Спосіб одержання похідних ціс-4-феніл-1,2,3,4-тетрагідра-1-нафтіламіна або його солей

Формула / Реферат | Подібні патенти | МПК / Мітки | Додаткова інформація | Код посилання

Номер патенту: 6301

Опубліковано: 29.12.1994

Автори: Біллі Кеннет Кое, Чарльз Армон Херберт, Віллард Маккован, Аллен Річард Краска

Завантажити PDF файл.

Формула / Реферат

Способ получения производных цис-4-фенил-1,2,3,4-тетрагидро-1-нафтиламина общей формулы І

где R1 - атом водорода или С1-С3-н-алкил; R2-С1-С3-н-алкил; R3 - атом водорода, хлора или С1-С3 - алкоксигруппа; R4 и R5 - атомы водорода, фтора, хлора, брома или трифторметильные группы, причем одновременно R4 и R5 не являются атомами водорода, или их солей, отличающийся тем, что соединение общей формулы II

где R3, R4 и R5 имеют указанные значения, обрабатывают амином общей формулы III НТR1R2, где R1 и R2 имеют указанные значения, в присутствии кислого катализатора, такого как четыреххлористый титан, с последующими восстановлением полученного промежуточного соединения боргидридом натрия и выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.

Текст

Способ получения производных цис-4-фенил-1,2,3,4-тетрагидро-1-нафтиламина общей формулы I ,?9; N 4,09. Вместо стадии Г ИСПОЛЬЗУЮТ < п.д/ю щую методику. і ч -, 12 Готовят раствор *+-брома ни зо л п (25 г, 0,13** моль) в тетрагидрофуране (100 мл). Магний (3,2*4 г, 0,123 моль) обрабатывают небольшой порцией этого растпора и нагревают до тех пор, пока на начнется реакция (55 С ) . Остальной раствор добавляют каплями и после завершения добавления смесь перемешивают в течение 2 ч при 55 С. После этого реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и к ней медленно добавляют раствор 1-тетралона (17,92 г, 0,123 моль) в тетрагидрофуране (100 мл). Перемешивание продолжают при комнатной температуре в течение 16 ч после завершения добавления. Затем к реакционной смеси добавляют диэтиловый эфир (200 мл) и воду (200 мл) с последующим добавлением 10%-ного водного раствора хлористого аммония (100 мл). Эфирный слой отделяют, осушают (MgSO^).фильтруют и упаривают в вакууме, получал масло, которое используют без дальнейшей 25 очистки на следующей стадии (і 18 г, выход 58?;). И 101 Г) h- (*4-Хлорфгнил) -7-хлор-альфатетралон. * , *»-Ди-(*і-хлорфенил) -бутановую • кислоту (3,5 г, 0,0113 моль) обрабатывают полифосфорной кислотой (80 г) s и результирующую смесь обрабатывают в течение h ч при 120°С. Реакционную смесь затем выливают на измельченный лед и продукт экстрагируют диэтиловым эфиром (3 х 150 м л ) . (О Объединенный эфирный экстракт промыоают насыщенным водным раствором бикарбоната натрия (3 х 100 м л ) , промывают водой (100 м л ) , осушают (MqSO^) , фильтруют и упаривают в ваку-15 уме. Получают указанный тетралон (2,2 г ) , выход 6 7 % , т.пл. 1O6-1O7°C. П р и м ер 16. ЦИС-/І5// 1К/-Ы-Метил-^- (*(-бромфенил)-1 ,? ,3,*і-тетрагидро-1-нафтиламина гидрохлорид. ?о Аналогично примерам 7 (А, В и Д) и 15 Г указанное соединение п о лучают из ^-бромбензофенона (т.пл.27 і *" 275°С). Элементный анализ. Найдено, %-. С 57,*

Дивитися

Додаткова інформація

Назва патенту англійською

Method for producing cis-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine derivatives or salts thereof

Автори англійською

Willard Maccovan, Charles Armon Herbert, Billy Kenneth Koe, Allan Richard Crasca

Назва патенту російською

Способ получения производных цис-4-фенил-1,2,3,4-тетрагидро-1-нафтиламина или их солей

Автори російською

Виллард Маккован, Чарльз Армон Херберт, Билли Кеннет Коэ, Аллен Ричард Краска

МПК / Мітки

МПК: A61P 25/26, A61K 31/137, C07C 211/42, C07C 45/00, C07C 49/697, C07C 213/00, C07C 43/21, C07C 217/74, C07C 209/00, A61K 31/165, A61K 31/13, C07C 255/58, A61K 31/135, C07C 45/28, C07C 211/41, A61P 25/24, C07C 67/00, C07C 45/46, C07C 57/00

Мітки: похідних, солей, ціс-4-феніл-1,2,3,4-тетрагідра-1-нафтіламіна, спосіб, одержання

Код посилання

<a href="https://uapatents.com/16-6301-sposib-oderzhannya-pokhidnikh-cis-4-fenil-1234-tetragidra-1-naftilamina-abo-jjogo-solejj.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентів України">Спосіб одержання похідних ціс-4-феніл-1,2,3,4-тетрагідра-1-нафтіламіна або його солей</a>

Подібні патенти