циано-5-этоксикарбониламинопиразол. 75. 4-циано-5-диацетиламино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3-трифторметилпиразол. 76. 5-(N-ацетил-N-этоксикарбониламино)-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3трифторметилпиразол. 77. 1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-5-бис(этоксикарбонил)-амино-3,4-дицианопиразол. 78. 1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-5-бис(этоксикарбонил)амино-4-метансульфонил-3трифторметилпиразол. 79. 1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-5-этоксикарбониламино-4-метансульфонил-3-трифторметилпиразол. 80. 1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3,4-дициано-5-этоксикарбониламинопиразол. 81. 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-4-иод-3-трифторметилпиразол. 82. 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-4-иод-3-метилпиразол. 83. 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-3-метил-4-нитропиразол. 84. 5-ацетамидо-1-(2,6-дихлор-4-трифторме-тилфенил)-4-нитро-3-трифторметилпиразол. 85. 1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-4-нитро-3-трифторметилпиразол. 86. 1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3-метил-4-метансульфонилпиразол. 87. 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-3-фторпиразол. 88. 1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-4-метансульфонил-3-трифторметилпиразол. 89. 5-хлор-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-4-циано-3-трифторметилпиразол. 90. 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-4-(N-этилсульфамоил)-3-трифторметил-пиразол. 91. 5-амино-1-(2,6-диxлop-4-тpифтopмeтилфe-нил)-4-(N-мeтилcyльфaмoил)-3-трифторметил-пиразол. 92. 1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-4-циано-3-нитропиразол. 93. 1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3,4-дициано-5-нитропиразол. 94. 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-4-циано-3-фторпиразол. 95. 5-амино-3-хлор-1-(2,6-дихлор-4-трифторме-токсифенил)-4-цианопиразол. 96. 5-амино-3-хлор-4-циано-1-(2,6-дихлор-3,5-дифтор-4-трифторметилфенил)пиразол. 97. 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-3-трифторметил-5-триметилсилилпиразол. 98. 5-трет-бутилдиметилсилил-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3-трифторметил-пиразол. 99. 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-5-метилтио-3-трифторметилпиразол. 100. 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-3-трифторметил-5-трифторметилтио-пиразол. 101. 5-карбокси-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-три-фторметилфенил)-3-трифторметилпиразол. 102. 1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-4-нитро-3-трифторметил-5-триметилсилил-пиразол. 41247 103. 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-3-трифторметил-5-триметилсилилметил-пиразол. 104. 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-5-метоксикарбониламино-3-трифторметил-пиразол. 105. 1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-4,5-дициано-3-трифторметилпиразол. 106. 5-амино-3-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифтор-метилфенил)-4-метансульфонилпиразол. 107. 5-цетил-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-3-трифторметилпиразол. 108. 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметил-фенил)-4-метилсульфинил-3-трифторметил-пиразол. 109. 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметил-фенил)-4-этилсульфенил-3-трифторметил-пиразол. 110. 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметил-фенил)-4-этилсульфинил-3-метилпиразол. 111. 5-амино-4-циано-1-(2,6-дихлор)-4-три-фторметилсульфинилфенил-3-трифторметил-пиразол. 112. 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-5-метилсульфинил-3-трифторметил-пиразол. 113. 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметил-фенил)-4-этилсульфонил-3-трифторметил-пиразол. 114. 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметил-фенил)-4-этилсульфонил-3-метилпиразол. 115. 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметил-фенил)-3-метил-4-пропансульфонилпиразол. 116. 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметил-фенил)-4-трихлорметансульфонил-3-метил-пиразол. 117. 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметил-фенил)-4-этилтио-3-метилпиразол. 118. 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметил-фенил)-3-метил-4-метилпиразол. 119. 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметил-фенил)-4-н-пропилтио-3-метилпиразол. 120. 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметил-фенил)-4-этилтио-3-трифторметилпиразол. 121. 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметил-фенил)-5-метилтио-3-трифторметилпиразол. 122. 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметил-фенил)-4-тиоцианато-3-трифторметилпиразол. 123. 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметил-фенил)-3-метил-4-тиоцианатопиразол. 124. 5-амино-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-метан-сульфонилфенил)-3-трифторметилпиразол. 125. 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметил-фенил)-3-метил-4-трихлорметилтиопиразол. 126. 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметан-сульфонилфенил)-5-нитро-3-трифторметил-пиразол. 127. 1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-4-дифторметил-3-трифторметилпиразол. 128. 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметил-бензил)-4-етил-3-трифторметилпиразол. Приведенным выше соединениям присвоены номера 1-128 в целях их идентификации и для ссылок на них далее в тексте. Особенно предпочтительными соединениями являются соединения 2, 22, 37, 53, 71, 106 и 118. Согласно отличительному признаку настояще-го изобретения обеспечивается способ борьбы с членистоногими, растительными нематодами или червеобразными паразитами в месте их обитания, который заключается в обработке очага (напри-мер, путем применения в очаге или на особях) эффективного количества соединения общей формулы I, или его пестицидно применимой соли, различные цифровые обозначения которых при-ведены выше. Соединения общей формулы I мо-гут в особенности использоваться в области вете-ринарной медицины и в животноводческой прак-тике, а также в профилактических мероприятиях против членистоногих или червеобразных, кото-рые могут внутренним или внешним образом па-разитировать на позвоночных, особенно на тепло-кровных позвоночных животных, например, на людях и домашних животных, таких как крупный рогатый скот, овцы, козы, лошади, свиньи, домаш-няя птица, собаки, кошки и рыба, причем такие паразиты включают инсодовых клещей (например, вида Ixodes, например Boophilus microplus, Ambly-omma, вида Ayaloma, например вида Rhipicephalus, например Rhipicephalus ceppeudiculafus вида Halmcephalis, вида Derm centor вида Ornitho-dorus, например, вида Ornithodorus moubata, а также клещей, например, вида Damalinia, Derma-hyssus gallinal вида Sarcoptes, например Sarcoptes scabici, вида Psoroptes вида Chorioptes, вида De-modex, вида Eatromiculal Diptera, например, вида Aedes, вида Anopheles, вида Muska Hypoderma, вида Gasterophilus, вида Simulium, например вида Hemiptera разнов. Triaptora; вида Phthiraptera, на-пример вида Damalinia, вида Linognathus; Siphona-ptera вида Periplaneta, вида Blatella, Dictojoptera (например, Monomorium pharaonis); соединения могут также использоваться против инфицирова-ния желудочно-кишечного тракта паразитическими круглыми червями, например членами семейства Trichostrongylidal, Hippostrongylus Brasiliensis, Tri-chinella, spiralis, Hacmonchus contortus, Trichostou-gylev colubriformis, Hematodirus battus, Ostertagia circumcinta, Trichostrongylus cexei, Cooperia и Hymenolepis nana; для защиты продуктов при их хранении, например таких, как хлебные злаки, включающие зерно и муку, земляной орех, корм для животных, товары для древесины и предметы домашнего обихода, например ковры и текстильные изделия, для борьбы с членистоногими, осо-бенно с жуками, такими как долгоносик, моль и клещи, относящимися к разновидностям Ephestia (садовая моль), Anthrenus (ковровые жучки), Tribolium (хрущак мучной), Sitophilus (каландрины) и Acarus (клещи), для борьбы с тараканами, му-равьями и родственными членистоногими насеко-мыми в зараженных бытовых и промышленных помещениях и для борьбы с личинками москитов в водоемах, водных путях, резервуарах и других ем-костях для проточной и стоячей воды; в сельском хозяйстве против взрослых особей личинок и яиц Lepidoptera (бабочки и моль), например вида Heliothis, такого как Heliothis virescens (табачный червь), Heliothis armigera и Heliothis zea, вида Spodortera, например S. exempta, S. littoralis (Еги-петский хлопковый червь), S. eridania (южный по-ходный червь); вида Earias, например Е. insulana (Египетский круглый червь), вида Pectinophora, например, Pectinophora gossypiella, розовый коро-бочный червь, вида Ostrinia, например, О. nubilalis (мотылек кукурузный), Trichoplusia ni (совка капу-стная), вида Pieris (капустные гусеницы), вида Lappygma (походные черви), вида Agrotis и Amathes (совки), вида Wiseana/porince moth вида Chilo (огневка), вида Tryporyza и Diatcala (огневка сахарного тростника и рисовая огневка), Spargano-this pilleriana (виноградная гусеница), Cydia pomo-nella (плодожорка яблоневая) Archips (фруктовая плодожорка), Phitella xylostella (моль капустная); против взрослых особей и личинок жучков вида Coleoptera, например, Hypothenemus hampei 41247 (ко-фейный точильщик), вида Hylesinus (короеды), Anthonomus grandis (хлопковый долгоносик); вида Acalymma (огуречный жук), вида Lema, вида Psylliodes, Leptinotarsa decemlineata (колорадский жук), Diabrotica (хлопковая гусеница), вида Gonodphalum (личинка чернотелки), вида Argiotes наматода гемонхус, видов Dermolepida и Heterony-chus (личинка хруща), Phaedon cochlearial (горчич-ный жук), Lissorhoptrus oryzophil (долгоносик рисо-вый водяной), Heligethes (жучки пыльцы), вида Centorhynchus, видов Rhynchophorus и Cosmopoli-tes (корневые долгоносики); против Aenciptera (на-пример, вида Psylla, вида Bemesia, вида Aphis, ви-да Myzus, Megoura vicial, вида Phyloxera, вида Adelges, Phorodon humuli (тля хмелевая), вида Aenoalamia, вида Hephoteteix (рисовая толстого-ловка), вида Empcasca, вида Hilaparvata, вида Perkinsiella, вида rilla, вида Aonidiella (щитовка красная померанцевая), вида Coccus, вида Psuedococcus, вида Helopeltis, москитные клопы вида Lygus, вида Dysdercus; вида Oxycarenus, напри-мер, вида Nezara Hymenoptera, например, вида Athalia и Cephus (песчаники), вида Atla (муравей-листорез); Diptera, например, вида Hylemgia (root flies) и Atherigona и Chlorops (shoot flies) вида Phytomyza (моли минеры), вида Ceratitis (фрукто-вые мухи); семейства Thysanoptera, например, Thrips tabaci, Orthoptera, например Locusta, и вида Schistocrea (саранча) и сверчки, например, Gryllus и вида Acheta; Collembola, например вида Smin-thurus и вида Onychiurus Isoptera, например Odon-totemes (термиты), Dermaptera, например, вида Forficula (уховертка), а также против других члени-стоногих, имеющих сельскохозяйственное значение, например, Асаri (клещи), например, вида Tetranychus вида Panonychus и вида Bryobia (кле-щи пятнистые), вида Eriophues (галлообразующие клещи), вида Polyphagotarsonenus вида Blanilus (двупарноногие), вида Sentigerella (симфилиды), Onisens (woodlice), вида Triops (ракообразные); против нематод, воздействующих на растения и деревья, важные для сельского хозяйства, лесно-го хозяйства, садоводчества, либо непосредст-венно, либо путем распространения бактериаль-ных, вирусных, микоплазменных или грибковых заболеваний растений, например, таких нематод корневого нароста, как Heloidogine (например, Al. incognita); цист-нематод, таких как Globodera (на-пример, С. rostochiensis); вида Heterodera (напри-мер, Н. avenae); вида Radopholus (например, R. si-milis); повреждающих нематод, например, вида Pratylenchus (например, Р. pratensis вида Belono-laimus), например, В. gracilis). вида Tylenchulus (например, Т. semipenetrans); вида Rotylenchulus (например. R. reniformis); вида Rotylenchus (на-пример, R. robustus); вида Helicotylenchus (напри-мер, Н. multicinctus); вида Hemicycliophora (напри-мер, Н. gracilis); вида Criconemoides (например, С. similis; вида Trichodorus (например, Т. primitivus та-ких совковых нематод, как Xiphinema (например, X. diversicaudatum; вида Longidorus (например, L. elougatus вида Hoplolaimus (например, Н. coro-natus); вида Aphelenchoides (например, A. ritzema-bosi, A. besseyi) таких эхеловых гусениц, как Ditylenchus (например, D. dipsaci). Настоящее изобретение обеспечивает также способ борьбы с членистоногими или нематодны-ми насекомыми растений, который заключается в применении на растениях или среде их произра-стания эффективного количества соединения об-щей формулы I или его пестицидно применимой соли. Соединения общей формулы I могут приме-няться в виде твердых или жидких композиций на почве с целью решительной борьбы с нематода-ми, обитающими в данном месте, а также на лист-ве с целью борьбы с нематодами, воздействую-щими на аэрируемые участки таких растений (на-пример виды Aphelenchoides и Ditylenchus, пере-численные выше). Соединения настоящего изобретения общей формулы I ценны тем, что могут уничтожать насе-комых, которые обитают на частях растения, уда-ленных от места применения, например, питаю-щиеся листвой насекомые могут уничтожаться с помощью соединения изобретения, которое при-меняют на корневой системе. Кроме этого, соединения настоящего изобре-тения могут воздействовать на растение путем противовоспалительного и репелентного дей-ствия. Соединения общей формулы I особенно цен-ны для защиты полевых, фуражных, тепличных, фруктовых и лесных растений, например хлебных злаков (таких как маис, пшеница, рис, сорго), хлопка, табака, овощей и салатов (например, бо-бов, капусты, cureurbits латтук, лука, помидоров и перца), полевых культур (таких как картофель, свекла, земляные орехи, соя, капуста), сахарного тростника, кормовых культур (таких как аис, сорго, люцерна), плантационных культур (таких как чай, кофе, какао, бананы, пальмовое масло, кокосовый орех, каучук, специи), фруктовых культур (таких как однокосточковые и бескосточковые фрукты, лимоны, авокадо, манго, оливки и орехи), вью-щихся, декоративных растений, цветов и кустар-ников в теплицах, садах и парках, лесных деревь-ев (как декадных, так и вечнозеленых) в лесах, на плантациях и питомниках. Такие соединения обладают ценностью в от-ношении защиты древесины (стоячей, сваленной, превращенной, хранимой или структурированной) от вредного воздействия на них пилильщиков (например, Hrocerus) или жучков (например, сколити-дов, платиподидов, ликтидов, бострихидов, керамбицидов, анобиидов). Соединения изобретения находят применение при защите при хранении таких продуктов, как пшеница, фрукты, орехи, табак, независимо от то-го, хранятся ли они как таковые, или в размолотом либо компаундированном состоянии, от действия моли, жучков и клещей. Могут также защищаться при хранении и животные продукты, такие как шкуры, шерсть, волосы и кожа как в естественном, так и превращенном виде, например в виде ков-ров или текстильных изделий, от вредного воз-действия моли и жучков, от воздействия клещей и мух при хранении могут также предохраняться мя-со и рыба. В экспериментах по определению активности против членистоногих, проведенных с использо-ванием соединений изобретения, были получены следующие результаты (в которых "Доза мг/кг" обозначает дозировку испытуемого соединения, применяемого в мг на мг веса тела животного, а ч/млн обозначает концентрацию соединения в миллионных долях используемого испытательного раствора). 41247 Испытательный пример 1 Производили одно или более разбавленных соединений, подлежащих испытанию в 50%-ном водном растворе ацетона. a) Испытуемые разновидности: Pluttela xylo-stella (моль капустная) и Phaedon cochleariae (гор-чичный жучок). Диски листьев репы помещали на ангар, находящийся в чашах Петри, и инфицировали 10 личинками (во второй возрастной стадии для Plutella и в 3-й возрастной стадии - для Phaedon). В каждом испытании применяли по четыре дубли-рующих чаши и их опрыскивали из колонки Потте-ра соответствующим испытательным разбавлени-ем. Через четыре или пять дней после обработки чаши удаляли из помещения с постоянной темпе-ратурой (25°С), в которой их выдерживали, и оп-ределяли средний процент смертности личинок. Полученные данные корректировали с учетом смертности в чашах, обработанных 50%-ным вод-ным раствором ацетона, который служил кон-трольным веществом. b) Megoura vicial (гороховая тля). Посаженные в горшки бобовые растения, предварительно инфицированные Megoura, на смешанных стадиях развития опрыскивали до отекания с помощью лабораторного вращающего-ся опрыскивателя. Обработанные растения вы-держивали в теплице в течение 2-х дней и оцени-вали смертность или с использованием счетной системы, учитывающей сравнительный результат, полученный на растениях, обработанных 50%-ным водным раствором ацетона, в качестве контрольного соединения. Оценка. 3 все три погибли 2 несколько экземпляров осталось в живых 1 большая часть осталась в живых 0 существенной смертности не наблю-дается В соответствии с описанным выше способом (а) применение следующих ниже соединений в концентрации 500 ч/млн оказалось полностью эффективным против личинок Plutella xylostella, обеспечивая 100%-ную смертность. Соединения № 5, 6, 7, 8, 20, 21, 22, 28, 30, 31, 32, 35, 36, 37, 38, 39, 41, 42, 43, 44, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 76, 79, 80, 81, 85, 87, 94, 99, 102, 103, 104, 105, 106, 108, 111, 120, 121. Согласно описанному выше способу (а) при-менение следующих ниже соединений в количест-ве 5 ч/млн оказалось полностью эффективным против личинок Phaedon cochlearial, обеспечивая 100%-ную смертность. Соединения № 36, 53, 57, 58, 70, 71, 74, 79, 80, 85, 90, 91, 97, 98, 99, 102, 104, 106, 108, 109, 111, 112, 113, 116, 118, 120, 121. Применение 50 ч/млн следующих ниже соеди-нений согласно способу а) оказалось полностью эффективным против Medoura vicial, обеспечивая 100%-ную смертность, т.е. получена оценка 12для 4 повторных экспериментов. Соединения № 4, 5, 20, 21, 36, 48, 53, 57, 58, 82, 83, 92, 93, 98, 102, 106, 109, 111, 116, 117, 118, 120. Данные, представленные в табл. 1-3, сумми-руют результаты ряда различных экспериментов, осуществленных по протоколам а) и b). Испытание 2 Двадцать личинок Phipicephalus appenolicula-tus помещали в пластмассовые капсулы, которые присоединяли к обритому боку морских свинок. Через 3 ч, а затем через 23-часовые интервалы морским свинкам производили 4 подкожные инъ-екции испытуемого соединения. Примерно через 100 ч инфицирования морских свинок умертвляли, отделяли напитанные кровью личинки клеща, подсчитывали их число и выдерживали при 23°С во влажной камере в течение 14-21 дня. После окончания этого периода оценивали процент вы-живаемости в результате линьки. Полученные ре-зультаты приведены в табл. 4. Испытательный пример 3 Высокая активность соединений общей фор-мулы I против тараканов вида Periplaneta america-na демонстрируется результатами следующего эксперимента. Ацетоновый раствор испытуемого соединения в количестве 0,2 микролитра инъектировали через мягкую кожицу между лапой и грудной клеткой де-сяти насекомых, в результате чего обеспечива-лась доза порядка 5 микрограммов на г веса тела насекомого. Для контроля десяти тараканам про-изводили аналогичную инъекцию 0,2 микролитров одного ацетона. После обработки насекомых по-мещали в пластмассовые боксы с соответствую-щей пищей. Через пять дней после обработки подсчитывали число погибших и выживших насе-комых и рассчитывали процент смертности. В соответствии с указанным выше способом, доза в 5 микрограммов на г веса тела насекомого следующих ниже соединений оказалась полно-стью эффективной против тараканов вида Periplaneta americana, обеспечивая 100%-ную смертность. № соединения 2, 5, 14, 17, 22, 53. Соединения общей формулы I могут быть по-лучены с помощью применения или адаптации известных методов (то есть методов, ранее исполь-зованных или описанных в химической литерату-ре) образования гетероциклов, обеспечивая, где необходимо, замену заместителей при защи-те/снятии защиты с других заместителей, как это, например, описано выше. 41247 В последующем описании, если символы, по-являющиеся в формулах, специально не опреде-лены, следует понимать, что они "принимают оп-ределенные выше значения" в соответствии с первым определением каждого символа в этой спецификации. Соединения общей формулы I, соответст-вующие общей формуле IA, где Y представляет собой цианогруппу или нитрогруппу, или группу RSO2, RSO или RS, алкоксикарбонильную группу с нормальной или разветвленной цепью, содержа-щую 2-7 атомов углерода, или алкильную группу с нормальной или разветвленной цепью, содержа-щей 1-6 атомов углерода, которая может быть не-замещенной или может быть замещена одним или более атомами галогена, Z представляет собой незащищенную аминогруппу или алкильную груп-пу с нормальной или разветвленной цепью, со-держащую 1-4 атома углерода, R4 представляет собой атом фтора, хлора или брома, цианогруппу или алкильную группу с нормальной или разветв-ленной цепью, содержащую 1-4 атома углерода, которая может быть незамещенной или может быть замещена одним или более атомами галоге-на, или циклоалкильную группу, содержащую 3-6 атомов углерода, могут быть получены по спо-собу, который включает: (і) реакцию соединения общей формулы II или кислотной составной соли этого соединения, на-пример, гидрохлоридной, с (I), когда R5 в соедине-нии общей формулы IA представляет собой атом фтора, хлора или брома, не обязательно галоге-нированную алкильную группу с нормальной или разветвленной цепью, содержащую 1-4 атома уг-лерода или циклоалкильную группу, содержащую 3-6 атомов углерода, с соединением общей фор-мулы III, где представляет собой цианогруппу или алканоильную группу с нормальной или разветв-ленной цепью, содержащую 2-5 атомов углерода, и R8 представляет собой алкоксигруппу с нор-мальной или разветвленной цепью, содержащую 1-4 атома углерода, предпочтительно этокси, ок-сигруппу или атом фтора, хлора или брома, или (2), когда R5 в соединении общей формулы IA представляет собой цианогруппу (и Y представля-ет цианогруппу и Z' представляет собой незаме-щенную аминогруппу) с тетрацианоэтиленом. Реакцию соединения общей формулы II с со-единением общей формулы III (не обязательно приготовленным на месте) или тетрацианоэтиле-ном можно проводить в присутствии инертного органического растворителя, например алканола, содержащего 1-4 атома углерода, например эта-нола, уксусной кислоты, этокси-этанола или эфи-ра, и при температуре от комнатной до темпера-туры кипения с обратным холодильником реакци-онной смеси и не обязательно в присутствии аце-тата, карбоната или бикарбоната щелочного ме-талла, например, натрия или калия, или органиче-ского основания, например триэтиламина. Когда используют кислую составную соль соединения общей формулы II, то реакцию с соединением общей формулы III осуществляют в присутствии ацетата, карбоната или бикарбоната щелочного металла, например, натрия или калия. (ii) Соединения общей формулы IA, где Z' представляет собой незамещенную аминогруппу, могут быть получены альтернативно непосредст-венно по реакции соединения общей формулы Y'CH2CN с соединением общей формулы II в при-сутствии соединения общей формулы R7/R0/3, где R7 представляет собой алкильную группу с нор-мальной или разветвленной цепью, содержащей 1-4 атома углерода, которая может быть незаме-щенной или может быть замещена одним или бо-лее атомами галогенов, или циклоалкильную группу, содержащую 3-6 атомов углерода, и R0 представляет собой алкокси- группу, которая мо-жет быть группой с нормальной или разветвлен-ной цепью и предпочтительно содержит 1-4 атома углерода, в инертном органическом растворителе, предпочтительно этаноле, при температуре от комнатной до температуры кипения с обратным холодильником. (iii) Соединения общей формулы IA, где Z' представляет собой незамещенную аминогруппу и R5 представляет собой цианогруппу, могут быть получены по реакции соединения общей форму-лы IV с мольным эквивалентом соединения общей формулы Y'CH2CN, то есть малононитрилом, ко-гда Y представляет собой цианогруппу, обычно в присутствии безводного инертного органического растворителя, например этанола, и мольного эк-вивалента основания, например гидрида натрия, и при температуре от 0 до 50°С. Соединения общей формулы IA могут быть получены по реакции соединения общей форму-лы II с соединением общей формулы III или тет-рацианоэтиленом с выделением интермедиатного соединения общей формулы V из реакционной смеси. Когда реакцию соединения общей форму-лы II с соединением общей формулы III проводят в уксусной кислоте, в отсутствие или в присутст-вии ацетата щелочного металла, например натрия или калия, интермедиатное соединение общей формулы V может быть выделено из реакционной смеси в зависимости от его растворимости в реак-ционной среде и может быть, при необходимости, выделено перед циклизацией, как выше описано, для соединения общей формулы IA. Циклизацию соединения общей формулы V, которая составля-ет существенный признак изобретения, можно проводить в присутствии инертного органического растворителя, например алканола, содержащего 1-4 атома углерода, например этанола, уксусной кислоты или этоксиэтанола, при температуре от комнатной до температуры кипения реакционной смеси с обратным холодильником, и не обяза-тельно в присутствии этоксида натрия, когда рас-творителем является этанол. Следует учитывать, что в препаративном по-лучении соединений общей формулы I следующие вспомогательные способы или адаптации их могут быть осуществлены в подходящем сочетании для достижения соединения хорошего качества. Соединения общей формулы I, которые отно-сятся к общей формуле IB, где R1 представляет собой R9C/=O/-группу, где R9 представляет собой алкильную или алкоксигруппу с нормальной или разветвленной цепью, содержащую 1-6 атомов уг-лерода, или циклоалкильную группу, содержащую 3-6 атомов углерода, и R2 представляет собой атом водорода или R9C/=O/-группу, которая иден-тична группе R9C/=O/- для R1, или NR1NR2 пред-ставляет собой циклический имид, как это опре-делено выше, могут быть приготовлены 41247 по реак-ции соединения общей формулы I, где Z пред-ставляет собой незамещенную аминогруппу, или его соли щелочного металла, с соединением об-щей формулы: R9COX VI, где Х представляет собой атом хлора или брома, или с соединением общей формулы /R9CO/2O VII или с производной дикарбоновой кислоты. Реак-ция может быть проведена в отсутствие или в присутствии инертного органического растворите-ля, например ацетонитрила, тетрагидрофурана, кетона, например ацетона, ароматического угле-водорода, например бензола, хлороформа, ди-хлорметана или диметилформамида, и не обяза-тельно в присутствии кислотосвязывающего аген-та, например пиридина, триэтиламина или карбо-ната, или бикарбоната щелочного металла, на-пример натрия или калия, при температуре от 0°С до температуры кипения реакционной среды с об-ратным холодильником, с получением соединения общей формулы IB, где R1 представляет собой R9С/=O/-группу, где R9 принимает определенные выше значения и R2 представляет собой атом во-дорода или R9C/=O/-группу, в зависимости от вы-бранных условий реакции и/или использования избытка соединения общей формулы VI или VII. Соединения общей формулы IB, где R1 пред-ставляет собой формильную группу и R2 пред-ставляет собой атом водорода, могут быть приго-товлены по реакции соединения общей форму-лы I, где Z представляет собой незамещенную амино-группу, с муравьиной кислотой. Реакция может быть проведена в инертном органическом растворителе, например кетоне, например метил-изобутиленкетоне, или ароматическом углеводо-роде, например бензоле или толуоле, при темпе-ратуре кипения реакционной смеси с обратным холодильником. Соединения общей формулы IB, где R1 пред-ставляет собой формильную группу и R2 пред-ставляет собой атом водорода или формильную группу, могут быть приготовлены по реакции со-единения общей формулы I, где Z представляет собой незамещенную аминогруппу, с формилук-сусным ангидридом. Формилуксусный ангидрид может быть получен из муравьиной кислоты и ук-сусного ангидрида и реакция соединения общей формулы I может быть проведена в отсутствие или в присутствии инертного органического рас-творителя, например кетона, например ацетона, или ароматического углеводорода, например бен-зола или толуола, и не обязательно в присутствии кислотносвязывающего агента, например пириди-на, триэтиламина или карбоната или бикарбоната щелочного металла, например натрия или калия, при температуре от 0°С до температуры кипения реакционной смеси с обратным холодильником, с получением соединения общей формулы IB, где R1 представляет собой формильную группу и R2 представляет собой атом водорода или формиль-ную группу, в зависимости от выбранных условий реакции и/или использования избытка формилук-сусного ангидрида. Соединения общей формулы IB, где R1 пред-ставляет собой формильную группу или группу R9=C/O/- и 2 R представляет собой атом водорода, могут быть приготовлены путем селективного уда-ления за счет гидролиза группы R9С/=O/- или формильной группы из соединения общей форму-лы IB, где R1и R2 оба представляют собой R9C/=O/ группу или формильную группу. Гидролиз осуще-ствляют в мягких условиях, например, обработкой водно-этанольным раствором или суспензией би-карбоната щелочного металла, например натрия или калия, или водным раствором аммиака. Соединения общей формулы IB, где R1 пред-ставляет собой алкоксикарбонильную группу с нормальной или разветвленной цепью, содержа-щей 2-7 атомов углерода, которая является незамещенной или замещена одним или более атома-ми галогена, и R2 представляет собой атом водо-рода, могут быть получены по реакции соедине-ния общей формулы VIII, где R10 представляет со-бой алкоксикарбонильную группу R11C/=O/, где R11 представляет собой алкоксигруппу с нормальной или разветвленной цепью, содержащей 1-6 ато-мов углерода (которая является незамещенной или замещена одним или более атомами галоге-на) или феноксигруппу, с соединением общей формулы R11Н ІХ с заменой первой группы, представляемой симво-лом R10, атомом водорода, и с заменой второй группы, представляемой символом R10, алкокси-карбонильной группой, когда R10 представляет со-бой феноксикарбонильную группу, или, при необ-ходимости, с заменой второй группы, представ-ляемой символом R10, дополнительной алкокси-карбонильной группой, когда R10 в формуле VIII представляет собой алкоксикарбонильную группу. Как хорошо известно специалистам в этой облас-ти науки, целевое соединение общей формулы IB получают за счет выбора соответствующих со-единений общих формул XIII и IX. Реакцию можно проводить в воде или инертном водно-органиче-ском или органическом растворителе, например, содержащем 1-4 атома углерода, например эта-ноле, или ароматическом углеводороде, например бензоле или толуоле, или реакция предпочти-тельна в избытке соединения общей формулы IX, при температуре от комнатной до температуры кипения реакционной смеси с обратным холо-дильником и, при необходимости, при повышен-ном давлении и, не обязательно, в присутствии основания, например алкоксида щелочного ме-талла, например соединения общей формулы IX. Соединения общей формулы IB, где R1 и R2, которые могут быть одинаковыми или различны-ми, каждый представляет собой формильную группу или группу R9С/=O/-, могут быть получены по реакции производной щелочного металла, на-пример натрия или калия, соединения общей формулы IB, где R1 представляет собой группу R9С/=O/-, как определено выше, или формильную группу, и R2 представляет собой атом водорода, с муравьиной кислотой, формилуксусным ангидри-дом или соединением общей формулы VI. Реак-цию можно проводить в инертном апротонном растворителе, например диметилформамиде, при температуре от комнатной до температуры кипе-ния реакционной смеси с обратным холодиль-ником. 41247 Производные щелочного металла соединений общей формулы I (где Z представляет собой незамещенную аминогруппу) или IB, где R1 пред-ставляет собой группу R9С/=O/ и R2 представляет собой атом водорода, могут быть получены на месте по реакции гидрида щелочного металла, например натрия или калия, в инертном апротон-ном растворителе, например диметилформамиде, при температуре от комнатной до температуры кипения реакционной смеси с обратным холодильником. Соединения общей формулы VIII, где R10 представляет собой группы R11С/=O/-, могут быть получены, как описано выше. Соединения общей формулы VIII, где R10 представляет собой фенок-сикарбонильную группу, могут быть получены по реакции соединения общей формулы I (где Z представляет собой незамещенную аминогруппу) с соединением общей формулы R12COX VIA где R представляет собой феноксигруппу, или с соединением общей формулы /R12CO/2O VIIA с использованием условий реакции, описанных выше для реакции соединения общей формулы I с соединением формулы VI или VII. Соединение общей формулы IB, где R1 пред-ставляет собой группу R13, которая представляет собой алкильную группу с нормальной или раз-ветвленной цепью, содержащей 1-6 атомов угле-рода (которая может быть незамещенной или за-мещенной алкоксикарбонильными группами, со-держащими 2-5 атомов углерода), или циклоал-кильную группу, содержащую 3-6 атомов углерода, и R2 представляет собой атом водорода, могут быть получены путем удаления группы R9С/=O/- из соединения общей формулы IB, где R1 пред-ставляет собой группу R13, и R2 представляет со-бой группу R9С/=O/-. Удаление группы R9С/=O/может быть проведено селективным гидролизом в мягких условиях, например обработкой гидрооки-сью щелочного металла, например натрия или ка-лия, в воде или инертном органическом или вод-ноорганическом растворителе, например низшем алканоле, например метаноле, или смеси воды и низшего алканола, при температуре от комнатной до температуры кипения реакционной смеси с об-ратным холодильником. Соединение общей формулы IB, где R1 пред-ставляет собой группы R13, и R2 представляет со-бой группы R9С/=O/, могут быть получены по ре-акции соединения общей формулы IB, где R1 представляет собой атом водорода, или его про-изводной щелочного металла, например натрия или калия, с соединением общей формулы R13X1 X, 1 где Х представляет собой атом хлора, брома или иода. Реакцию можно проводить в инертном органическом растворителе, например дихлорметане, тетрагидрофуране или диметилформамиде, при температуре от комнатной до температуры кипе-ния реакционной смеси с обратным холодильни-ком, когда используют соединение общей форму-лы IB, в присутствии основания, например, Три-тон В; или по реакции соединения общей форму-лы IB, где R1 представляет собой атом водорода и R2 представляет собой группу R13, с соединением общей формулы VI или VII. Соединения общей формулы I, где Z пред-ставляет собой N-/алкил- или циклоалкил/-Nформиламиногруппу, как описано выше, могут быть получены вышеописанным способом с использованием, где это необходимо, формилуксус-ного ангидрида вместо соединения общей форму-лы VI или VII. Соединения общей формулы IB, где один из R1 и R2 или оба R1 и R2 представляют собой ал-кильную группу с нормальной или разветвленной цепью, содержащие 1-6 атомов углерода, или циклоалкильную группу, содержащую 3-6 атомов углерода, причем группы, представляемые R1 и R2, являются идентичными, могут быть получе-ны по реакции соединения общей формулы I, где Z представляет собой незамещенную аминогруп-пу, или его производной щелочного металла, на-пример, натрия или калия, с соединением общей формулы X, в отсутствие или в присутствии инертного органического растворителя, например ароматического углеводорода, например бензола или толуола, хлороформа, дихлорметана, тетра-гидрофурана или диметилформамида, и не обяза-тельно в присутствии кислотосвязывающего агента, например пиридина, триэтиламина или бикар-боната щелочного металла, например натрия или калия, при температуре от 0°С до температуры ки-пения реакционной смеси с обратным холодиль-ником. Производные щелочного металла соединений формулы IB (где R1 представляет собой атом водорода) и I (где Z представляет собой незаме-щенную аминогруппу) могут быть получены на месте по реакции соединений с гидридом щелоч-ного металла, например натрия или калия, при температуре от комнатной до температуры кипе-ния реакционной смеси с обратным холодиль-ником. Соединения общей формулы I, где Z пред-ставляет собой алкоксиметиленаминогруппу с нормальной или разветвленной цепью, содержа-щей 2-5 атомов углерода, которая может быть не-замещенной или замещенной у метилена алкиль-ной группой с нормальной или разветвленной це-пью, содержащей от 1 до 4 атомов углерода, мо-гут быть получены по реакции соединения общей формулы I (где Z представляет собой незамещен-ную аминогруппу) с трисалкоксиалканом в присут-ствии кислотного катализатора, например парато-луолсульфокислоты, при температуре от комнат-ной до температуры кипения реакционной смеси с обратным холодильником. Соединения общей формулы I, где Z пред-ставляет собой алкилсульфенидаминогруппу с нормальной или разветвленной цепью, содержа-щей 1-4 атома углерода, могут быть получены по реакции соединения общей формулы I (где Z представляет собой незамещенную аминогруппу) с алкансулъфенилхлоридом в присутствии осно-вания, например гидрида натрия, и не обязатель-но в присутствии краун-эфирного катализатора, например 15-карун-5. 41247 Реакция может быть осуществлена в раство-рителе, например тетрагидрофуране, при темпе-ратуре от 0° до температуры кипения реакционной смеси с обратным холодильником. Соединения общей формулы I, где Z пред-ставляет собой NHCH2R14, где R14 представляет собой атом водорода или алкильную группу с нормальной или разветвленной цепью, содержа-щей 1-4 атома углерода, могут быть получены по реакции соединения общей формулы I, где Z представляет собой -N=C/OR15/R14, где R15 озна-чает алкильную группу с нормальной или разветв-ленной цепью, содержащую 1-4 атома углерода, с восстанавливающим агентом, предпочтительно боргидридом натрия. Реакция может быть прове-дена в инертном органическом растворителе, при-чем предпочтительным является этанол или метанол, при температуре от 0°С до температуры ки-пения реакционной смеси с обратным холодиль-ником. Соединения общей формулы I, где Y означает -C/=O/NH2, могут быть получены путем частичного гидролиза соединения общей формулы I, где Y представляет собой -CN, предпочтительно серной кислотой при температуре до комнатной до 100°С. Соединения общей формулы I, где Y означает атом хлора, брома или иода, могут быть получены по реакции соединения общей формулы XI с гало-генирующим агентом, предпочтительно N-галосукцинимидом, в инертном растворителе, предпочти-тельно четыреххлористом углероде, при темпера-туре от комнатной до температуры кипения реак-ционной смеси с обратным холодильником. Соединения общей формулы I, где Z пред-ставляет собой атом хлора, брома или иода, могут быть получены диазотированием соединения об-щей формулы I, где Z представляет собой -NH2, с алкилнитритом, предпочтительно трет-бутилнит-ритом, в присутствии галогенирующего агента, предпочтительно бромоформа, иода или безвод-ного хлорида меди, при температуре от 0 до 100°С. Соединения общей формулы I, где Y означает нитрогруппу, могут быть получены по реакции соединения общей формулы XI с нитрирующим агентом, предпочтительно азотной кислотой, не обязательно в присутствии серной кислоты, или азотной кислотой в растворителе, таком как уксус-ная кислота или уксусный ангидрид при температуре от 0°С до 100°С. Соединения общей формулы I, где Y означает -SO2NR16R17, где R16 и R17, которые могут быть одинаковыми или различными, и каждый пред-ставляет собой атом водорода или алкильную группу с нормальной или разветвленной цепью, содержащую 1-6 атомов углерода, могут быть по-лучены по реакции соединения формулы XIV с амином общей формулы R16R17NH в растворите-ле, таком как толуол или вода, при температуре от 0°С до температуры кипения реакционной смеси с обратным холодильником. Соединения общей формулы I, где Y пред-ставляет собой -CONR16R17, могут быть получены по реакции соединения общей формулы XV, где X2 означает атом хлор или бром или активный сложноэфирный фрагмент, например 4-нитрофен-окси-группу, особенно атом хлора, с амином об-щей формулы R16R17NH, в растворителе, таком как толуол или вода, при температуре от 0°С до температуры кипения реакционной смеси с обрат-ным холодильником. Промежуточные соединения общей форму-лы XI могут быть получены путем декарбоксили-рования соединения общей формулы XVI, осущес-твляя нагревание при температуре 100-250°С не обязательно в присутствии инертного органиче-ского растворителя, особенно N,N-диметил-анилина. Промежуточные соединения общей форму-лы XI, где Z означает незамещенную аминогруппу и R4 представляет собой алкильную группу с нор-мальной или разветвленной цепью, содержащей 1-4 атома углерода, которые могут быть незаме-щенными или могут быть замещены одним или более атомами галогена, могут быть также полу-чены по реакции соответствующего b-кетонитрила или его производной, например имина с арилгид-разином, в инертном органическом растворителе, таком как этанол, не обязательно в присутствии кислотного или основного катализатора при тем-пературе от комнатной до 100°С. Альтернативно промежуточные соединения общей формулы XI могут быть получены непо-средственно из сложных эфиров соединений об-щей формулы XVI путем нагревания в инертном органическом растворителе, предпочтительно ук-сусной кислоте, при температуре от 50°С до кипе-ния реакционной смеси с обратным холодильни-ком в присутствии сильной кислоты, предпочти-тельно бромистоводородной кислоты. Промежуточные соединения общей форму-лы XVI могут быть получены гидролизом сложных эфиров общей формулы I, где Y представляет со-бой -COOR18, где R18 означает алкильную группу с нормальной или разветвленной цепью, содержа-щую 1-6 атомов углерода, предпочтительно гид-роокисью щелочного металла, в растворителе, та-ком как водный спирт при температуре от 0°С до температуры кипения реакционной смеси с обрат-ным холодильником. Промежуточные соединения общей форму-лы XIV могут быть получены по реакции соедине-ния общей формулы XI с хлорсульфоновой кисло-той при температуре от 0°С до 150°С. Промежуточные соединения общей форму-лы XV получают по реакции соединения общей формулы XVI с хлорирующим или бромирующим агентом или, например, 4-нитрофенолом (пред-почтительно тионилхлоридом) при температуре от комнатной до температуры кипения реакционной смеси с обратным холодильником. Соединения общей формулы I, где Y пред-ставляет собой группу -C/=O/R18, где R18 означает алкильную группу с нормальной или разветвлен-ной цепью, содержащую 1-6 атомов углерода, мо-гут быть получены по реакции соединения форму-лы XI с ацилирующим агентом, таким как R18COCI в присутствии катализатора, такого как хлорид алюминия, и в инертном органическом раствори-теле, таком как 1,1,2,2тетрахлорэтан и при тем-пературе от 0°С до температуры кипения реакци-онной смеси с обратным холодильником. 41247 Когда Z означает аминогруппу, она также мо-жет быть ацилирована и может стать необходи-мым последующий гидролиз с использованием ки-слоты, такой как соляная или бромистоводород-ная кислота в растворителе, таком как диоксан или уксусная кислота. Соединения общей формулы I, где Y означает -C/=O/R18, также могут быть получены по реакции нитрилов общей формулы I, где Y представляет собой -CN, с органометаллическим реагентом, та-ким как соединение общей формулы R18MgX1 в инертном органическом растворителе, таком как диэтиловый эфир или тетрагидрофуран, и при температуре от комнатной до температуры кипе-ния реакционной смеси с обратным холодиль-ником. Соединения общей формулы IС могут быть получены также по реакции соединения общей формулы I, где Y означает тиоцианатную группу, с металлоорганическим реагентом, таким как со-единение общей формулы RMgX1, в инертном ор-ганическом растворителе, таком как диэтиловый эфир или тетрагидрофуран, и при температуре от комнатной до температуры кипения реакционной смеси с обратным холодильником. Соединения общей формулы IС, где RS означает иную чем I-алкенилтиогруппу, могут быть получены также по реакции соединения общей формулы I, где Y оз-начает тиоцианатную группу с основанием, пред-почтительно гидроокисью натрия, или восстанав-ливающим агентом, предпочтительно боргидри-дом натрия, в присутствии реагента общей фор-мулы R'X1, где R' принимает значения, опреде-ленные выше для R, за исключением I-алкен-ильной группы, например, метилиодид в инертном органическом растворителе или водно-органиче-ском растворителе, таком как спирт, например, этанол или смесь спирта и воды, причем реакцию осуществляют при температуре от комнатной до температуры кипения реакционной смеси с обрат-ным холодильником. Альтернативно соединения общей форму-лы IС, где RS принимает значения, иные чем I-алкенилтиогруппа, могут быть получены путем восстановительного алкилирования дисульфидов общей формулы XVII, применяющего восстанови-тельный агент, предпочтительно дитионит натрия или боргидрид натрия, в присутствии основания предпочтительно гидроокиси натрия или карбона-та натрия, и реагента общей формулы R'X1, такого как метилиодид, в инертном органическом раство-рителе или водно-органическом растворителе, та-ком как спирт, например, этанол или смесь спирта с водой, при температуре от комнатной до темпе-ратуры кипения реакционной смеси с обратным холодильником. Альтернативно соединения общей форму-лы IС могут быть получены из галоида общей формулы I, где Y представляет собой атом брома или иода, путем обмена на металл с использова-нием сильного основания, предпочтительно бу-тиллитий, и последующего добавления соответст-вующего дисульфида общей формулы R-S-S-R в инертном органическом растворителе, таком как тетрагидрофуран, и реакцию осуществляют при температуре от -78°С до комнатной температуры. Альтернативно соединения общей форму-лы IС, где RS представляет алкилтиогруппу с нор-мальной или разветвленной цепью, содержащую 1-6 атомов углерода, которая может быть неза-мещенной или замещена одним или более атома-ми галогена, могут быть получены по реакции со-единений общей формулы XI с алкансульфенил-галоидом (который может быть не обязательно замещен одним или более атомами галогена) в инертном органическом растворителе, предпочти-тельно хлороформе, в присутствии основания, та-кого как пиридин, при температурах от 0°С до тем-пературы кипения реакционной смеси с обратным холодильником. Соединения общей формулы IС, где RS пред-ставляет собой метилтиогруппу, которая является замещенной тремя атомами галогена, которые мо-гут быть одинаковыми или различными, могут быть также получены по реакции соединения об-щей формулы I, где Y означает тиоцианатную группу, с источником галогенкарбена, таким как хлороформ и гидроокись натрия, предпочтительно с катализом фазы переноса с использованием бензилтриэтиламмоний хлорида или тетрабутил-аммоний хлорида. Соединения общей формулы IС, где RS пред-ставляет собой алкилтиогруппу с нормальной или разветвленной цепью, содержащей 1-6 атомов уг-лерода, которая является замещенной одним или более атомами фтора, могут быть также получены по реакции галогенного обмена соединения общей формулы IС, где RS представляет собой алкил-тио-группу с нормальной или разветвленной це-пью, содержащей 1-6 атомов углерода, которая является замещенной одним или более атомами хлорида, с фторирующим агентом, таким как смесь трехфтористой сурьмы и пентахлорида сурьмы, фтористого калия или фтористого цезия, в апротонном растворителе, таком как сульфолан, при температуре от 50°С до температуры кипения реакционной смеси с обратным холодильником. Соединения общей формулы I, где Y пред-ставляет собой тиоцианатную группу, могут быть получены по реакции соединения общей форму-лы XI с тиоцианирующим агентом, таким как соли щелочных металлов или аммония тиоциановой кислоты (например, NaSCN), и бромом в инертном органическом растворителе, таком как метанол, и при температуре от 0°С до 100°С. Промежуточные соединения общей форму-лы XVII могут быть получены гидролизом тиоциа-натов общей формулы I, где Y представляет со-бой тиоцианатную группу, предпочтительно с ис-пользованием соляной кислоты в присутствии этанола при температуре от комнатной до темпе-ратуры кипения реакционной смеси с обратным холодильником; они могут быть также приготовле-ны за счет восстановления тиоцианатов боргид-ридом натрия в спирте, предпочтительно этаноле, при температуре от комнатной до температуры кипения реакционной смеси с обратным холо-дильником. Соединения общей формулы I, где Y означает группу RSO, могут быть получены путем окисле-ния соединений формулы IС окисляющим аген-том, предпочтительно 3-хлорпербензойной кисло-той, в инертном органическом растворителе, та-ком как дихлорметан, или перекисью водорода в уксусной кислоте при температуре от 0°С до тем-пературы кипения реакционной среды с обратным холодильником. 41247 Соединения общей формулы I, где Y означает группу RSO2, могут быть также получены по вышеуказанному способу с применением избытка окисляющего агента. Соединения общей формулы I, где Y означает группу RSO2 где R представляет собой алкильную группу с нормальной или разветвленной цепью, содержащей 1-6 атомов углерода, которая заме-щена одним или более атомами фтора, могут быть также получены по реакции галогенного об-мена соединения общей формулы I, где Y пред-ставляет собой группу RSO2, где R означает ал-кильную группу с нормальной или разветвленной цепью, содержащей 1-6 атомов углерода, которая замещена одним или более атомами хлора, с фторирующим агентом, таким как смесь трифто-рида сурьмы и пентахлорида сурьмы, фтористого калия или фтористого цезия, при температуре от 50°С до 200°С. Соединения общей формулы I, где Y пред-ставляет собой группу RSO2 могут быть также по-лучены по реакции соединений общей форму-лы XI с соответствующим сульфоновым ангидри-дом общей формулы /RSO2/2O, например три-фторметансульфоновым или метансульфоновым ангидридом, и в присутствии хлористого алюми-ния в качестве катализатора, и применении инертного органического растворителя, такого как 1,1,2,2-тетрахлорэтана, при температуре от ком-натной до 150°С. Соединения общей формулы I, где Z пред-ставляет собой алкильную группу с нормальной или разветвленной цепью, содержащей 1-4 атома углерода, карбоксигруппу, группу R19S, где R19 оз-начает алкильную группу с нормальной или раз-ветвленной цепью, содержащей 1-6 атомов угле-рода, которая может быть незамещенной или за-мещена одним или более атомами галогена или Z представляет собой триалкилсилильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода в каждой ал-кильной группе, которые могут быть одинаковыми или различными, могут быть получены по реакции соединения общей формулы I, где Z представляет собой атом водорода, брома или иода, с лити-рующим агентом, предпочтительно литий диизо-пропиламидом или н-бутиллитием, и реакции с соответствующим субстратом из галоид-алкила, двуокиси углерода, диалкилсульфидов или триал-килсилильных галоидов соответственно при температуре от -78°С до комнатной температуры, и в инертном растворителе, предпочтительно тетрагидрофуране. Соединения общей формулы I, где Z пред-ставляет собой атом водорода, могут быть полу-чены диазотированием амина общей формулы I, где Z представляет собой незамещенную амино-группу, с использованием алкилнитрита, предпоч-тительно третбутилнитрита, в инертном раствори-теле, предпочтительно тетрагидрофуране, при температуре от комнатной до температуры кипе-ния реакционной смеси с обратным холодиль-ником. Соединения общей формулы I, где Z пред-ставляет собой группу R19SO, могут быть получе-ны по реакции соединения общей формулы I, где Z означает группу R19S, с окисляющим агентом, предпочтительно 3-хлорпербензойной кислотой, в растворителе, таком как дихлорметан, или пере-кисью водорода в уксусной кислоте при темпера-туре от 0°С до температуры кипения реакционной смеси с обратным холодильником. Соединения общей формулы I, где Z пред-ставляет собой группу R19SO2, могут быть также получены по вышеуказанному способу, используя избыток окисляющего агента. Соединения общей формулы I, где Z представляет собой атом фтора или цианогруппу, могут быть получены по реакции галоида общей формулы I, где Z означает атом хлора или брома, с фторидом щелочного металла, предпочтительно фторидом цезия, или с циани-дом щелочного металла, предпочтительно циани-стым калием, в безводных условиях в инертном растворителе, предпочтительно сульфолане, и при температуре от комнатной до 150°С. Соединения общей формулы I, где Z пред-ставляет собой нитрогруппу. могут быть получены окислением аминов общей формулы I, где Z пред-ставляет собой незамещенную аминогруппу, с окислителем, предпочтительно трифторуксусной кислотой или мета-хлорпербензойной кислотой, и в инертном органическом растворителе, предпоч-тительно дихлорметане, при температуре от 0°С до температуры кипения реакционной смеси с об-ратным холодильником. Соединения общей формулы I, где Z пред-ставляет собой цианогруппу, могут быть получены дегидратацией соответствующих амидов, пред-почтительно путем нагревания с пятиокисью фосфора, при температуре от 50 до 250°С. Амиды могут быть получены (і) по реакции карбоновой кислоты общей формулы I, где Z представляет собой карбоксигруппу, с хлорирую-щим агентом, предпочтительно тионилхлоридом, и (ii) по реакции полученного хлорида кислоты общей формулы XVIII с аммиаком: (і) реакцию с хлорирующим агентом, предпоч-тительно тионилхлоридом, обычно проводят при температуре от комнатной до температуры ки-пения реакционной смеси с обратным холодиль-ником; (ii) реакцию с аммиаком обычно проводят в растворителе, который может быть инертным, предпочтительно толуолом, или в присутствии воды, и при температуре от 0°С до 100°С. Соединения общей формулы I, где Y пред-ставляет собой группу RSО2 которая является иной, чем 1алкенилсульфонильная группа, могут быть получены альтернативно по реакции соли металла сульфокислоты, например натрия, с реа-гентом общей формулы R'X' или предпочтительно сульфатом общей формулы /R'/2SO4, в раствори-теле, таком как вода, и в присутствии бикарбоната натрия, при температуре от 0°С до 100°С. Промежуточная натриевая соль сульфокисло-ты может быть получена по реакции сульфонилхлоридов общей формулы XIV, с сульфитом на-трия в присутствии бикарбоната натрия и воды в качестве растворителя, при температуре от 50°С до температуры кипения реакционной смеси с об-ратным холодильником. 41247 Промежуточные соединения общей форму-лы XIV могут быть также получены из тиоцианатов общей формулы I, где Y представляет собой тио-цианатную группу, путем хлорирования с исполь-зованием хлора в растворителе, предпочтительно воде, при температуре от комнатной до темпера-туры кипения реакционной смеси с обратным хо-лодильником. Соединения общей формулы I, где R3 пред-ставляет собой галоалкилсульфинильную группу, могут быть получены окислением галоалкилтио производной общей формулы I, предпочтительно с метахлорпербензойной кислотой и в инертном органическом растворителе, предпочтительно ди-хлорметане, при температуре от 0°С до темпера-туры кипения реакционной смеси с обратным хо-лодильником. Соединения общей формулы I, где R3 пред-ставляет собой галоалкилсульфонильную группу, могут быть получены таким же способом с исполь-зованием двух мольных эквивалента окислителя. Соединения общей формулы I, где Y означает атом фтора, могут быть получены диазотировани-ем соответствующих аминов с использованием нитрита натрия в тетрафторборной кислоте и сер-ной кислоте при температуре от -10°С до +10°С, после чего следует фотолиз в присутствии избыт-ка натриевой соли тетрафторборной кислоты при температуре от -30°С до комнатной температуры. Промежуточные амины, указанные выше, мо-гут быть получены восстановлением нитросоеди-нений общей формулы I, где Y означает нитро-группу, предпочтительно с цинком в этаноле при температуре от комнатной до температуры кипе-ния реакционной смеси с обратным холодиль-ником. Соединения общей формулы I, где Y пред-ставляет собой метильную группу, могут быть по-лучены восстановлением кислоты общей форму-лы XVI с использованием восстановителя, пред-почтительно боран-тетрагидрофуранового ком-плекса, в растворителе, предпочтительно тетра-гидрофуране при температуре от -30° до темпера-туры кипения реакционной смеси с обратным хо-лодильником. Соединения общей формулы I, где Z пред-ставляет собой триалкилсилилметильную группу, как определено выше, могут быть получены по реакции соединения общей формулы I, где Z представляет собой метильную группу, с лити-рующим агентом, предпочтительно литий диизо-пропиламидом или нбутиллитием, и реакции с триалкилсилил галоидом при температуре от -78°С до комнатной температуры, и в инертном органическом растворителе, предпочтительно тетрагидрофуране, не обязательно в инертной атмосфере. Следующие способы не обязательно приме-няют после проведения вспомогательных прие-мов, описанных выше, что позволяет получать ос-тальные соединения общей формулы I, не опи-санные выше, а также некоторые соединения, ко-торые выше описаны. Соединения общей формулы I, где R4 пред-ставляет собой атом хлора, брома или иода и Z представляет собой незамещенную аминогруппу, могут быть получены диазотированием (диамино) соединений общей формулы І, в которой R4 заме-няют на аминогруппу, с использованием мольного эквивалента нитрита натрия в минеральной ки-слоте, например, смеси серной кислоты и уксус-ной кислоты, при температуре от 0 до 60°С, и по-следующей реакции с соответствующей солью меди и соответствующей минеральной кислотой или водным раствором иодида калия (когда R4 представляет собой атом иода) при температуре от 0 до 100°С. Вышеуказанные диаминосоединения, где Y представляет собой цианогруппу, могут быть приготовлены по реакции цианоформа калия КС/СN/3 с фенилгидразином общей формулы II в присутст-вии соляной кислоты при температуре от 50°С до температуры кипения реакционной смеси с обрат-ным холодильником. Соединения общей формулы I, где R4 пред-ставляет собой фторметильную группу, могут быть получены по реакции соединения общей формулы XII с фторирующим агентом, предпочти-тельно диэтиламиносера трифторидом, в инерт-ном органическом растворителе, предпочтительно дихлорметане, при температуре от -78°С до тем-пературы кипения реакционной смеси с обратным холодильником. Промежуточные соединения общей форму-лы XII могут быть получены восстановлением со-единений общей формулы XIX предпочтительно литий боргидридом в инертном органическом рас-творителе, например, тетрагидрофуране при тем-пературе от 0°С до температуры кипения реакци-онной смеси с обратным холодильником. Промежуточные соединения общих фор-мул XIX (где R20 представляет собой алкильную группу) и XX, где Z представляет собой незаме-щенную амино-группу, могут быть получены по реакции соединения общей формулы XIII (где R0 представляет собой алкоксигруппу) с мольным эк-вивалентом соединения общей формулы Y'CH2CN, то есть малонитрилом, когда Y пред-ставляет собой цианогруппу в присутствии без-водного растворителя, например этанола, и моль-ным эквивалентом основания, например гидрид натрия, и при температуре от 0 до 50°С, после че-го при необходимости гидролизуют сложные эфи-ры общей формулы XIX водным основанием, на-пример гидроокисью натрия, с сорастворителем, например этанолом, при температуре от 0°С до температуры кипения реакционной смеси с обрат-ным холодильником. Промежуточные соединения формул IV и ХIII могут быть получены хлорированием соответст-вующего незамещенного соединения с использо-ванием хлора или другого хлорирующего агента. Промежуточные соединения общих формул IV и XIII могут быть получены диазотированием соответствующего анилина раствором мольного эк-вивалента нитрита натрия в минеральной кислоте, например смеси концентрированной серной ки-слоты и уксусной кислоты при температуре от 0 до 60°С, и затем реакцией с соединением формулы СН3СОСН/Cl/CN или соединением общей форму-лы СН3СОСН/Cl/COR0, где R0 представляет собой алкоксигруппы в присутствии инертного раствори-теля, например смеси воды и этанола, содержа-щей буфер, например, с избытком ацетата натрия, и при температуре от 0 до 50°С. 41247 Соединения общей формулы I, где R4 означа-ет нитрогруппу, могут быть получены окислением соответствующего амина окислителем, предпоч-тительно трифторуксусной кислотой или метахлорпербензойной кислотой в инертном органиче-ском растворителе, предпочтительно дихлорме-тане, при температуре от 0°С до температуры ки-пения реакционной смеси с обратным холодиль-ником. Этим способом могут быть получены со-единения общей формулы I, где Z представляет собой аминогруппу, с помощью применения из-вестных защищающих агентов. Соединения общей формулы I, где R4 пред-ставляет собой атом фтора, могут быть получены диазотированием соответствующего амина общей формулы I, в которой R4 заменен -NH2 с использованием, например, раствора нитрита натрия в ми-неральной кислоте, например серной кислоте, в присутствии фторборной кислоты или ее натрие-вой соли и последующего термолиза или фотоли-за диазониевой фторборатной производной из-вестными методами. Вышеуказанные аминопромежуточные соеди-нения, где Z представляет собой атом водорода, могут быть получены за счет осуществления пере-группировки Куртиса соответствующего азида кис-лоты путем нагревания в инертном органическом растворителе, таком как толуол, при температуре от 50 до 150°С с получением изоцианата, который затем реагирует, например, с трет-бутанолом с получением карбамата, который, в свою очередь, гидролизуют с использованием разбавленной ки-слоты, предпочтительно соляной кислоты, в эта-ноле при температуре от комнатной до темпера-туры кипения реакционной смеси с обратным хо-лодильником. Промежуточные азиды кислоты могут быть получены по реакции карбоновой кислоты общей формулы XX, где Z представляет собой атом во-дорода, с хлорирующим агентом, предпочтитель-но тионилхлоридом, при температурах от комнат-ной до температуры кипения реакционной смеси с обратным холодильником, после чего следует ре-акция промежуточного хлорида кислоты с азидом натрия в полярном растворителе, предпочтитель-но ацетоне и воде, при температуре от 0°С до комнатной температуры. Соединения общей формулы I, где R4 пред-ставляет собой цианогруппу, могут быть также по-лучены по реакции карбоновой кислоты общей формулы XX с хлорирующим агентом, предпочти-тельно тионилхлоридом, при температуре от ком-натной до температуры кипения реакционной сме-си с обратным холодильником, после чего прово-дят реакцию промежуточного хлорида кислоты с аммиаком с получением промежуточного амида, который затем дегидратируют путем нагревания с дегидратирующим агентом, предпочтительно пя-тиокисью фосфора, при температуре 50-250°С. Промежуточные соединения общей форму-лы XX могут быть получены путем гидролиза соответствующих сложных эфиров общей форму-лы XIX предпочтительно с использованием осно-вания, такого как гидроокись натрия и растворите-ля, такого как водный спирт, и при температуре от 0°С до температуры кипения реакционной смеси с обратным холодильником. Соединения общей формулы I, где Y пред-ставляет собой 1,1-дифторалкильную группу, ко-торая может быть замещена одним или более до-полнительным атомом галогена, которые могут быть получены по реакции соединения общей формулы I, где Y представляет собой алканоиль-ную группу с нормальной или разветвленной це-пью, содержащей 2-6 атомов углерода, или соот-ветствующего соединения, в котором Y заменен формильной группой или алканоильной группой с нормальной или разветвленной цепью, содержа-щей 2-6 атомов углерода, которая замещена од-ним или более атомами галогена, с фторирующим агентом, предпочтительно трифторидом диэтил-аминосеры или тетрафторидом серы в инертном органическом растворителе, предпочтительно ди-хлорметаном, при температуре от -78°С до темпе-ратуры окружающей среды. Соединения общей формулы I, где Y означает трифторметильную группу или трифторметилалкильную группу, содержащую от 2 до 6 атомов уг-лерода, которая может быть замещена одним или более дополнительными атомами галогена, могут быть получены по реакции фторирующего агента, например тетрафторида серы, с кислотой общей формулы XYI или соответствующим карбоксиаль-ным соединением (следует понимать, что карбок-сигруппа может быть присоединена к любому по-ложению алкильного фрагмента) при температуре от комнатной до 150°С. Соли с пестицидно приемлемыми основания-ми соединений общей формулы I, где Z представ-ляет собой карбоксильную группу, могут быть по-лучены из соответствующих соединений общей формулы I, известными методами, например, по реакции стехиометрических количеств соединения общей формулы I и соответствующего основания, например гидроокиси, карбоната или бикарбоната щелочного металла, гидроокиси или карбоната щелочно-земельного металла, аммиака или амина (например, диэтаноламина, триэтаноламина, ок-тиламина, морфолина или диоктиламина) в под-ходящем растворителе. При необходимости соли могут быть очищены перекристаллизацией из од-ного, двух или более подходящих растворителей. Соединения общей формулы I, не описанные до сих пор в химической литературе, вместе со способами их получения формируют дальнейшие существенные признаки настоящего изобретения. Согласно этому настоящее изобретение обес-печивает соединения общей формулы I, где раз-личные символы принимают определенные выше значения, и их соли, за исключением соединений, где R4 и Z оба представляют собой метильную группу, Y означает тиоцианатную группу и /R3/n оз-начает 2-, 3- или 4нитрогруппу, 4-метильную группу, 4-хлор или 2,4-динитрогруппу, Z представ-ляет метильную группу, Y представляет собой цианогруппу, Z представляет собой незамещенную аминогруппу и /R3/n представляет собой 4-хлоро-2,4-дихлоро-,3,4-дихлоро,3-хлоро-4-метиль-ную группу, или 2-метил-4-хлорогруппу; R4 означает метильную группу, Y означает цианогруппу или CONH2, Z означает незамещенную амино-группу и /R3/n означает 3- или 4-фторозамещение; R4 означает этильную группу, Y означает циано-группу или 41247 CONH2, Z представляет собой незаме-щенную аминогруппу, и /R3/n означает 3- или 4-хлоро, 2-, 3- или 4фторо- или метильную группу, 3-бромо- или 3-нитрозамещение; R4 означает про-пильную группу, Y означает цианогруппу или CONH2, Z представляет собой незамещенную аминогруппу и /R3/n означает 3фторозамещение; R4 представляет собой хлор и Z представляет со-бой 4-хлорзамещение; R4 представляет собой ме-тильную группу, Y означает нитрогруппу и Z озна-чает хлор или R4 означает хлор, Y представляет собой нитрогруппу и Z представляет собой ме-тильную группу и /R3/n означает 4нитрогруппу; R означает нитрогруппу, Y означает цианогруппу или CONH2, Z означает водород или /R3/n пред-ставляет собой 4-нитрозамещение. Согласно следующей цели настоящего изо-бретения, предлагаются промежуточные соедине-ния для получения некоторых соединений общей формулы I, то есть соединений, для которых в их альтернативных значениях Y означает атом водо-рода, формильную группу или карбоксигруппу, ал-каноильную группу с нормальной или разветвлен-ной цепью, содержащей 2-6 атомов углерода, ко-торая замещена одним или более атомами гало-генов, дитиогруппу (которая соединяет два пира-зольных кольца), амино-группу, SO2CI группу, карбоксиалкильную группу с нормальной или раз-ветвленной цепью, содержащей от 2 до 6 атомов углерода, Z означает карбамоильную группу или алкоксикарбонильную группу с нормальной или разветвленной цепью, содержащей от 2 до 7 ато-мов углерода или дифеноксикарбониламиногруп-пу, /R3/n замещение является предпочтительной комбинацией, данной ранее в спецификации, или R4 представляет собой аминогруппу, оксиметиль-ную группу, карбоксигруппу или карбамоильную группу или алкоксикарбонильную группу с нор-мальной или разветвленной цепью или алкокси-карбониламино-группу, содержащую от 2 до 7 атомов углерода. Следующие примеры иллюстрируют получе-ние соединений общей формулы I согласно на-стоящему изобретению. Пример 1 Соединение № 1 Смесь 2,4,6-трихлорфенилгидразина (21,1 г) и тетрацианоэтилена (13,3 г) в этаноле (100 м) нагревалась с обратным холодильником в течение 15 мин. Реакционная смесь охлаждалась, и твер-дый осадок отфильтровывался и промывался ди-этиловым эфиром, давая 5-амино-3,4-дициано-1-/2,4,6трихлорфенил/пиразол (13 г) в виде окра-шенного в темно-желтый цвет твердого вещества, т.пл. 267271°С. Пример 2 Соединения № 2 и 3 Тетрацианоэтилен (1,9 г) и 2,6-дихлор-4-три-фторметил-фенилгидразин (3,7 г) добавлялись к перемешиваемому магнитно раствору ацетата на-трия (0,6 г) в ледяной уксусной кислоте (15 мл) при температуре лаборатории. После перемеши-вания в течение 15 мин из раствора выпадало в осадок бесцветное твердое вещество и переме-шивание продолжалось в течение ночи. Смесь за-тем фильтровалась. Полученное твердое вещест-во промывалось последовательно уксусной кисло-той, водой, водным раствором бикарбоната на-трия и водой, давая 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3,4дицианопиразол (2,5 г) в виде бежевых кристаллов, т.пл. 221-222°С. При проведении процесса аналогичным обра-зом, но при замене 2,6-дихлор-4-трифторметилфенилгидразина 2,3,5,6-тетрахлорфенилгидрази-ном получался: 5-амино-3,4-дициано-1-/2,3,5,6тетрахлорфенил/пиразол, т.пл. выше 330°С, в ви-де окрашенного в темно-желтый цвет порошка. Ссылочный пример 1 Фенилгидразины, используемые в качестве исходных материалов в примерах 1, 2 и 11, не описанные до сих пор в химической литературе, приготавливались следующим образом. 2,6-Дихлор-4-трифторметилфениланилин (4,3 г) растворялся при перемешивании в ледяной уксусной кислоте (23 мл). Затем добавлялся рас-твор нитрида натрия (1,5 г) в концентрированной серной кислоте (11 мл) при 55-60°С. Раствор, по-лученный таким образом, охлаждался до 0-5°С, и при энергичном перемешивании добавлялся рас-твор хлористого олова (2) (16,4 г) в концентриро-ванной соляной кислоте (14 мл). Выпадало в оса-док твердое вещество, окрашенное в кремовый цвет. Смесь фильтровалась, и полученное твер-дое вещество добавлялось к смеси водного рас-твора аммиака и льда. Полученная таким образом смесь экстрагировалась диэтиловым эфиром (6´500 мл), и объединенные эфирные экстракты сушились над сульфатом натрия, фильтровались и упаривались досуха, давая 2,6-дихлор-4-трифторметилфенилгидразин (3,7 г), т.пл. 54-56°С, в форме бесцветного кристаллического твердого вещества. При проведении процесса аналогичным обра-зом, но при замене 2,6-дихлор-4-трифторметил-амилина указанным здесь ниже анилином полу-чали: 2-Хлор-4-трифторметилфенилгидразин, т. пл. 38-39°С в виде бесцветного твердого вещества из 2хлор-4-трифторметиланилина. Пример 3 Соединение № 4 Этоксиэтиленмалононитрил (44,5 г) и 2,6-ди-хлор-4-трифторметилфенилгидразин (80,0 г) до-бавлялись к перемешиваемому раствору ацетата натрия (13,4 г) в ледяной уксусной кислоте (110 мл) при комнатной температуре. Получалась густая суспензия, которая перемешивалась в те-чение ночи, после чего образовывался темный раствор. Растворитель упаривался в вакууме, и остаток разбавлялся водным раствором бикарбо-ната натрия (100 мл) и экстрагировался дихлор-метаном (3´100 мл), и объединенные экстракты промывались раствором бикарбоната натрия (50 мл), затем водой (100 мл), сушились над безводным сульфатом магния и упаривались в ва-кууме, давая темный сироп. Данное вещество на-гревалось 41247 с обратным холодильником с 2-этокси-этанолом (200 мл) в течение 1 ч, а затем упарива-лось в вакууме, давая темное масло. Масло рас-творялось в дихлорметане, промывалось раство-ром бикарбоната натрия (50 мл), затем водой (100 мл), сушилось над безводным сульфатом магния, обрабатывалось активированным углем и упаривалось в вакууме, давая черное твердое вещество. Твердое вещество перекристаллизовы-валось два раза из смеси толуола и петролейного эфира (т. кип 60-80°С), давая 5амино-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3-метил пира-зол (49,3 г), т. пл. 194-196°С в виде бледно-корич-невых кристаллов. Пример 4 Соединения № 5, 22, 24 и 36 К перемешиваемому механическим путем раствору 2,6-дихлор-4-трифторметилфенилгидра-зина (180,3 г) в сухом диэтиловом эфире (700 мл) добавлялся безводный карбонат калия (112 г) и смесь охлаждалась до 0°С. К данной смеси до-бавлялся по каплям в течение получаса раствор 2-хлор-1,1дициано-2-трифторметилэтилена (132,1 г) в сухом диэтиловом эфире (350 мл). В конце реакции ледяная баня удалялась и смесь оставлялась на ночь, а затем выливалась в воду (2000 мл). Эфирный слой отделялся, водный рас-твор экстрагировался диэтиловым эфиром (2´300 мл). Объединенные экстракты сушились над безводным сульфатом магния, фильтрова-лись и упаривались в вакууме, давая твердое вещество темно-желтого цвета (350 г). Перекристаллизация из смеси толуола и гек-сана дала белые кристаллы (165,9 г), т.пл. 202-204°С 5амино-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифтор-метилфенил)-3-трифторметилпиразола. Поступая аналогичным образом, но заменяя 2-хлор-1,1-дициано-2-трифторметилэтилен-2-хлор-1циано-1-метансульфонил-2-трифторметил-этиленом, получали: 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-4-метансульфонил-3-трифторметилпиразол в виде кристаллов темно-желтого цвета, т. пл. 215-218°С из смеси толуол-гексан. При проведении процесса аналогичным обра-зом, но при замене 2-хлор-1,1-дициано-2-трифторметилэтилена 2-хлор-1-циано-1-метоксикар-бонил-2-трифтор-метилэтиленом получался: 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-4-метоксикарбонил-3-трифторметилпиразол в виде желтовато-коричневых кристаллов, т.пл. 114-115°С, из гексана. При проведении процесса аналогичным обра-зом, но при замене 2,6-дихлор-4-трифторметилфенилгидразина 2,6-дихлор-4-трифторметоксифе-нилгидразином получался: 5-амино-4-циано-1-/2,6-дихлор-4-трифтормет-оксифенил/-3-трифторметилпиразол в виде белых кристаллов, т.пл. 160-160,5°С, из смеси толуола и гексана. Пример 5 Соединения № 19, 20, 21 и 47 Безводный ацетат натрия (0,246 г) добавлялся к перемешиваемому раствору 2-хлор-1,1-дициано-2пентафторэтилэтилена (1,38 г) в уксусной кисло-те (2 мл). К данной смеси добавлялся 2,6-дихлор-4трифторметилфенилгидразин (1,47 г) в течение 5 мин. После перемешивания в течение ночи смесь нейтрализовалась раствором бикарбоната натрия и экстрагировалась дихлорметаном (2´50 мл). Объединенные экстракты промывались водой, сушились над безводным сульфатом магния, фильтровались и упаривались в вакууме, давая твердое вещество цвета бычьей кожи (2,1 г). Дан-ное вещество нагревалось с обратным холодиль-ником с 2-этоксиэтанолом (10 мл) в течение 1 ч и упаривалось в вакууме, давая коричневое масло (2,2 г). Данное масло хроматографировалось на кремнеземе (Мерк, 230-400 меш, 0,7 кг см-2) с ис-пользованием смеси дихлорметана и этилацетата (98:2), давая желтое твердое вещество. Перекри-сталлизация из смеси дихлорметана и петролей-ного эфира дала 5-амино-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3-пентафторэтилпиразол в виде белых кристаллов, т.пл. 160-162°С. При проведении реакции аналогичным обра-зом, но при замене 2-хлор-1,1-дициано-2-пентафторэтилэтилена 2-хлор-1,1-дициано-2-хлорди-фторметилэтиленом получался: 5-амино-3-хлордифторметил-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-4-цианопиразол в виде бе-лых призм, т. пл. 192°С, из смеси толуола и гексана. При работе аналогичным образом, но при за-мене 2-хлор-1,1-дициано-2-пентафторэтилэтилена 2хлор-1,1-дициано-2-дифторметилэтиленом полу-чался: 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-4-циано-3-дифтор-метилпиразол в виде бес-цветного твердого вещества, т.пл. 184,5°С (из смеси толуолпетролейный эфир). При работе ана-логичным образом, но при замене 2-хлор-1,1-дициано-2-пентафторэтилена 2-хлор-1,1-дициано-2-гептафторпропилэтиленом получался: 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-4-циано-3-гептафторпропилпиразол в виде бесцветных призм, т.пл. 139-140°С (из толуолпет-ролейного эфира). Ссылочный пример 2 Хлор-дицианоэтилены, используемые в каче-стве исходных веществ в вышеприведенных при-мерах, до сих пор не описанные в химической ли-тературе, приготавливались следующим образом: суспензия натриевой соли 2-циано-3-окси-4-хлор-4,4-дифторобут-2-еннитрила (18,56 г) в дихлорме-тане (60 мл) перемешивалась при комнатной тем-пературе и обрабатывалась пентахлоридом фос-фора (19,27 г). Смесь нагревалась с обратным хо-лодильником в течение 6 ч, охлаждалась и филь-тровалась, и фильтрат отгонялся. Применение фракционирующей колонки Widmeia давало 2-хлор-1,1-дициано-2-хлордифторметилэтил в виде жидкости, т.пл. 88°С (44 мм рт.ст./71 г). 41247 При проведении процесса аналогичным обра-зом, но при замене натриевой соли 2-циано-3-гидрокси-4хлор-4,4-дифторбут-2-аннитрила нат-риевой солью 2-циано-3-гидрокси-4,4-дифторбут-2-еннитрила получали 2-хлор-1,1-дициано-2-дифторметилэтилен в виде жидкости, т. пл. 94°С (46 мм рт. ст.). Заменяя натриевую соль 2-циано-3-гидрокси-4-хлор-4,4-дифторбут-2-еннитрила натриевой со-лью 3гидрокси-2-метансульфонил-4,4,4-трифтор бут-2-еннитрила и проводя процесс аналогичным образом, получали 2-хлор-1-циано-1-метансуль-фонил-2-трифторметилэтилен в виде светло-коричневой жидкости. Заменяя натриевую соль 2-циано-3-гидрокси-4-хлор-4,4-дифторбут-2-еннитрила натриевой со-лью 3гидрокси-2-метоксикарбонил-4,4,4-трифтор-бут-2-еннитрила и проводя процесс аналогичным образом, приготавливали 2-хлор-1-циано-1-мет-оксикарбонил-2-трифторметилэтилен в виде бес-цветного масла, т. пл. 86-92°С при 23-25 мм рт. ст. Заменяя натриевую соль 2-циано-3-гидрокси-4-хлор-4,4-дифторбут-2-еннитрила натриевой со-лью 2циано-3-гидрокси-4,4,5,5,6,6,6-гептафтор-гекс-2-еннитрила и при работе аналогичным обра-зом, получали 2-хлор-1,1-дициано-2-гептафтор-пропилэтилен в виде светло-желтой жидкости, т. пл. 110°С при 60 мм рт.ст. Ссылочный пример 3 Натриевые соли, используемые в выше при-веденных ссылочных примерах в качестве исход-ных материалов, до сих пор не были описаны в химической литературе, они приготавливались следующим образом. К раствору метилата натрия (5,61 г) в безвод-ном метаноле (70 мл) добавлялся малононитрил (6,85 г) и желтый раствор обрабатывался хлор-дифторацетатом (15 г). Смесь нагревалась с об-ратным холодильником в течение 4 ч, раствори-тель упаривался в вакууме и вторичное упарива-ние после добавления толуола давало натриевую соль 2-циано-3-гидрокси-4-хлор-4,4-дифторбут-2-еннитрила в виде коричневого твердого вещества (18,9 г). Оно высушивалось в вакуумном экси-каторе. При проведении процесса аналогичным обра-зом, но заменяя метил хлордифторацетат этил дифторацетатом, получали натриевую соль 2-циано-3-гидрокси-4,4-дифторбут-2-еннитрила в ви-де светлокоричневого твердого вещества. При работе аналогичным образом, но заменяя метилхлоридфторацетат метилтрифторацетатом и малононитрил метансульфонил-ацетонитрилом, получали натриевую соль 3-гидрокси-2-метан-сульфонил4,4,4-трифторбут-2-еннитрила в виде коричневого твердого вещества. Осуществляя процесс аналогичным образом, но заменяя метилхлордифторацетат метилтрифторацетатом и малононитрил - метилциано-ацетатом получали натриевую соль 3-гидрокси-2метоксикарбонил-4,4,4-трифторбут-2-еннитрила в виде твердого вещества цвета бычьей кожи. При проведении процесса аналогичным обра-зом, но при замене метилхлордифторацетата метилгептафторбутиратом, получали натриевую соль 2-циано-3-гидрокси-4,4,5,5,6,6,6-гептафтор-гекс-2еннитрила в виде светло-коричневого гиг-роскопического твердого вещества. Пример 6 Соединение № 23 К перемешиваемой 80%-ной серной кислоте (22 мл) добавляли 5-амино-4-циано-1-(2,6-дихлор-4трифторметилфенил)-3-трифторметилпиразол (3,98 г) при 80°С. Через 1 ч охлажденный раствор выливался на лед и экстрагировался дихлормета-ном (3-х). Объединенные экстракты промывались водой, сушились над безводным сульфатом магния, фильтровались и упаривались в вакууме, давая белое твердое вещество. Данное твердое веще-ство перекристаллизовывалось из смеси этилаце-тата и петролейного эфира, давая 5-амино-4-карбомил-1-(2,6дихлор-4-трифторметилфенил)-3-трифторметилпиразол (3,5 г), т. пл. 169-171°С в виде белых кристаллов. Пример 7 Соединения № 6, 7 и 8 3,5-Диамино-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифтор-метилфенил)-пиразол (3,9 г; полученный, как опи-сано ниже) растворялся при перемешивании в ле-дяной уксусной кислоте (60 мл) при 15°С. Затем на протяжении 5 мин добавлялся раствор нитрита натрия (0,88 г) в концентрированной серной ки-слоте (5,85 мл) при поддержании 15°С. После до-полнительного 15-минутного нахождения при дан-ной температуре раствор темно-красного масла выливался в течение 1 мин в перемешиваемый раствор хлористой меди (1) (2,32 г) в концентри-рованной соляной кислоте (36 мл). После 15-минутного нахождения при комнатной температу-ре, в течение которой выделение азота полностью прекращалось, реакционная смесь выливалась на избыток льда и воды и экстрагировалась дихлор-метаном (3´50мл). Объединенные экстракты про-мывались водой (2´50 мл), затем раствором би-карбоната натрия (50 мл), сушились над безвод-ным сульфатом магния и упаривались в вакууме, давая коричневое полутвердое вещество (4,1 г). Хроматография на кремнеземе (Мерк, 230-400 меш, 0,7 кг/см-2) с использованием смеси дихлорметана и этилацетата (98:2) в качестве элю-ента дала после упаривания элюата и перекристаллизации остатка из смеси дихлорметана и пет-ролейного эфира (т. кип. 60-80°С) 5-амино-3-хлор-4циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)пи-разол (0,95 г), т. пл. 189-191°С, в виде белых кри-сталлов. При проведении процесса аналогичным обра-зом, но при замене хлористой меди и концентрированной соляной кислоты бромистой медью и 48% мас./объем бромистоводородной кислотой соответственно получали: 5-Амино-3-бром-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-три-фторметилфенил)пиразол. т.пл. 182-183°С, в виде белых кристаллов. При замене хлористой меди и концентриро-ванной соляной кислоты раствором йодистого ка-лия в воде получают: 41247 5-Амино-3-иод-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-три-фторметилфенил) пиразол, т. пл. 208-210°С, в форме белых кристаллов. Ссылочный пример 4 Суспензия 2,6-дихлор-4-трифторметилфенил-гидразина (14,7 г) в воде (40 мл) перемешивалась с концентрированной соляной кислотой (5,2 мл) и добавлялся цианоформ калия (8,52 г). Суспензия перемешивалась и нагревалась с обратным холо-дильником в течение 16 ч и оставлялась на ночь охлаждаться. Смесь промывалась в делительной воронке с помощью этилацетата и воды, и органи-ческая фаза собиралась. Водная фаза повторно экстрагировалась этилацетатом (2´80 мл), и объе-диненные органические растворы промывались водой (2´50 мл), сушились над безводным суль-фатом магния и упаривались в вакууме, давая оранжевое твердое вещество (20,9 г). Две пере-кристаллизации из смеси этилацетата и петро-лейного эфира (т. кип. 60-80°С) давали 3,5-диамино-4-циано-1-(2,6-дихлор-4трифторметил-фенил) пиразол (7,75 г), т. пл. 208-210°С в виде белых кристаллов. Пример 8 Соединение № 9 Раствор этантиола (2,1 г) в толуоле (10 мл) добавлялся по каплям при 5-10°С к перемешивае-мой суспензии N-хлорсукцинимида (4,7 г) в толуо-ле (40 мл). Реакционная смесь фильтровалась через 20 мин, давая раствор этансульфенил-хлорида. Данный фильтрат добавлялся по каплям при перемешивании к раствору натриевой соли 5-амино-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-3-метилпиразола (полученной на месте по реакции 5-амино-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-три-фторметил)-3-метилпиразола (5 г) с гидридом на-трия (0,4 г) в тетрагидрофуране (50 мл), содержа-щем 15-крон-5 (капли) при температуре 510°С. Через 2 ч добавлялся водный раствор бикарбона-та натрия (50 мл), и органическая фаза отделялась и промывалась водой (2´50 мл) и сушилась над безводным сульфатом магния. Упаривание растворителя в вакууме дало темно-коричневую смолу, которая хроматографировалась на двуоки-си кремния (Мерк 230-400 меш, 0,7 кг см-2) с ис-пользованием дихлорметана в качестве элюента. Упаривание элюатов дало оранжевое камедеоб-разное вещество, которое затем перекристалли-зовывалось из смеси этилацетата и гексана, да-вая 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-3-метил-5этансульфениламино-пиразол (2,3 г), т.пл. 160-161°С в форме бледно-желтого твердого вещества. Пример 9 Соединения № 10, 11 и 27 Смесь 5-амино-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-три-фторметилфенил)-3-метилпиразола (5 г) и гидра-та птолулолсульфокислоты (0,1 г) в триметилор-тоформате (20 мл) нагревалась с обратным холо-дильником в течение 4,5 ч. После охлаждения ре-акционная смесь упаривалась досуха в вакууме. Остаток растворялся в диэтиловом эфире и ос-тавлялся кристаллизоваться при 0°С. Темно-окрашенное твердое вещество перекристаллизо-вывалось из смеси этанола и воды, давая 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)3-метил-5-метоксиметиленаминопиразол (4,67 г), т.пл. 75-78°С, в виде кристаллов темно-желтого цвета. При проведении процесса аналогичным обра-зом, но заменяя трифторметилортоформат трипропилоторфоматом, получили: 4-Циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-3-метил-5-пропоксиметиленаминопиразол, т.пл. 7779°С в виде темно-желтых кристаллов. При проведении процесса аналогичным обра-зом, но при замене 5-амино-4-циано-1-(2,6-дихлор-4трифторметилфенил)-3-метилпиразола 5-амино-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметил-фенил)-3трифторметилпиразолом и триметилор-тоформата - триэтилортоформатом получили: 4-Циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-5-этоксиметиленамино-3-трифторметил-пиразол, т.пл. 160-162°С, из гексана, в виде белых кристаллов. Пример 10 Соединения № 12, 13, 14, 15, 16, 26 и 25 Суспензия 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифтор-метилфенил)-3,4-дицианопиразола (15,0 г) в хло-роформе (250 мл) обрабатывалась ацетилхлори-дом (4,8 мл) при механическом перемешивании при 0°С. При поддержании температуры 0°С на протяжении 30 мин по каплям добавлялся раствор сухого пиридина (7,0 мл) в хлороформе (30 мл). Смесь перемешивалась в течение ночи при ком-натной температуре, а затем нагревалась с об-ратным холодильником для завершения реакции. После охлаждения раствор выливался в смесь льда и разбавленной соляной кислоты и хлоро-формный слой отделялся. Водный раствор повторно экстрагировался хлороформом (2´100 мл), и объединенные органические экстракты промы-вались водой (100 мл), сушились над безводным сульфатом магния и упаривались в вакууме, да-вая окрашенное в темно-желтый цвет твердое вещество (23,0 г). Перекристаллизация из смеси этилацетата и петролейного эфира (т.кип. 60-80°С) дала 5-ацетамидо-1-(2,6-дихлор-4-трифтор-метилфенил)-3,4-дицианопиразол, т.пл. 208-209°С в виде белых кристаллов. При проведении процесса аналогичным обра-зом при ацилировании 5-амино-1-(2,6-дихлор-4трифторметилфенил)-3,4-дицианопиразола соот-ветствующим хлорангидридом кислоты получали следующие фенилпиразолы: 5-дихлорацетамидо-1-(2,6-дихлор-4-трифтор-метилфенил)-3,4-дицианопиразол, т.пл. 186-187°С после очистки при растирании с четыреххлори-стым углеродом и последующей перекристалли-зации из смеси этанола и воды в виде не совсем белого твердого вещества. Реакция проводилась при комнатной температуре. 5-Циклопропилкарбонамидо-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3,4-дицианопиразол, т.пл. 217218°С после перекристаллизации из смеси этанола и воды в виде не совсем белого твердого вещества. Реакция проводилась при комнатной температуре. 41247 5-пентанамидо-1-(2,6-дихлор-4-трифторметил-фенил)-3,4-дицианопиразол в виде бледно-желтого стекла. Полосы инфракрасного поглоще-ния: 3260, 3100, 2960, 2940, 2880, 2240, 1730, 1700, 1315, 880, 820 см-1 (жидкая пленка). Реакция проводилась при 0°С во время добавления и по-сле этого - при комнатной температуре. 5-пропионамидо-1-(2,6-дихлор-4-трифтор-метилфенил)-3,4-дицианопиразол, т.пл. 188-189°С после очистки с помощью хроматографии на дву-окиси кремния (Мерк, 230-400 меш, 0,7 кг см-2) с использованием смеси ацетона и гексана 2:3) в качестве элюента и последующего растирания с толуолом, в виде белого порошка. Реакция прово-дилась при комнатной температуре. При проведении процесса аналогичным обра-зом, но заменяя растворитель ацетонитрилом, при ацилировании 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифтор-метилфенил)-3,4-дицианопиразола триметилацетилхлоридом получали следующий фенилпиразол: 1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3,4-дициано-5-(2,2-диметилпропитонамидо)пиразол в виде белых кристаллов, т.пл. 202-203°С из смеси толуола и гексана, и после очистки с помощью хроматографии на двуокиси кремния (Мерк, 230-400 меш, 0,7 кг.см-2) с использованием смеси ди-хлорметана и этилацетата (9:1) в качестве элю-ента. При проведении процесса аналогичным обра-зом, но при замене 5-амино-1-(2,6-дихлор-4трифторметилфенил)-3,4-дицианопиразола 5-ами-но-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3трифторметилпиразолом и с помощью нагрева-ния с обратным холодильником в течение 18 ч по-лучали: 5-ацетамидо-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-три-фторметилфенил)-3-трифторметилпиразол, т.пл. 225-227°С, из смеси этилацетата и гексана, в виде белых кристаллов.Пример 11 Соединения № 17 и 18 Безводный ацетат натрия (1,0 г) растворялся в перемешиваемой уксусной кислоте (40 мл), и при комнатной температуре добавлялся тетра-цианоэтилен (3,5 г). Добавлялся 2-хлор-4-трифторметилфенилгидразин (5,25 г) в виде одной порции, и смесь перемешивалась в течение ночи. После разбавления водой выпавшее в осадок твердое вещество отфильтровывалось, давая по-сле сушки 5амино-1-(2-хлор-4-трифторметил-фенил)-3,4-дицианопиразол, т.пл. 209-210°С в ви-де белого порошка. При проведении процесса аналогичным обра-зом, но заменяя 2-хлор-4-трифторметилфенил-гидразин 2,3,5,6-тетрафтор-4-трифторметилфе-нилгидразином, и при охлаждении в течение до-бавления фенилгидразина к раствору тетрациано-этилена получили: 5-амино-3,4-дициано-1-/2,3,5,6-тетрафтор-4-трифторметилфенил/-пиразол, т.пл. 262-263°С в виде темно-желтого порошка. Пример 12 Соединения № 28 и 29 Гидрид натрия (80%, 0,25 г) добавлялся к пе-ремешиваемому раствору 5-амино-4-циано-1-(2,6-дихлор4-трифторметилфенил)-3-трифторметил-пиразола (2,9 г) в сухом тетрагидрофуране (50 мл). После 3 ч нахождения при комнатной тем-пературе при 0°С добавлялись 15-крон-5 (1 капля) и метилиодид (2 г) и смесь оставлялась на ночь при комнатной температуре. Раствор упаривался в вакууме, и остаток растворялся в дихлорметане (50 мл), промывался водой, разбавленной соля-ной кислотой и водой. После сушки над безвод-ным сульфатом магния, фильтрования и упарива-ния в вакууме получалось желтое масло. Очистка с помощью хроматографии с исполь-зованием двуокиси кремния (Мерк 230-400 меш., 0,7 кгсм2) с дихлорметаном в качестве элюента давала 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметил-фенил)-5диметиламино-3-трифторметилпиразол в виде белого твердого вещества, т. пл. 105-107°С. При проведении процесса аналогичным обра-зом, но заменяя метилиодид этилбромацетатом и применяя диоксан в качестве растворителя вме-сто тетрагидрофурана, получался 4-циано-1-(2,6-дихлор-4трифторметил)-5-этоксикарбонилметил-амино-3-трифторметилпиразол в виде белых кри-сталлов, т.пл. 104-106°С из смеси этилацетата и петролейного эфира. Пример 13 Соединение № 30 К суспензии 4-циано-1-/2,6-дихлор-4-три-фторметилфенил/-5-этоксиметиленамино-3-трифторметилпиразола (1,0 г) в метаноле (10 мл), перемешиваемой при комнатной температуре, до-бавлялся боргидрид натрия (0,17 г). Через 2 ч до-бавлялось еще 0,17 г боргидрида натрия, а через 1 ч - еще 0,34 г. Спустя один час, смесь вылива-лась в воду (80 мл) и экстрагировалась дихлорме-таном (3×25 мл). Объединенные экстракты суши-лись над безводным сульфатом магния, фильтро-вались и упаривались в вакууме. Полученное та-ким образом белое твердое вещество очищалось с помощью хроматографии на двуокиси кремния (Мерк, 230-400 меш), 0,7 кг см-2 (с использованием дихлорметана в качестве элюента, давая 4-циано-5-метиламино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-3-трифторметилпиразол, в виде белого твер-дого вещества (0,6 г), т. пл. 200-202°С. Пример 14 Соединения № 31, 37 и 38 Гидрид натрия (80%, 0,3 г) добавлялся к пе-ремешиваемому раствору 5-амино-4-циано-1-(2,6-дихлор4-трифторметилфенил)-3-трифторметил-пиразола (2,9 г) в сухом тетрагидрофуране (50 мл). Спустя 3 ч добавлялся 15-крон-5 (1 капля) и триметилацетилхлорид (1,8 г), и смесь переме-шивалась в течение ночи. 41247 Упаривание в вакууме давало темно-желтое полутвердое вещество, ко-торое растворялось в дихлорметане. Данный рас-твор промывался водой, разбавленной соляной кислотой, и снова водой, и, наконец, сушился над безводным сульфатом магния. Фильтрование с 41247 последующим упариванием в вакууме давало желтое масло, которое очищалось с помощью хроматографии на двуокиси кремния (Мерк, 40-230 меш, 0,7 кг см2). Элюирование дихлорметаном дало после упаривания 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-5-(2,2-диметилпропионами-до)-3трифторметилпиразол в виде белого твер-дого вещества, т. пл. 198-200°С. При проведении процесса аналогичным обра-зом, но при замене триметилацетилхлорида этилхлорформатом получался после перекристалли-зации из толуола 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-5-бис (этоксикарбонил)амино-3-трифторметилпиразол в виде белых кристаллов, т.пл. 62°С. При проведении процесса аналогичным обра-зом, но при замене триметилацетилхлорида хлорангидридом циклопропанкарбоновой кислоты по-лучался 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметил-фенил)-5бис(цианопропанкарбонил) амино-3-три-фторметилпиразол в виде бледно-желтого твер-дого вещества, т. пл. 126-127°С. Пример 15 Соединение № 39 Раствор 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторме-тилфенил)-5-бис(циклопропанкарбонил)-амино-3трифторметилпиразола (1,0 г) в этаноле (50 мл) нагревался с обратным холодильником с насы-щенным раствором бикарбоната натрия (25 мл) в течение 45 мин. После охлаждения и упаривания растворителя в вакууме остаток разбавлялся во-дой и экстрагировался дихлорметаном. Экстракт сушился над безводным сульфатом магния, фильтровался и упаривался в вакууме, давая 4-циано-1-(2,6-дихлор-4трифторметилфенил)-5-циклопропанкарбонамидо-3-трифторметилпира-зол в виде белого твердого вещества, т. пл. 210-212°С. Пример 16 Соединение № 33 Перемешиваемая смесь 5-амино-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3-трифторметилпиразола (3,89 г) бромоформа (13 мл) обра-батывалась трет-бутилнитритом (2,26 мл) при комнатной температуре. Через 15 мин смесь на-гревалась до 50°С в течение 1 ч и упаривалась в вакууме, давая красное масло. Оно очищалось с помощью хроматографии на двуокиси кремния (Мерк. 40-230 меш, 0,7 кг см-2) при элюировании смесью дихлорметана и петролейного эфира (1:2), давая 5-бром-4-циано-1-(2,6дихлор-4-трифторме-тилфенил)-3-трифторметилпиразол в виде желто-вато-коричневого твердого вещества ст. пл. 85-87°С (3,7 г). Пример 17 Соединение № 34 Раствор 5-амино-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3-гидроксиметилпиразола (1,25 г) в дихлорметане (10 мл) добавлялся мед-ленно к перемешиваемому раствору трехфтори-стой диэтиламиносеры (0,66 г) в дихлорметане (6 мл), охлажденному до -78°С. Через 30 мин на-хождения при данной температуре раствор подог-ревался до комнатной температуры и пере-мешивался в течение 2 ч. Смесь затем вылива-лась в воду (20 мл), и дихлорметановый слой от-делялся, сушился над безводным сульфатом маг-ния, фильтровался и упаривался в вакууме. Про-дукт очищался с помощью хроматографии на дву-окиси кремния (Мерк, 40-230 меш, 0,7 кг см-2) при элюировании смесью дихлорметана и этилацетата (98:2) и последующей перекристаллизации из смеси дихлорметанпетролейный эфир, давая 5-амино-4циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметил-фенил)-3-фторметилпиразол в виде белого твер-дого вещества с т.пл. 139-141°С. Ссылочный пример 5 5-амино-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторме-тилфенил)-3-гидроксиметилпиразол приготавли-вался следующим образом. Раствор 5-амино-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-три-фторметилфенил)-3-этокси-карбонилпирозила (1,0 г) в сухом тетрагидрофуране (15 мл) обраба-тывался в атмосфере азота боргидридом лития (0,06 г) при перемешивании при комнатной темпе-ратуре в течение 18 ч. Добавлялся этилацетат (5 мл) с последующим добавлением насыщенного раствора хлористого натрия (5 мл), смесь подкис-лялась разбавленной соляной кислотой и экстра-гировалась дихлорметаном. Экстракт сушился над безводным сульфатом магния, фильтровался и упаривался в вакууме. Остаточное масло очища-лось с помощью хроматографии на двуокиси кремния (Мерк, 40-230 меш, 0,7 кг см-2) при элюи-ровании смесью дихлорметана и этилацетата (1:1), и чистые фракции упаривались в вакууме и перекристаллизовывались из смеси этилацетата и петролейного эфира, давая целевое соединение в виде белого твердого вещества, т. пл. 159-161°С. 5-Амино-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторме-тилфенил)-3-этоксикарбонилпиразол приготавли-вался следующим образом. К гидриду натрия (80%, 0,9 г) в сухом этаноле (30 мл) добавлялся при перемешивании малоно-нитрил (1,98 г). Затем при перемешивании и ох-лаждении добавлялся этилхлор-(2,6-дихлор-4трифторметилфенил)гидразоно-ацетат (11,0 г). Внутренняя температура повышалась до 20°С и поддерживалась на этом уровне в течение часа перед фильтрацией бледно-желтого твердого ве-щества, фильтрат упаривался в вакууме, давая оранжевое твердое вещество. Объединенные твердые вещества растворялись в этилацетате, дважды промывались водой, сушились над без-водным сульфатом магния, фильтровались и упа-ривались в вакууме, давая оранжевое твердое вещество (11,0 г). Перекристаллизация из смеси этилацетатпетролейный эфир давала указанное в заголовке соединение в виде желтовато-коричневых кристаллов (8,3 г), т.пл. 208-209°С. Этилхлор-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)гидразоноацетат приготавливался следую-щим образом. 41247 Нитрит натрия (3,04 г) добавлялся в течение 15 мин к перемешиваемой концентрированной серной кислоте (24 мл) при 30-50°С. Раствор ох-лаждался до 20бС и по каплям добавлялся в тече-ние 15 мин к раствору 2,6-дихлор-4-трифтор-метиланина (9,2 г) в уксусной кислоте (90 мл), температура которого поддерживалась в интерва-ле 35-40°С. Этот раствор затем охлаждался до +10°С и добавлялся по каплям к перемешиваемо-му раствору безводного ацетата натрия (54 г) и этилхлорацетоацетата (7,0 г) в смеси воды (72 мл) и этанола (48 мл) в течение 45 мин при таком ох-лаждении, чтобы поддерживалась температура 10°С. По истечении 1 ч при комнатной температу-ре смесь разбавлялась водой, фильтровалась и твердое вещество растворялось в дихлорметане. Данный раствор сушился над безводным сульфа-том магния, фильтровался и упаривался в вакуу-ме, давая указанное в заголовке соединение в ви-де белого твердого вещества (11,9 г), т.пл. 96-98°С. Пример 18 Соединения № 32-40 Смесь 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметил-фенил)-3-трифторметилпиразола (3,64 г) и Nбромсукцинимида (1,78 г) в четыреххлористом уг-лероде (30 мл) перемешивалась и нагревалась с обратным холодильником в течение 1 ч. Затем добавлялся N-бромсукцинамид (0,89 г) и нагрева-ние с обратным холодильником продолжалось еще в течение 1 ч. Смесь охлаждалась, фильтро-валась и фильтрат упаривался в вакууме, давая оранжевое твердое вещество. Перекристаллиза-ция из петролейного эфира давала 5-амино-4-бром-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3-трифторметилпиразол в виде белых кристаллов (2,6 г), т.пл. 119-120°С. Проводя процесс аналогичным образом, но заменяя N-бромсукцинимид N-хлорсукцинимидом, получали 5-амино-4-хлор-1-(2,6-дихлор-4-три-фторметилфенил)-3-трифторметилпиразол в виде белых кристаллов с т.пл. 99-100°С. В этом случае не требовалось избытка хлорирующего агента. Ссылочный пример 6 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-3-трифторметилпиразол приготавливался следующим образом. Раствор 5-амино-4-карбокси-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3-трифторметил пиразол (10,5 г) в N,N-диметиланилине (13 мл) нагревался с обратным холодильником в течение 3 ч. Охлаж-денная смесь выливалась в концентрированную соляную кислоту (15 мл) и экстрагировалась эфи-ром (4´30 мл). Объединенный экстракт промывал-ся 6-норм. соляной кислотой (3´30мл), водой (2´30 мл), сушился над безводным сульфатом магния, фильтровался и упаривался в вакууме. Продукт перекристаллизовывался из циклогекса-на, давая указанное в заголовке соединение (5,7 г) в виде белых игл, т.пл. 126-128°С. 5-Амино-4-карбокси-1-(2,6-дихлор-4-трифтор-метилфенил)-3-трифторметилпиразол приготав-ливался следующим образом. Смесь 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметил-фенил)-4-метоксикарбонил-3-трифтор метилпира-зола (101,2 г, описанного выше в примере 4) и гидроокиси натрия (48 г) в воде (170 мл) и мета-ноле (550 мл) перемешивалась при комнатной температуре в течение 2 дней, упариваясь в ва-кууме, и остаток растирался с разбавленной соля-ной кислотой. Твердое вещество фильтровалось, растворялось в этилацетате, и полученный в ре-зультате раствор промывался раствором хлористого натрия. После сушки над безводным суль-фатом магния, фильтрации и упаривания в вакуу-ме получали полутвердый осадок. Этот осадок растирался с гексаном, и твердое вещество пере-кристаллизовывалось из смеси толуолгексан, да-вая целевое соединение в виде твердого вещест-ва кремового цвета с т.пл. 212-215°С. Пример 19 Соединение № 41. Этилхлорформат (1,6 г) добавлялся к пере-мешиваемому раствору 5-амино-4-циано-1-(2,6-дихлор-4трифторметилфенил)-3-трифторметил-пиразола (3,9 г) в пиридине (15 мл). После пере-мешивания в течение ночи производилось еще одно добавление этилхлорфомата (1,0 мл), и смесь оставалась стоять в течение 12 ч. Раство-ритель упаривался в вакууме, и остаток подкис-лялся разбавленной соляной кислотой и экстраги-ровался дихлорметаном. Данный экстракт промы-вался водой (3 х), сушился над безводным суль-фатом магния, фильтровался и упаривался в ва-кууме. Очистка с помощью хроматографии на дву-окиси кремния (Мерк, 40-230 меш, 0,7 кг см-2) с элюированием смесью этилацетата и петролейно-го эфира (1:1) давала более твердое вещество, которое перекристаллизовывалось из смеси ди-хлорметана и гексана, давая белые кристаллы 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-5этоксикарбониламино-3-трифторметилпиразола, т.пл. 177-179°С. Пример 20 Соединение № 35 Раствор 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторме-тилфенил)-3-трифторметилпиразола (3,0 г) в концентрированной серной кислоте (10 мл) при 0°С обрабатывался дымящей азотной кислотой (9 мл) в течение 15 мин при поддержании температуры при 5-15°С. Через 30 мин смесь выливалась в из-быток льда, и осажденное твердое вещество от-фильтровывалось и растворялось в этилацетате. После сушки над безводным сульфатом магния. фильтрования и упаривания в вакууме получалось коричневое масло. Данное масло растворялось в минимальном количестве этилацетата и разбав-лялось гексаном. Выкристаллизовывалось блед-но-желтое твердое вещество, которое отбрасыва-лось. Фильтрат упаривался в вакууме, давая твердое вещество, которое перекристаллизовы-валось из смеси толуола и гексана, давая желтое твердое вещество. Одна дополнительная пере-кристаллизация из той же пары растворителей давала 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметил-фенил)-4-нитро-3-трифторметилпиразол в виде белых кристаллов, т.пл. 214-215°С. Пример 21 41247 Соединение 42 К раствору 5-амино-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3-трифторметилпиразола (2,33 г) в сухом тетрагидрофуране (30 мл) добав-лялся при перемешивании при комнатной темпе-ратуре раствор третбутилнитрита (1,36 мл) в су-хом тетрагидрофуране (5 мл) в течение 2 мин. Раствор затем нагревался с обратным холодиль-ником в течение 1 ч и охлаждался и добавлялось дополнительное количество третбутилнитрита (2,72 мл). Раствор нагревался с обратным холо-дильником в течение 30 мин и оставлялся охлаж-даться на ночь. Упаривание в вакууме давало оранжевое масло, которое очищалось с помощью хроматографии на двуокиси кремния (Мерк, 40-230 меш. 0,7 кг см-2) с элюированием смесью дихлорметана и гексана (1:1). Продукт, наконец, пе-рекристаллизовывался из гексана, давая 4-циано-1-(2,6дихлор-4-трифторметилфенил)-3-трифтор-метилпиразол, т.пл. 121-123°С, в виде белых кри-сталлов. Пример 22 Соединение 43 К раствору 5-амино-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3-трифторметил пиразола (2,33 г) в хлороформе (30 мл), перемешиваемому при комнатной температуре, добавлялся иод (3,0 г) с последующим добавлением трет-бутилнитрита (1,1 г). Через 2 ч смесь нагревалась при кипячении с обратным холодильником в тече-ние 1,5 ч, охлаждалась и фильтровалась, и филь-трат промывался раствором тиосульфата натрия для удаления избытка иода. После промывки во-дой, сушки над безводным сульфатом магния и упаривания в вакууме получалось желтое твердое вещество. Данное вещество хроматографирова-лось на двуокиси кремния (Мерк, 40-230 меш, 0,7 кг см-2) при элюировании смесью дихлормета-на и гексана (1:1), давая желтое масло. Растворе-ние в горячем гексане дало после охлаждения 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-5-иод-3-трифторметилпиразол в виде белых кри-сталлов. т.пл. 86-87°С. Пример 23 Соединение № 44 К сухому диизопропиламину (0,135 г) в сухом тетрагидрофуране (4 мл), перемешиваемому при -78°С, в атмосфере азота добавлялся с помощью шприца раствор н-бутиллития (0,52 мл 2,6 М рас-твора в гексане). После подогревания до комнат-ной температуры в течение 1 мин раствор повтор-но охлаждался до -78°С и добавлялся с помощью шприца к перемешиваемому раствору 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3-трифтор-метилпиразола (0,5 г) в сухом тетрагидрофуране (4 мл) в атмосфере азота при 78°С. Добавление в течение 2 мин было экзотермическим, и внутрен-няя температура поддерживалась при -60°С в те-чение дальнейших 15 мин. Добавлялся метилио-дид (0,1 мл). После 1,5 ч нахождения при данной температуре раствор выливался в избыток воды и экстрагировался дихлорметаном (3 х). Объединенная органическая фаза промывалась водой, сушилась над безводным сульфатом магния и упаривалась в вакууме, давая твердое вещество. Хроматография на двуокиси кремния (Мерк, 40-230 меш, 0,7 кг/см2) при элюировании смесью ди-хлорметангексан (1:3) давала белое твердое ве-щество (0,2 г). Перекристаллизация из гексана да-вала 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-5-метил-3трифторметилпиразол в виде бе-лых кристаллов с т. пл. 90-92°С. Пример 24. Соединение № 45. Смесь 5-амино-4-хлорсульфонил-1-(2,6-ди-хлор-4-трифторметилфенил)-3-трифторметилпи-разола (1,2 г) и диметиламина (17,6 мл 40%-ного водного раствора) нагревалась на паровой бане в течение часа, охлаждалась и выливалась в тол-ченый лед (50 г), что давало коричневое твердое вещество. Это твердое вещество фильтровалось, сушилось и перекристаллизовывалось из толуола, давая 5-амино-1-(2,6-дихлор4-трифторметилфе-нил)-4-(N,N-диметилсульфамоил)-3-трифторметил пиразол (0,8 г) в виде светлокоричневых кристал-лов, т. пл. 177,6-178,6°С. Ссылочный пример 7 5-амино-4-хлорсульфонил-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3-трифторметилпиразол, использовавшийся в вышеприведенном примере, приготавливался следующим образом. 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-3-трифторметилпиразол (9,1 г) добавлялся порциями к перемешиваемой охлажденной хлор-сульфоновой кислоте (16,2 г), внутренняя темпе-ратура поддерживалась ниже 10°С. Оранжевый раствор перемешивался при комнатной темпера-туре в течение 30 мин, затем при 120°С в течение 5 ч и выливался в ледяную воду (300 мл), давая светло-коричневое твердое вещество. Это твер-дое вещество фильтровалось, сушилось и пере-кристаллизовывалось из циклогексана, давая ука-занное в заголовке соединение в виде желтых кристаллов. Пример 25 Соединение № 46 Раствор 2,6-дихлор-4-трифторметилфенил-гидразина (3,8 г) и 1,1-дициано-2-циклопропил-2метоксиэтилена (2,23 г) в метаноле (30 мл) пере-мешивался и обрабатывался гидридом натрия (80%, 30 мг). Спустя 4 ч раствор упаривался в ва-кууме и остаток растворялся в этилацетате (40 мл), обрабатывался древесным углем и про-мывался водой. Органическая фаза упаривалась в вакууме, остаточное масло растворялось в петро-лейном эфире и получались кристаллы 5-амино-4-циано-3циклопропил-1-(2,6-дихлор-4-трифторме-тилфенил) пиразола, т. пл. 197-199°С. Пример 26 Соединения № 48, 49 и 50 При проведении процесса по способу, анало-гичному способу, описанному в примере 1, но при замене 2,4,6-трихлорфенилгидразина 2,6-дихлор-4-трифторметилтиофенилгидразином, получали: 41247 5-амино-3,4-дициано-1-(2,6-дихлор-4-трифтор-метилтиофенил)-пиразол, т.пл. 226-227°С, в виде не совсем белого твердого вещества после пере-кристаллизации из толуола. При применении 2-хлор-3,5,6-трифтор-4-три-фторметилфенилгидразина получали: 5-амино-1-(2-хлор-3,5,6-трифтор-4-трифтор-метилфенил)-3,4-дицианопиразол, т.пл. 242-243°С, в виде оранжевого твердого вещества, по-сле перекристаллизации из смеси этанола и воды. При применении 2,6-дихлор-3,5-дифтор-4-трифторметилфенилгидразина получали: 5-амино-1-(2,6-дихлор-3,5-дифтор-4-трифтор-метилфенил)-3,4-дицианопиразол, т. пл. 245-247°С в виде не совсем белого твердого ве-щества. Ссылочный пример 8 2,6-Дихлор-4-трифторметилтиофенилгидразин приготавливался в соответствии с процедурой ссылочного примера 1 при проведении процесса аналогичным образом, но заменяя 2,6-дихлор-4трифторметиланилина 2,6-дихлор-4-трифторме-тилтиоанилином. Ссылочный пример 9 2-Хлор-3,5,6-трифтор-4-трифторметилфенил-гидразин приготавливался следующим образом. 3-Хлор-2,4,5,6-тетрафторбензотрифторид (12,1 г) и гидразингидрат (3,4 г) нагревались с об-ратным холодильником с этанолом (50 мл) в тече-ние 3,5 ч. Смесь выливалась в смесь льда и воды (500 мл), перемешивалась и продукт фильтровал-ся. После промывки водой и сушки в эксикаторе получалось указанное в заголовке соединение в форме белых кристаллов, т. пл. 91-92°С. Пример 27 Соединение № 51 Проводя процесс аналогичным образом, как описано выше в примере 2, но используя 2,6-дихлор-4трифторметоксифенилгидразин, полу-чали: 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметоксифе-нил)-3,4-дицианопиразол, т. пл. 231-232°С в фор-ме коричневого твердого вещества, после пере-кристаллизации из толуола. Ссылочный пример 10 2,6-дихлор-4-трифторметоксифенилгидразин, используемый в вышеприведенном примере 27, приготавливался с помощью метода ссылочного примера 1, проводимого сходным образом, но с заменой 2,6-дихлор-4-трифтометиланилина 2,6-дихлор-4-трифторметоксианилином. Целевое со-единение получалось в виде желтовато-коричневых кристаллов ст. пл. 64-65°С. Пример 28 Соединения № 52, 53, 54 и 55 Осуществляя процесс таким же образом, как и в вышеприведенном примере 3, но заменяя этоксиэтиленмалононитрил этоксипропилен-малоно-нитрилом, получали: 5-амино-4-циано-3-этил-1-(2,6-дихлор-4-три-фторметилфенил)пиразол в виде белых кристал-лов, т. пл. 158-160°С, после перекристаллизации из смеси этилацетата и гексана. Проводя процесс аналогичным образом, но заменяя этоксиэтилен-малононитрил этоксиэтиленметансульфонилаце-тонитрилом и заменяя ацетат натрия и ледяную уксусную кислоту этанолом, содержащим 10 мол. % триэтиламина при нагревании с обрат-ным холодильником, получали: 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-4-метансульфонил-3-метилпиразол в виде белого твердого вещества, т. пл. 195°С, после пе-рекристаллизации из смеси этилацетата и гек-сана. Проводя процесс аналогичным образом, но заменяя этоксиэтиленмалононитрил этиловым эфиром этоксиэтиленцианоуксусной кислоты, по-лучали: 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-3-метил-4-этоксикарбонилпиразол в виде бе-лых кристаллов, т. пл. 115-118°С после перекри-сталлизации из смеси толуола и петролейного эфира. Осуществляя процесс сходным образом, но заменяя этоксиэтиленмалононитрил этоксиэтиленметансульфонилацетонитрилом и заменяя 2,6-дихлор-4-трифторметилфенилгидразин 2,6-ди-хлор-4трифторметоксифенилгидразином и вы-полняя реакцию в смеси 1:1 по объему этанола и триэтиламина при подходящей температуре, по-лучали: 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифтометоксифе-нил)-4-метансульфонил-3-метилпиразол, в виде желтоватокоричневого твердого вещества, т.пл. 180-181 С. Ссылочный пример 11 3-этокси-2-метансульфонилбут-2-ен-нитрил, использовавшийся в примере 28, приготавливался следующим образом. Смесь метансульфонилацетонитрила (200 г), триэтилортоацетата (348 г) и хлористого цинка (21 г) перемешивалась в гексане (120 мл) при на-гревании с обратным холодильником. Дистиллят собирался через головку Mс in tyre с дополнитель-ным добавлением гексана к реакционной смеси по мере необходимости. Гексан (2800 мл) собирался в течение 8 ч. После охлаждения смесь упарива-лась в вакууме и упаривалась вторично после до-бавления толуола (100 мл). Остаток растворялся в этилацетате и перекристаллизовывался из сме-си этилацетата и гексана дважды, давая белые кристаллы, т.пл. 99°С, которые представляли со-бой целевое соединение. Пример 29 Соединения № 56, 57, 58 и 59 Осуществляя процесс способом, аналогичным описанному в примере 4, но заменяя 2,6-дихлор-4трифторметилфенилгидразин 2-хлор-3,5,6-три-фтор-4-трифтометилфенилгидразином, получали: 5-амино-1-(2-хлор-3,5,6-трифтор-4-трифтор-метилфенил)-4-циано-3-трифторметилпиразол в виде белых кристаллов, т. пл. 187-189°С, после перекристаллизации из толуола. При использовании 2,6-дихлор-4-трифтор-метилтиофенилгидразина получали: 41247 5-амино-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторме-тилтиофенил)-3-трифторметилпиразол в виде бледножелтых кристаллов, т. пл. 133,5-134,5°С, после перекристаллизации из гексана. Заменяя 2-хлор-1,1-дициано-2-трифторметил-этилен 2,3-дихлор-1,1-дициано-3-фторметилэти-леном, получали: 5-амино-3-хлорфторметил-4-циано-1-(2,6-ди-хлор-4-трифторметилфенил) пиразол после перекристаллизации из смеси толуола и гексана, в ви-де твердого вещества кремового цвета, т. пл. 186-188°С. Применяя 2,6-дихлор-3,5-дифтор-4-трифтор-метилфенилгидразин, получали: 5-амино-4-циано-1-(2,6-дихлор-3,5-дифтор-4-трифторметилфенил)-3-трифторметилпиразол в виде светло-коричневого твердого вещества, т. пл. 176-177°С. Ссылочный пример 12 Хлор-дицианоэтилен, использовавшийся в ка-честве исходного вещества в вышеописанном примере 29, ранее не описанный в химической ли-тературе, приготавливался следующим образом. Осуществляя процесс таким же образом, что и в ссылочном примере 2, но заменяя натриевую соль 2циано-3-гидрокси-4-хлор-4,4-дифторбут-2-еннитрила соли натриевой солью 2-циано-3-гидрокси-4-хлор-4фторбут-2-еннитрила, получили 2-хлор-2-хлорфторметил-1,1-дицианоэтилен в ви-де жидкости, т. пл. 90бС (46 мм рт. ст.). Осуществляя процесс таким же образом, что и в ссылочном примере 3, но заменяя метилхлоридифторацетат этилхлорфторацетатом, получали натриевую соль 2-циано-3-гидрокси-4-хлор-4-фторбут-2еннитрила, представляющую собой оранжево-красное твердое вещество. Пример 30 Соединение № 60 При использовании той же методики, как опи-сано выше в примере 9, но заменяя триметилортоформат на триэтилортоацетат, получают: 4-Циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-5-(1-этоксиэтилиденамино)-3-метилпиразол в виде белого твердого вещества, т. пл. 50-53°С, после очистки при помощи хроматографии на двуокиси кремния (Мерк 230-400 меш, 0,7 кг×см-2), с использованием дихлорметана в качестве элюанта. Пример 31 Соединения № 61, 62 и 63 При использовании той же методики, как опи-сано выше в примере 10, но заменяя 5-амино-1-(2,6дихлор-4-трифторметилфенил)-3,4-дициано-пиразол на 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторме-тилфенил)-4циано-3-метилпиразол и ацилируя хлорангидридом янтарной кислоты, получают: 4-Циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-3-метил-5-сукцинимидопиразол в виде бело-го твердого вещества, т. пл. 202-204°С. После очи-стки хроматографией на двуокиси кремния (Мерк 230-400 меш, 0,7 кг×см-2), используя дихлорме-тан/этилацетат (98:2) в качестве элюанта. При использовании той же методики, но заме-няя 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-3,4дицианопиразол на 5-амино-1-(2,6-ди-хлор-4-трифторметилфенил)-4-метансульфонил-3трифторметилпиразол и применяя ацетонитрил в качестве растворителя или ацилирования, полу-чают: 5-Ацетамидо-1-(2,6-дихлор-4-трифторметил-фенил)-4-метансульфонил-3-трифторметилпира-зол в виде белого твердого вещества, т. пл. 194-195°С, после перекристаллизации из толуола. При использовании той же методики (как в примере 10), но заменяя 5-амино-1-(2,6-дихлор-4трифторметилфенил)-3,4-дицианопиразол на 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3-ме-тил-4метансульфонилпиразол, получают 5-ацет-амидо-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3-ме-тил-4метансулъфонилпиразол в виде желтых кристаллов, т.пл. 202-203°С. Пример 32 Соединение № 64 При использовании той же методики, что и в примере 11, но заменяя 2-хлор-4-трифторметилфенилгидразин на 2,6-дихлор-4-нитрофенилгидра-зин, получают: 5-Амино-1-(2,6-дихлор-4-нитрофенил)-3,4-ди-цианопиразол в виде бледно-коричневого твердо-го вещества, т. пл. 289-290°С. Пример 33 Соединения № 65 и 66 При использовании той же методики, что и в примере 12, но заменяя 5-амино-4-циано-1-/2,6-дихлор-4трифторметилфенил/-3-трифторметил-пиразол на 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифтор-метилфенил)-3,4дицианопиразол и используя нужное количество метилйодида, получают: 1-(2,6-Дихлор-4-трифторметилфенил)-3,4-ди-циано-5-метиламинопиразол в виде бледно-желтого твердого вещества, т. пл. 165-166°С, по-сле перекристаллизации из толуола. При использовании методики, описанной вы-ше, но применяя этилйодид, получают: 1-(2,6-Дихлор-4-трифторметилфенил)-3,4-ди-циано-5-этиламинопиразол в виде беловатого твердого вещества, т. пл. 245-246°С, после очист-ки хроматографией на двуокиси кремния (Мерк 230-400 меш, 0,7 кг см-2), используя смесь этил-ацетата и петролейного эфира (15:85). Пример 34 Соединения № 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 78 и 79 При использовании той же методики, что и в примере 14, но заменяя 5-амино-4-циано-1-(2,6-дихлор-4трифторметилфенил)-3-трифторметил-пиразол и триметилацетилхлорид на нужные фе-нилпиразолы и ацилирующие агенты, получают: 41247 4-Циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-5-(N-метил-N-этоксикарбониламино)-3-трифторметилпиразол в виде белого твердого веще-ства, т.пл. 88-90°С, после перекристаллизации из гексана, используя 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-три-фторметилфенил)-5-метиламино-3-трифторме-тилпиразол и этилхлорформат; 4-Циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-5-(N-ацетил-N-триметилацетиламино)-3-трифторметилпиразол в виде беловатого твердого вещества, т. пл. 83,5-84°С, после перекристалли-зации из гексана, используя 4-циано-1-(2,6-ди-хлор-4-трифторметилфенил)-5-триметилацетил-амино-3трифторметил пиразол и ацетилхлорид; 4-Циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-5-(N-пропионил-N-триметилацетиламино)-3трифторметилпиразол в виде белого твердого вещества. т. пл. 56-56,5°С, после перекристалли-зации из гексана, используя 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-5-триметилаце-тиламино-3трифторметил пиразол и пропионил-хлорид; 1-(2,6-Дихлор-4-трихлорметилфенил)-4-нитро-3-трифторметил-5-триметилацетиламинопиразол в виде белого твердого вещества, т. пл. 219°С, ис-пользуя 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметил-фенил)-4нитро-3-трифторметилпиразол и триме-тилацетилхлорид; 1-(2,6-Дихлор-4-трифторметилфенил)-5-эток-сикарбониламино-4-нитро-3-трифторметилпира-зол в виде бледно-желтых кристаллов, т. пл. 124°С, используя 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-три-фторметилфенил)-4нитро-3-трифторметилпира-зол и этилхлорформат, и 3-Хлор-1-(2,6-дихлор-4-трифторметил-фенил)-4-циано-5-триметилацетиламинопиразол, в виде белого твердого вещества, т. пл. 203-204°С; 3-Хлор-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-4-циано-5-бис(этоксикарбонил) аминопиразол, в виде оранжевого кристаллического твердого ве-щества, т. пл. 67-69°С; и 3-Хлор-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-4-циано-5-этоксикарбониламинопиразол, в виде желтого твердого вещества, т. пл. 175-179°С. (Последние три соединения были получены путем взаимодействия 5-амино-3-хлор-1-(2,6-ди-хлор-4трифторметил)-4-цианопиразола с соот-ветствующими ацилхлоридами). 4-Циано-5-диацетиламино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3-трифторметилпиразол в виде белых кристаллов, т. пл. 138-139°С; и 5-(N-ацетил-N-этоксикарбониламино)-4-циано-1-(2,6-дихлор-4трифторметилфенил)-3-трифторметил-пиразол в виде белого твердого вещества, т.пл. 101-102°С. (Два указанных выше соединения были полу-чены путем взаимодействия 5-ацетиламино-1-(2,6дихлор-4-трифторметил)-4-циано-3-трифторме-тилпиразола и соответствующих ацилхлоридов); и 1-(2,6-Дихлор-4-трифторметилфенил)-5-бис (этоксикарбонил)-амино-3,4-дицианопиразол и 1-(2,6дихлор-4-трифторметилфенил)-5-бис (этокси-карбонил) амино-4-метансульфонил-3-трифторметилпиразол получают таким же образом, как описано в примере 14, но заменяя 5-амино-4-циано-1-(2,6дихлор-4-трифторметилфенил)-3-трифторметилпиразол на 5-амино-1-(2,6-дихлор-4трифторметилфенил)3,4-дицианопиразол и на 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-4-метансульфонил-3-трифторметилпиразол соответ-ственно. Триметилацетилхлорид заменяют на соответствующее количество этилхлорформата (два эквивалента) и также используют два эквивалента гидрида натрия. Продукт получают в виде белых кристаллов с т. пл. 74-76°С и 148-151°С соответ-ственно. Пример 35 Соединения № 79 и 80 При использовании той же методики, что и в примере 15, но заменяя 4-циано-1-(2,6-дихлор-4трифторметилфенил)-5-бис(циклопропанкарбо-нил) амино-3-трифторметилпиразол на 1-(2,6-дихлор-4трифторметилфенил)-5-бис(этоксикар-бонил)амино-4-метансульфонил-3-трифторметил-пиразол, получают: 1-(2,6-Дихлор-4-трифторметилфенил)-5-эток-сикарбониламино-4-метансульфонил-3-трифторметилпиразол в виде белого твердого вещества, т. пл. 138-141°С. При использовании той же методики, но заме-няя 4-циано-1-(2,6-Дихлор-4-трифторметилфе-нил)-5бис(циклопропанкарбонил)-амино-3-три-фторметилпиразол на 1-(2,6-дихлор-4-трифтор-метилфенил)-5бис(этоксикарбонил)-амино-3,4-ди-цианопиразол, получают: 1-(2,6-Дихлор-4-трифторметилфенил)-3,4-ди-циано-5-этоксикарбониламинопиразол в виде твердого вещества, т. пл. 161-163°С. Пример 36 Соединения № 81 и 82 При использовании той же методики, что и в примере 18, но заменяя N-бромсукцинимид на Nйодсукцинимид, получают: 5-Амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-4-иод-3-трифторметилпиразол в виде белого твердого вещества, т. пл. 129°С. Путем замены N-бромсукцинимида на N-йодсукцинимид и заменяя5-амино-1-(2,6-дихлор-4трифторметилфенил)-3-трифторметилпиразол на 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3метилпиразол (далее описанный в ссылочном примере 13), получают: 5-Амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-4-йод-3-метилпиразол в виде темно-желтого твердого вещества, т.пл. 108-109°С после пере-кристаллизации из гексана. Ссылочный пример 13 5-Амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-3-метилпиразол получают следующим об-разом: 41247 5-Амино-4-карбокси-1-(2,6-дихлор-4-трифтор-метилфенил)-3-метилпиразол (28 г) нагревают до 190°С в атмосфере азота и поддерживают при этой температуре до того, как прекратится выде-ление газа. После охлаждения соединение, ука-занное в названии, получают в количестве 22 г в виде желтой смолы. 5-Амино-4-карбокси-1-(2,6-дихлор-4-трифтор-метилфенил)-3-метилпиразол, используемый вы-ше, получают тем же методом, что и в ссылочном примере 6, но заменяя 5-амино-1-(2,6-дихлор-4трифторметилфенил)-4-метоксикарбонил-3-три-фторметилпиразол на 5-амино-1-(2,6-дихлор-4трифторметилфенил)-4-этоксикарбонил-3-метил-пиразол, описанный выше в примере 28, и путем проведения основного гидролиза при температуре дефлегмации в этаноле в течение 13 ч. Получают указанное в названии соединение в виде белого твердого вещества, т. пл. 183-184°С. Пример 37 Соединения № 83, 84 и 85 При использовании той же методики, что и в примере 20, но заменяя 5-амино-1-(2,6-дихлор-4трифторметилфенил)-3-трифторметилпиразол на 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3метилпиразол и заменяя смесь концентрирован-ных серной и дымящей азотной кислот на концентрированную азотную кислоту, получают: 5-Амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-3-метил-4-нитропиразол в виде оранжевых кристаллов, т. пл. 229-231°С, после перекристал-лизации из смеси толуола и петролейного эфира. При использовании той же методики, но заме-няя 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-3трифторметилпиразол на 5-ацетамидо-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3-трифтор-метилпиразол и заменяя смесь концентрирован-ных серной и дымящей азотной кислот на смесь уксусной кислоты и уксусного ангидрида, к кото-рым прибавляют дымящую азотную кислоту, по-лучают: 5-Ацетамидо-1-(2,6-дихлор-4-трифторметил-фенил)-4-нитро-3-трифторметилпиразол в виде кремового твердого вещества, т. пл. 194-195°С. При использовании той же методики, но заме-няя 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-3трифторметилпиразол на 1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3-трифторметилпиразол и заменяя смесь концентрированной серной кисло-ты и дымящей азотной кислоты на уксусный ан-гидрид, к которому добавляют дымящую азотную кислоту, получают: 1-(2,6-Дихлор-4-трифторметилфенил)-4-нит-ро-3-трифторметилпиразол в виде оранжевого твердого вещества, т. пл. 110-112°С, после пере-кристаллизации из смеси толуола и гексана. Ссылочный пример 14 1-(2,6-Дихлор-4-трифторметилфенил)-3-три-фторметилпиразол, используемый в вышеуказан-ном примере 37, получают при помощи методики, описанной в примере 21, путем замены 5-амино-4-циано-1(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3-трифторметилпиразола на 5-амино-1-(2,6-дихлор-4трифторметилфенил)-3-трифторметилпиразол. Указанное в названии соединение получают в ви-де бледно-желтого масла. 5-Ацетамидо-1-(2,6-дихлор-4-трифторметил-фенил)-3-трифторметилпиразол, используемый в вышеуказанном примере 37, получают при помо-щи методики, описанной в примере 15, но заменяя 4циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-5-бис(циклопропанкарбонил)-амино-3-трифторме-тилпиразол на 5-бис-(ацетил)амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3-трифторметилпиразол. Указанное в названии соединение получают в ви-де белых кристаллов, т.пл. 142-144°С, после пере-кристаллизации из этилацетата и гексана. 5-Бис(ацетил)амино-1-(2,6-дихлор-4-трифтор-метилфенил)-3-трифторметилпиразол, используе-мый выше, получают при помощи методики, опи-санной в примере 19, но заменяя 5-амино-4-циано-1-(2,6дихлор-4-трифторметилфенил)-3-трифторметилпиразол на 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)3-трифторметилпиразол, и этилхлорформат на ацетилхлорид. Указанное в названии соединение получают в виде белого твердого вещества, т. пл. 130-131°С. Пример 38 Соединения № 86, 87 и 88 При использовании методики, что и в приме-ре 21, но заменяя 5-амино-4-циано-1-(2,6-дихлор-4трифторметилфенил)-3-трифторметилпиразол на 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3-метил4-метансульфонилпиразол, получают 1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3-метил-4-метансульфонилпиразол в виде желтых кристаллов, т. пл. 168-169°С. При использовании той же методики, но заме-няя 5-амино-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3-трифторметилпиразол на 5-амино-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3фторпиразол, получают 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3-фторпиразол в виде бе-лых кристаллов, т. пл. 120-121°С. 1-(2,6-Дихлор-4-трифторметилфенил)-4-метансульфонил-3-трифторметилпиразол получают таким же путем, за-меняя 5-амино-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3-трифторметилпиразол на 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-4-метансульфонил-3-трифторметилпиразол. Указанное в названии соединение получают в виде белых иго-лок, т. пл. 154-155°С. Пример 39 Соединение № 89 При использовании той же методики, что и в примере 22, но заменяя йод на безводный хлорид меди и заменяя хлороформ на безводный ацето-нитрил, получают: 5-Хлор-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-4-циано-3-трифторметилпиразол в виде желтого масла после очистки хроматографией на двуокиси кремния (Мерк, 40-230 меш, 0,7 кг см-2), элюируя смесью 41247 дихлорметана и гексана (1:2). Полосы ин-фракрасной абсорбции: 2260, 1495, 1405, 1325, 1160 см-1 (жидкая пленка). Пример 40 Соединения № 90 и 91 При использовании той же методики, что и в примере 24, но заменяя диметиламин соответст-вующим амином, получают следующие фенилпи-разолы: 5-Амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-4-(N-этилсульфамоил)-3-трифторметилпира-зол в виде кремообразного твердого вещества, т. пл. 200°С, после перекристаллизации из смеси толуола и петролейного эфира; 5-Амино-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-4-(N-метилсульфамоил)-3-трифторметилпиразол в виде светло-коричневого твердого вещества, т.пл. 199-200°С, после перекристаллизации из то-луола. Пример 41 Соединения № 92 и 93 Трифторуксусный ангидрид (3,5 мл) добавля-ют по каплям к перемешиваемой смеси 85% мас./об. раствора перекиси водорода (0,56 мл) в дихлорметане (15 мл), поддерживая при 0-10°С. После нагревания до 20°С в течение 5 мин рас-твор 3-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-4-цианопиразола) 1,0 г (далее описан в ссы-лочном примере 15) в дихлорметане (10 мл) до-бавляют по каплям в течение 5 мин. Наблюдают подъем температуры на 10°С во время добавле-ния и смесь нагревают с обратным холодильником в течение 1,5 ч. После охлаждения раствор сли-вают на избыток воды и органический раствор промывают по очереди раствором бикарбоната натрия и бисульфита натрия. После сушки над безводным сульфатом магния с последующим упариванием в вакууме получают отшлифованное твердое вещество, которое очищают хроматогра-фией на двуокиси кремния (Мерк, 40-230 меш, 0,7 кг см2), элюируя дихлорметаном. Полученное белое твердое вещество перекристаллизовывают из смеси дихлорметана и гексана с получением 1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил-4-циано-3-нит-ропиразола) в виде белых кристаллов (0,7 г), т. пл. 163-165°С. При использовании той же методики, но заме-няя 3-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-4цианопиразол на 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3,4-дицианопиразол (ранее описан в примере 2) получают 1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3,4-дициано-5-нитропиразол в виде оранжевых кристаллов, т. пл. 138-140°С после перекристаллизации из циклогексана. Ссылочный пример 15 3-Амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-4-цианопиразол получают следующим об-разом. Раствор 3-трет-бутоксикарбониламино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-4-цианопиразол (2,8 г) в этаноле (100 мл) обрабатывают 50% об/об соляной кислотой (10 мл) и смесь нагревают с об-ратным холодильником в течение 1 ч. После стоя-ния в течение ночи при комнатной температуре карбонат натрия добавляют до достижения рН 8 и смесь экстрагируют три раза дихлорметаном. Экс-тракт промывают водой, сушат над безводным 41247 сульфатом магния и упаривают в вакууме с полу-чением темно-желтого твердого вещества. После перекристаллизации из смеси этилацетата и пет-ролейного эфира получают указанное соединение (1,4 г) в виде белых кристаллов. Т. пл. 159-160°С. 3-трет-Бутоксикарбониламино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил-4-цианопиразол получают следующим образом. Смесь 3-карбокси-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-пиразола (11 г) и тионил-хлорида (35 мл), и N,N-диметилформамида (3 ка-пли) нагревают с обратным холодильником в те-чение 2 ч. Растворитель упаривают в вакууме и вновь упаривают в вакууме после добавления су-хого толуола (20 мл). Полученную смолу раство-ряют в сухом ацетоне (50 мл) и перемешивают в то время, как добавляют раствор азида натрия (2,9 г) в воде (15 мл) в течение 5 мин, поддержи-вая температуру 10-15°С. Через 30 мин смесь сли-вают в воду (250 мл) и экстрагируют с дихлорме-таном (3´80 мл). Объединенный экстракт промы-вают водой, сушат над безводным сульфатом маг-ния и упаривают в вакууме при температуре, равной или ниже 40°С, с получением темно-желтого твердого вещества (13 г). Полученный азид растворяют в сухом толуоле (200 мл) и нагревают с обратным холодильником в течение получаса при мягком выделении азота. После охлаждения его обрабатывают третбутано-лом (40 г) и смесь нагревают с обратным холо-дильником в течение ночи. После упаривания в вакууме полученное коричневое масло (15 г) очи-щают хроматографией на двуокиси кремния (Мерк, 230-400 меш, 0,6 кг см-2), элюируя дихлор-метаном и этилацетатом (98:2) с получением ука-занного в названии соединения (8,0 г) в виде бе-лого твердого вещества, т. пл. 154-155°С. 3-Карбокси-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил) пиразол получают следующим образом. Суспензию 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифтор-метилфенил)-3-этоксикарбонилпиразол (5,0 г) в этаноле (100 мл) обрабатывают раствором гидро-окиси натрия (0,63 г) в воде (15 мл) и перемеши-вают при комнатной температуре в течение 1,5 ч. После упаривания в вакууме при температуре, равной или ниже 40°С, остаток растворяют в воде (150 мл) и экстрагируют дихлорметаном (1´100 мл). Этот экстракт обратно промывают во-дой (2´50 мл), и объединенные водные растворы доводят до рН 1 при помощи разбавленной соля-ной кислоты и затем экстрагируют этилацетатом (3´50 мл). Этот экстракт сушат над безводным сульфатом магния и упаривают в вакууме с полу-чением темно-желтого твердого вещества (4,6 г). После перекристаллизации из смеси толуола и гексана получают указанное в названии соедине-ние в виде темно-желтых кристаллов (4,4 г), т. пл. 203-205°С. 4-Циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфе-нил)-3-этоксикарбонилпиразол получают следую-щим способом, описанным в примере 21, заменяя 5-амино-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметил-фенил)-3трифторметилпиразол на 5-амино-4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3-этоксикарбонилпиразол. Указанное в названии со-единение получают в виде темно-желтых кри-сталлов, т.пл. 198-199°С. Пример 42 Соединения № 94, 95 и 96 Фторид серебра (1) в количестве 5 г добавля-ют по частям в течение 40 мин в энергично перемешиваемый раствор 1,1-дихлор-2,2-дициано-этилен в ацетонитриле (15 мл), поддерживая при 0-10°С при помощи внешнего охлаждения. Пере-мешивание продолжают при комнатной темпера-туре в течение 1 ч и твердое вещество отфильт-ровывают. Фильтрат, содержащий 1,1-дифтор-2,2-дицианоэтилен, перемешивают и охлаждают, в то время как раствор 2,6-дихлор-4-трифторметил-фенилгидразина (4,9 г) в ацетонитриле (15 мл) добавляют по каплям при 5°С. После перемеши-вания в течение ночи твердое вещество отфильт-ровывают и фильтрат упаривают в вакууме с по-лучением темно-оранжевого масла (6 г). Его очи-щают при помощи хроматографии на двуокиси кремния (Мерк, 230-400 меш, 10 фунт дюйм-2), элюируя дихлорметаном с получением белого твердого вещества. После перекристаллизации из смеси циклогексана и этилацетата получают 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-4-циано-3фторпиразол (0,9 г) в виде белого твердо-го вещества, т, пл. 193-194°С. При использовании той же методики, но заме-няя 2,6-дихлор-4-трифторметилфенилгидразин на 2,6дихлор-4-трифторметоксифенил-гидразин и применяя 1,1-дихлор-2,2-дицианоэтилен вместо 1,1-дифтор2,2-дицианоэтилена и используя ди-этиловый эфир в качестве растворителя, получа-ют 5-амино-3-хлор-1(2,6-дихлор-4-трифторметок-сифенил)-4-цианопиразол в виде желтого твердо-го вещества, т. пл. 175177бС. При использовании методики, описанной вы-ше, но заменяя 2,6-дихлор-4-трифторметоксифенилгидразин на 2,6-дихлор-3,5-дифтор-4-три-фторметилфенилгидразин, получают 5-амино-3-хлор-4циано-1-(2,6-дихлор-3,5-дифтор-4-три-фторметилфенил)пиразол в виде желтых кри-сталлов, т. пл. 206208°С. Пример 43 Соединения № 97, 98, 99, 100, 101, 102 и 103 Перемешиваемый раствор 4-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3-трифторметил-пиразол (1,5 г) в сухом тетрагидрофуране, охлаж-денном до -78°С, обрабатывают раствором н-бутиллития (2,6 М в гексане, 1,71 мл) по каплям в атмосфере азота. Температуру поддерживают ниже -65°С во время добавления и полученный раствор выдерживают при -78°С в течение 1 ч. Раствор триметилсилилхлорида (0,56 мл) в сухом тетрагидрофуране (2 мл) затем добавляют по ка-плям в течение 2 мин. Смеси дают достичь ком-натной температуры в течение 2 ч, оставляют на ночь и упаривают в вакууме с получением бледно-желтого твердого вещества. Его растворяют в ди-хлорметане, промывают водой, сушат над безводным сульфатом магния и упаривают в вакууме. Продукт перекристаллизовывают из гексана с по