Похідні піримідинілбензімідазолу і триазинілбензімідазолу, проміжні сполуки та фунгіцид сільськогосподарсько-садівничого призначення

Є ще 47 сторінок.

Дивитися все сторінки або завантажити PDF файл.

Формула / Реферат

1. Похідна піримідинілбензімідазолу чи триазинілбензімідазолу загальної формули I:

,

де А - N чи CR3;

кожний з R1 і R2, що незалежні один від одного, - атом водню, атом галогену, (C1-C6)алкільна група, (C2-С6)алкінільна група, (С3-С6)циклоалкільна група, галоген(C1-C4)алкільна група, (C1-C6)алкоксильна група, (C2-C6)алкенілоксильна група, (C2-C6)алкінілоксильна група, (C1-C6)алкілтіогрупа, фенільна група, ді(C1-C4)алкіламіногрупа чи ціаногрупа;

R3 - атом водню;

X - атом водню, атом галогену, ціаногрупа, (C1-C6)алкільна група, (С3-C6)циклоалкільна група, бензильна група, (C1-C6)алкілтіогрупа, (C1-C6)алкілсульфонільна група, (С1-С4)алкоксі(C1-C4)алкільна група, галоген(C1-C4)алкільна група, аміногрупа, моно(C1-C4)алкіламіногрупа, ді(C1-C4)алкіламіногрупа, фенільна група, яка може бути заміщена атомом галогену;

Y - атом галогену, ціаногрупа, (C1-C6)алкільна група, (C1-C6)алкоксильна група, галоген(C1-C4)алкоксильна група, галоген(C1-C4)алкільна група, (C1-C4)алкілкарбонільна група, (С1-C4)алкоксикарбонільна група, бензоїльна група, феноксильна група;

n - 0 або ціле число від 1 до 3.

2. Похідна піримідинілбензімідазолу за п. 1, де А в загальній формулі І - CR3.

3. Похідна триазинілбензімідазолу за п. 1, де А в загальній формулі І - N.

4. Похідна піримідинілбензімідазолу загальної формули I, що зазначена в п.1,

де А - CR3,

кожний з R1 і R2, що незалежні один від одного, - атом водню, атом галогену, (C1-C6)алкільна група, (C2-С6)алкінільна група, (С3-С6)циклоалкільна група, галоген(C1-C4)алкільна група, (C1-C6)алкоксильна група, (C2-C6)алкенілоксильна група, (C2-C6)алкінілоксильна група  чи ціаногрупа;

R3 - атом водню;

X - атом водню, атом галогену, ціаногрупа, (C1-C6)алкільна група, (С3-C6)циклоалкільна група, (C1-C6)алкілтіогрупа, (C1-C6)алкілсульфонільна група, (C1-C4)алкоксі(С1-С4)алкільна група, галоген(C1-C4)алкільна група, аміногрупа, моно(C1-C4)алкіламіногрупа, ді(C1-C4)алкіламіногрупа, фенільна група, яка може бути заміщена атомом галогену;

Y - атом галогену, ціаногрупа, (C1-C6)алкільна група, (C1-C6)алкоксильна група, галоген(C1-C4)алкоксильна група, галоген(C1-C4)алкільна група чи бензоїльна група;

n - 0 або ціле число від 1 до 3.

5. Похідна триазинілбензімідазолу загальної формули I, що зазначена в п.1,

де A – N;

кожний з R1 і R2, що незалежні один від одного, - (C1-C6)алкільна група, (С3-С6)циклоалкільна група, (C1-C6)алкоксильна група, (C2-C6)алкенілоксильна група, (C1-C6)алкілтіогрупа, фенільна група чи ді(C1-C4)алкіламіногрупа;

X - атом водню, атом галогену, (C1-C6)алкільна група, (С3-C6)циклоалкільна група, бензильна група, (C1-C6)алкілтіогрупа, (С1-С4)алкоксі(C1-C4)алкільна група, галоген(C1-C4)алкільна група, аміногрупа, моно(C1-C4)алкіламіногрупа, ді(C1-C4)алкіламіногрупа, фенільна група;

Y - атом галогену, ціаногрупа, (C1-C6)алкільна група, (C1-C6)алкоксильна група, галоген(C1-C4)алкоксильна група, галоген(C1-C4)алкільна група, (C1-C4)алкілкарбонільна група, (С1-C4)алкоксикарбонільна група, бензоїльна група, феноксильна група;

n - 0 або ціле число від 1 до 3.

6. Похідна анілінотриазину загальної формули XV:

,

де кожний з R1 і R2, що незалежні один від одного, - атом водню, атом галогену, (C1-C6)алкільна група, (C2-C6)алкенільна група, (C2-C6)алкінільна група, (C3-C6)циклоалкільна група, галоген(C1-C4)алкільна група, (C1-C6)алкоксильна група, (C2-C6)алкенілоксильна група, (C2-C6)алкінілоксильна група, (C3-C6)циклоалкоксильна група, галоген(C1-C4)алкоксильна група, ціано(С1-С4)алкілоксильна група, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкілоксильна група, (С3-С6)циклоалкіл(C1-C4)алкоксильна група, бензилоксильна група, яка може бути заміщена атомом галогену, (C1-C4)алкільною групою чи (C1-C4)алкоксильною групою, (C1-C6)алкілтіогрупа, (C1-C4)алкоксі(C1-C4)алкільна група, феноксильна група, яка може бути заміщена атомом галогену, (C1-C4)алкільною групою чи (C1-C4)алкоксильною групою, (C1-C4)алкілкарбонільна група, формільна група, фенільна група, ді(С1-С4)алкіламіногрупа, ціаногрупа чи (C1-C6)алкілсульфонільна група;

R5 - аміногрупа, нітрогрупа чи –NHCOX;

X - атом водню, атом галогену, нітрогрупа, ціаногрупа, (C1-C6)алкільна група, (C2-C6)алкенільна група, (C2-C6)алкінільна група, (C3-C6)циклоалкільна група, бензильна група, яка може бути заміщена атомом галогену, (C1-C4)алкільною групою чи (C1-C4)алкоксильною групою, (C1-C6)алкоксильна група, (C2-C6)алкенілоксильна група, (C2-C6)алкінілоксильна група, (C1-C6)алкілтіогрупа, (C1-C6)алкілсульфонільна  група, феноксильна група, (C1-C4)алкоксі(С1-С4)алкільна група, галоген(C1-C4)алкільна група, галоген(C1-C4)алкоксильна група, (C1-C4)алкілкарбонільна група, (C1-C4)алкоксикарбонільна група, аміногрупа, моно(С1-С4)алкіламіногрупа, ді(С1-С4)алкіламіногрупа, аніліногрупа чи фенільна група, яка може бути заміщена атомом галогену, (C1-C4)алкільною групою чи (C1-C4)алкоксильною групою;

Y - атом галогену, нітрогрупа, ціаногрупа, (C1-C6)алкільна група, (C2-C6)алкенільна група, (C2-C6)алкінільна група, (C1-C6)алкоксильна група, (C2-C6)алкенілоксильна група, (C2-C6)алкінілоксильна група, галоген(C1-C4)алкоксильна група, (C1-C6)алкілтіогрупа, (C1-C4)алкоксі(C1-C4)алкільна група, галоген(C1-C4)алкільна група, (C1-C4)алкілкарбонільна група, (C1-C4)алкоксикарбонільна група, бензоїльна група, аміногрупа, моно(C1-C4)алкіламіногрупа, ді(C1-C4)алкіламіногрупа, фенільна група, яка може бути заміщена атомом галогену, (C1-C4)алкільною групою чи (C1-C4)алкоксильною групою, чи феноксильна група, яка може бути заміщена атомом галогену, (C1-C4)алкільною групою чи (C1-C4)алкоксильною групою;

n - 0 або ціле число від 1 до 3;

за умови, якщо R5 - нітрогрупа, кожний з R1 і R2, що незалежні один від одного, - атом водню, фтор, бром, йод, (C1-C6)алкільна група, (C2-C6)алкенільна група, (C2-C6)алкінільна група, (C3-C6)циклоалкільна група, галоген(C1-C4)алкільна група, (C2-C6)алкоксильна група, (C2-C6)алкенілоксильна група, (C2-C6)алкінілоксильна група, (C3-C6)циклоалкілоксильна група, галоген(C1-C4)алкоксильна група, ціано(C1-C4)алкілоксильна група, (C1-C4)алкоксі(C1-C4)алкілоксильна група, (С3-С6)циклоалкіл(С1-С4)алкоксильна група, бензилоксильна група, яка може бути заміщена атомом галогену, (C1-C4)алкільною групою чи (C1-C4)алкоксильною групою, (C1-C6)алкілтіогрупа, (C1-C4)алкоксі(C1-C4)алкільна група, феноксильна група, яка може бути заміщена атомом галогену, (C1-C4)алкільною групою чи (C1-C4)алкоксильною групою, (C1-C4)алкілкарбонільна група, формільна група, фенільна група, ціаногрупа чи (C1-C6)алкілсульфонільна група;

та за умови, якщо R1 і R2 – метоксильна або діетиламіногрупа, а R5 – аміногрупа, Y не є атомом водню, метильною групою, метоксильною групою або атомом хлору.

7. Похідна анілінопіримідину загальної формули XVІI:

,

де кожний з R1 і R2, що незалежні один від одного, - атом водню, атом галогену, (C1-C6)алкільна група, (C2-C6)алкенільна група, (C2-C6)алкінільна група, (C3-C6)циклоалкільна група, галоген(C1-C4)алкільна група, (C1-C6)алкоксильна група, (C2-C6)алкенілоксильна група, (C2-C6)алкінілоксильна група, (C3-C6)циклоалкоксильна  група, галоген(C1-C4)алкоксильна група, ціано(C1-C4)алкілоксильна група, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкілоксильна група, (C3-C6)циклоалкіл(C1-C4)алкоксильна група, бензилоксильна група, яка може бути заміщена атомом галогену, (C1-C4)алкільною групою чи (C1-C4)алкоксильною групою, (C1-C6)алкілтіогрупа, (C1-C4)алкоксі(C1-C4)алкільна група, феноксильна група, яка може бути заміщена атомом галогену, (C1-C4)алкільною групою чи (C1-C4)алкоксильною групою, (C1-C4)алкілкарбонільна група, формільна група, фенільна група, ді(С1-С4)алкіламіногрупа, ціаногрупа чи (C1-C6)алкілсульфонільна група;

R3 - атом водню, (C1-C6)алкільна група, (C1-C6)алкоксильна група чи атом галогену;

X - атом водню, атом галогену, нітрогрупа, ціаногрупа, (C1-C6)алкільна група, (C2-C6)алкенільна група, (C2-C6)алкінільна група, (C3-C6)циклоалкільна група, бензильна група, яка може бути заміщена атомом галогену, (C1-C4)алкільною групою чи (C1-C4)алкоксильною групою, (C1-C6)алкоксильна група, (C2-C6)алкенілоксильна група, (C2-C6)алкінілоксильна група, (C1-C6)алкілтіогрупа, (C1-C6)алкілсульфонільна група, феноксильна група, (C1-C4)алкоксі(C1-C4)алкільна група, галоген(C1-C4)алкільна група, галоген(C1-C4)алкоксильна група, (C1-C4)алкілкарбонільна група, (C1-C4)алкоксикарбонільна група, аміногрупа, моно(C1-C4)алкіламіногрупа, ді(C1-C4)алкіламіногрупа, аніліногрупа чи фенільна група, яка може бути заміщена атомом галогену, (C1-C4)алкільною групою чи (C1-C4)алкоксильною групою;

Y - атом галогену, нітрогрупа, ціаногрупа, (C1-C6)алкільна група, (C2-C6)алкенільна група, (C2-C6)алкінільна група, (C1-C6)алкоксильна група, (C2-C6)алкенілоксильна група, (C2-C6)алкінілоксильна група, галоген(C1-C4)алкоксильна група, (C1-C6)алкілтіогрупа, (С1-С4)алкоксі(С1-С4)алкільна група, галоген(С1-С4)алкільна група, (С1-С4)алкілкарбонільна група, (С1-С4)алкоксикарбонільна група, бензоїльна група, аміногрупа, моно(С1-С4)алкіламіногрупа, ді(С1-С4)алкіламіногрупа, фенільна група, яка може бути заміщена атомом галогену, (С1-С4)алкільною групою чи (С1-С4)алкоксильною групою, чи феноксильна група, яка може бути заміщена атомом галогену, (С1-С4)алкільною групою чи (С1-С4)алкоксильною групою;

n - 0 або ціле число від 1 до 3.

8. Фунгіцид сільськогосподарсько-садівничого призначення, що містить похідну піримідинілбензімідазолу або похідну триазинілбензімідазолу, як це визначено в пп. 1, 2, 3, 4 або 5, як активний інгредієнт.

Текст

1. Похідна піримідинілбензімідазолу чи триазинілбензімідазолу загальної формули I: 2 (19) 1 3 71584 4 5. Похідна триазинілбензімідазолу загальної фор(C1-C4)алкоксикарбонільна група, аміногрупа, момули I, що зазначена в п.1, но(С 1-С4)алкіламіногрупа, де A - N; ді(С1-С4)алкіламіногрупа, аніліногрупа чи фенільна кожний з R1 і R2, що незалежні один від одного, група, яка може бути заміщена атомом галогену, (C1-C6)алкільна група, (С3-С6)циклоалкільна група, (C1-C4)алкільною групою чи (C1-C4)алкоксильною (C1-C6)алкоксильна група, (C2-C6)алкенілоксильна групою; група, (C1-C6)алкілтіогрупа, фенільна група чи Y - атом галогену, нітрогрупа, ціаногрупа, ді(C1-C4)алкіламіногрупа; (C1-C6)алкільна група, (C2-C6)алкенільна група, X - атом водню, атом галогену, (C1-C6)алкільна (C2-C6)алкінільна група, (C1-C6)алкоксильна група, група, (С3-C6)циклоалкільна група, бензильна гру(C2-C6)алкенілоксильна група, па, (C1-C6)алкілтіогрупа, (C2-C6)алкінілоксильна група, (С1-С4)алкоксі(C1-C4)алкільна група, галоген(C1-C4)алкоксильна група, галоген(C1-C4)алкільна група, аміногрупа, (C1-C6)алкілтіогрупа, (C1-C4)алкоксі(C1-C4)алкільна моно(C1-C4)алкіламіногрупа, група, галоген(C1-C4)алкільна група, ді(C1-C4)алкіламіногрупа, фенільна група; (C1-C4)алкілкарбонільна група, Y - атом галогену, ціаногрупа, (C1-C6)алкільна гру(C1-C4)алкоксикарбонільна група, бензоїльна група, (C1-C6)алкоксильна група, па, аміногрупа, моно(C1-C4)алкіламіногрупа, галоген(C1-C4)алкоксильна група, ді(C1-C4)алкіламіногрупа, фенільна група, яка могалоген(C1-C4)алкільна група, же бути заміщена атомом галогену, (C1-C4)алкілкарбонільна група, (C1-C4)алкільною групою чи (C1-C4)алкоксильною (С1-C4)алкоксикарбонільна група, бензоїльна гругрупою, чи феноксильна група, яка може бути запа, феноксильна група; міщена атомом галогену, (C 1-C4)алкільною групою n - 0 або ціле число від 1 до 3. чи (C1-C4)алкоксильною групою; 6. Похідна анілінотриазину загальної формули XV: n - 0 або ціле число від 1 до 3; за умови, якщо R5 - нітрогрупа, кожний з R1 і R2, що незалежні один від одного, - атом водню, фтор, бром, йод, (C1-C6)алкільна група, (C2-C6)алкенільна група, (C2-C6)алкінільна група, (C3-C6)циклоалкільна група, галоген(C1-C4)алкільна група, (C2-C6)алкоксильна , група, (C2-C6)алкенілоксильна група, де кожний з R1 і R2, що незалежні один від одного, (C2-C6)алкінілоксильна група, - атом водню, атом галогену, (C1-C6)алкільна гру(C3-C6)циклоалкілоксильна група, па, (C2-C6)алкенільна група, (C2-C6)алкінільна гругалоген(C1-C4)алкоксильна група, па, (C3-C6)циклоалкільна група, ціано(C1-C4)алкілоксильна група, галоген(C1-C4)алкільна група, (C1-C6)алкоксильна (C1-C4)алкоксі(C1-C4)алкілоксильна група, група, (C2-C6)алкенілоксильна група, (С3-С6)циклоалкіл(С 1-С4)алкоксильна група, бен(C2-C6)алкінілоксильна група, зилоксильна група, яка може бути заміщена ато(C3-C6)циклоалкоксильна група, мом галогену, (C1-C4)алкільною групою чи галоген(C1-C4)алкоксильна група, (C1-C4)алкоксильною групою, (C1-C6)алкілтіогрупа, ціано(С1-С4)алкілоксильна група, (C1-C4)алкоксі(C1-C4)алкільна група, феноксильна (С1-С4)алкокси(С 1-С4)алкілоксильна група, група, яка може бути заміщена атомом галогену, (С3-С6)циклоалкіл(C1-C4)алкоксильна група, бен(C1-C4)алкільною групою чи (C1-C4)алкоксильною зилоксильна група, яка може бути заміщена атогрупою, (C1-C4)алкілкарбонільна група, формільна мом галогену, (C1-C4)алкільною групою чи група, фенільна група, ціаногрупа чи (C1-C4)алкоксильною групою, (C1-C6)алкілтіогрупа, (C1-C6)алкілсульфонільна група; (C1-C4)алкоксі(C1-C4)алкільна група, феноксильна та за умови, якщо R1 і R2 - метоксильна або діетигрупа, яка може бути заміщена атомом галогену, ламіногрупа, а R5 - аміногрупа, Y не є атомом вод(C1-C4)алкільною групою чи (C1-C4)алкоксильною ню, метильною групою, метоксильною групою або групою, (C1-C4)алкілкарбонільна група, формільна атомом хлору. група, фенільна група, ді(С1-С4)алкіламіногрупа, 7. Похідна анілінопіримідину загальної формули ціаногрупа чи (C1-C6)алкілсульфонільна група; XVІI: R5 - аміногрупа, нітрогрупа чи –NHCOX; X - атом водню, атом галогену, нітрогр упа, ціаногрупа, (C1-C6)алкільна група, (C2-C6)алкенільна група, (C2-C6)алкінільна група, (C3-C6)циклоалкільна група, бензильна група, яка може бути заміщена атомом галогену, (C1-C4)алкільною групою чи , (C1-C4)алкоксильною групою, (C1-C6)алкоксильна де кожний з R1 і R2, що незалежні один від одного, група, (C2-C6)алкенілоксильна група, - атом водню, атом галогену, (C1-C6)алкільна гру(C2-C6)алкінілоксильна група, (C1-C6)алкілтіогрупа, па, (C2-C6)алкенільна група, (C2-C6)алкінільна гру(C1-C6)алкілсульфонільна група, феноксильна па, (C3-C6)циклоалкільна група, група, (C1-C4)алкоксі(С 1-С4)алкільна група, галогалоген(C1-C4)алкільна група, (C1-C6)алкоксильна ген(C1-C4)алкільна група, група, (C2-C6)алкенілоксильна група, галоген(C1-C4)алкоксильна група, (C2-C6)алкінілоксильна група, (C1-C4)алкілкарбонільна група, (C -C )циклоалкоксильна група, 3 6 5 71584 6 галоген(C1-C4)алкоксильна група, (C1-C4)алкоксикарбонільна група, аміногрупа, моціано(C1-C4)алкілоксильна група, но(C1-C4)алкіламіногрупа, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкілоксильна група, ді(C1-C4)алкіламіногрупа, аніліногрупа чи фенільна (C3-C6)циклоалкіл(C1-C4)алкоксильна група, бенгрупа, яка може бути заміщена атомом галогену, зилоксильна група, яка може бути заміщена ато(C1-C4)алкільною групою чи (C1-C4)алкоксильною мом галогену, (C1-C4)алкільною групою чи групою; (C1-C4)алкоксильною групою, (C1-C6)алкілтіогрупа, Y - атом галогену, нітрогрупа, ціаногрупа, (C1-C4)алкоксі(C1-C4)алкільна група, феноксильна (C1-C6)алкільна група, (C2-C6)алкенільна група, група, яка може бути заміщена атомом галогену, (C2-C6)алкінільна група, (C1-C6)алкоксильна група, (C1-C4)алкільною групою чи (C1-C4)алкоксильною (C2-C6)алкенілоксильна група, групою, (C1-C4)алкілкарбонільна група, формільна (C2-C6)алкінілоксильна група, група, фенільна група, ді(С1-С4)алкіламіногрупа, галоген(C1-C4)алкоксильна група, ціаногрупа чи (C1-C6)алкілсульфонільна група; (C1-C6)алкілтіогрупа, (С1-С4)алкоксі(С 1-С4)алкільна R3 - атом водню, (C1-C6)алкільна група, група, галоген(С1-С4)алкільна група, (C1-C6)алкоксильна група чи атом галогену; (С1-С4)алкілкарбонільна група, X - атом водню, атом галогену, нітрогр упа, ціаног(С1-С4)алкоксикарбонільна група, бензоїльна грурупа, (C1-C6)алкільна група, (C2-C6)алкенільна група, аміногрупа, моно(С1-С4)алкіламіногрупа, па, (C2-C6)алкінільна група, (C3-C6)циклоалкільна ді(С1-С4)алкіламіногрупа, фенільна група, яка могрупа, бензильна група, яка може бути заміщена же бути заміщена атомом галогену, атомом галогену, (C1-C4)алкільною групою чи (С1-С4)алкільною групою чи (С1-С4)алкоксильною (C1-C4)алкоксильною групою, (C1-C6)алкоксильна групою, чи феноксильна група, яка може бути загрупа, (C2-C6)алкенілоксильна група, міщена атомом галогену, (С1-С4)алкільною групою (C2-C6)алкінілоксильна група, (C1-C6)алкілтіогрупа, чи (С1-С4)алкоксильною групою; (C1-C6)алкілсульфонільна група, феноксильна груn - 0 або ціле число від 1 до 3. па, (C1-C4)алкоксі(C1-C4)алкільна група, гало8. Фунгіцид сільськогосподарсько-садівничого приген(C1-C4)алкільна група, значення, що містить похідну піримідинілбензімігалоген(C1-C4)алкоксильна група, дазолу або похідну триазинілбензімідазолу, як це (C1-C4)алкілкарбонільна група, визначено в пп.1, 2, 3, 4 або 5, як активний інгредієнт. Даний винахід відноситься до нових похідних піримідинілбензімідазолу та триазинілбензімідазолу і до фунгіцидів сільськогосподарського/садівничого призначення, що містять зазначені похідні як активні інгредієнти. Як сполуки, що відносяться до похідних піримідинілбензімідазолу, запропонованих відповідно до даного винаходу, згадуються похідні 4амінопіримідину, розкриті як фармацевтичні засоби в патенті США №5,525,604 і в європейському патенті №640,599, та похідні піримідину, розкриті як гербіциди в міжнародній публікації №WO94/17059, однак не було зроблено жодного розкриття, що відносилося б до фунгіцидів сільськогосподарського/садівничого призначення. У патенті Франції №1,476,529 розкриті похідні бензімідазолілсульфонаміду, що мають інсектицидну і фунгіцидну дію, однак не було жодного розкриття, яке мало б відношення до сполук, запропонованим відповідно до даного винаходу. Крім того, в сполуках, що відносяться до похідних триазинілбензімідазолу, запропонованих відповідно до даного винаходу, можуть бути згадані похідні триазину, розкриті як речовини, що забарвлюють, для текстильних виробів у JP-A-47-36837, JP-A-49-17677 і Kogio Kagaku Zassi (Журнал промислової хімії) vol 73, No.5, р1000(1970), однак не було зроблено жодного розкриття, що відноситься до фунгіцидів сільськогосподарського/садівничого призначення. Крім того, не були відомі похідні анілінопіримідину як проміжні сполуки для їхнього виробництва. Відповідно до даного винаходу запропоновані нові похідні піримідинілбензімідазолу та триазинілбензімідазолу і фунгіциди сільськогосподарського/садівничого призначення, що містять зазначені похідні як активні інгредієнти. Авторами даного винаходу були проведені великі дослідження з метою створення нових фунгіцидів сільськогосподарського/садівничого призначення, у результаті яких було виявлено, що похідні піримідинілбензімідазолу і триазинілбензімідазолу, запропоновані відповідно до даного винаходу (сполуки, що згадуються далі як, запропоновані відповідно до даного винаходу), є новими сполуками, що не розкриті в будь-яких літературних джерелах і мають винятковий ефект як фунгіциди сільськогосподарського/садівничого призначення, у результаті чого і був створений даний винахід. Більш конкретно, даний винахід відноситься до похідного піримідинілбензімідазолу чи триазинілбензімідазолу, представленому загальною формулою [І]: {де А-N чи CR3, кожний з R1 і R2, що незалежні один від іншого, - атом водню, атом галогену, алкільна група (С1-С6), алкенільна група (С2-С6), ал 7 71584 8 кінільна група (С2-С6), циклоалкільна група (С3-С6), кінільна група (С2-С6), циклоалкільна група (С3-С6), галогеналкільна група (С1-С4), алкоксильна група галогеналкільна група (С1-С4), алкоксильна група (С1-С6), алкенілоксильна група (С2-С6), алкінілок(С1-С6), алкенілоксильна група (С2-С6), алкінілоксильна група (С2-С6), циклоалкоксильна група (С3сильна група (С2-С6), циклоалкоксильна група (С3С6), галогенакоксильна група (С1-С4), ціаноалкілокС6), галогеналкоксильна група (С1-С4), ціаноалкісильна група (С1-С4), алкокси(С 1-С4)алкілоксильна локсильна група (С1-С4), група (С1-С4), циклоалкіл(С 3-С6)алкоксильна група алкокси(С 1-С4)алкілоксильна група (С1-С4), цикло(С1-С4), бензилоксильна група [зазначена група алкіл(С 3-С6)алкоксильна група (С1-С4), бензилокможе бути заміщена атомом галогену, алкільною сильна група [зазначена група може бути заміщегрупою (С1-С4) чи алкоксильною групою (С1-С4)], на атомом галогену, алкільною групою алкілтіогрупа (С1-С4), алкокси(С 1-С4)алкільна група (С1-С4) чи алкоксильною групою (С1-С4)], алкілтіог(С1-С4), феноксильна група [зазначена група може рупа (С1-С6), алкокси(С 1-С4)алкільна група (С1-С4), бути заміщена атомом галогену, алкільною групою феноксильна група [зазначена група може бути (С1-С4) чи алкоксильною групою (С1-С4)], алкілкарзаміщена атомом галогену, алкільною групою бонільна група (С1-С4), формільна група, фенільна (С1-С4) чи алкоксильною групою (С1-С4)], алкілкаргрупа, діалкіламіногрупа (С1-С4), ціаногрупа чи бонільна група (С1-С4), формільна група, фенільна алкілсульфонільна група (С1-С6), R3 - атом водню, група, діалкіламіногрупа (С1-С4), ціаногрупа чи алкільна група (С1-С6), алкоксильна група (С1-С6) алкілсульфонільна група (С1-С6), R3 - атом водню, чи атом галогену, X - атом водню, атом галогену, алкільна група (С1-С6), алкоксильна група (С1-С6) нітрогрупа, ціаногрупа, алкільна група (С1-С6), алчи атом галогену, R5 - аміногрупа, нітрогрупа чи кенільна група (С2-С6), алкінільна група (С2-С6), NHCOX, X - атом водню, атом галогену, нітрогруциклоалкільна група (С3-С6), бензильна група [запа, ціаногрупа, алкільна група (С1-С6), алкенільна значена група може бути заміщена атомом галогрупа (С2-С6), алкінільна група (С2-С6), циклоалкігену, алкільною групою (С1-С4) чи алкоксильною льна група (С3-С6), бензильна група [зазначена групою (С1-С4)], алкоксильна група (С1-С6), алкенігрупа може бути заміщена атомом галогену, алкілоксильна група (С4-С6), алкінілоксильна група льною групою (С1-С4) чи алкоксильною групою (С2-С6), алкілтіогрупа (С1-С6), алкілсульфонільна (С1-С4)], алкоксильна група (С1-С6), алкенілоксильгрупа (С1-С6), феноксильна група, на група (С2-С6), алкінілоксильна група (С2-С6), алкокси(С 1-С4)алкільна група (С1-С4), галогеналкіалкілтіогрупа (С1-С6), алкілсульфонильна група льна група (С1-С4), галогеналкоксильна група (С1-С6), феноксильна група, алкокси(С1(С1-С4), алкілкарбонільна група (С1-С4), алкоксикаС4)алкільна група (С1-С4), галогеналкільна група рбонільна група (С1-С4), аміногрупа, моноалкіламі(С1-С4), галогеналкоксильна група (С1-С4), алкілканогрупа (С1-С4), діалкіламіногрупа (С1-С4), анілінорбонільна група (С1-С4), алкоксикарбонільна група група чи фенільна група [зазначена група може (С1-С4), аміногрупа, моноалкіламіногрупа (С1-С4), бути заміщена атомом галогену, алкільною групою діалкіламіногрупа (С1-С4), аніліногрупа чи феніль(С1-С4) чи алкоксильною групою (С1-С4)], Υ - атом на група [зазначена група може бути заміщена галогену, нітрогрупа, ціаногрупа, алкільна група атомом галогену, алкільною групою (С1-С4) чи ал(С1-С6), алкенільна група (С2-С6), алкінільна група коксильною групою (С1-С4)], Υ - атом галогену, (С2-С6), алкоксильна група (С1-С6), алкенілоксильнітрогрупа, ціаногрупа, алкільна група (С1-С6), ална група (С1-С6), алкінілоксильна група (С2-С6), кенільна група (С2-С6), алкінільна група (С2-С6), галогеналкоксильна група (С1-С4), алкілтіогрупа алкоксильна група (С1-С6), алкенілоксильна група (С1-С6), алкокси(С 1-С4)алкільна група (С1-С4), гало(С2-С6), алкінілоксильна група (С2-С6), галогеналгеналкільна група (С1-С4), алкілкарбонільна група коксильна група (С1-С4), алкілтіогрупа (С1-С6), ал(С1-С4), алкоксикарбонільна група (С1-С4), бензококси(С 1-С4)алкільна група (С1-С4), галогеналкільїльна група, аміногрупа, моноалкіламіногрупа (С1на група (С1-С4), алкіл карбонільна група (С1-С4), С4), діалкіламіногрупа (С1-С4), фенільна група [заалкоксикарбонільна група (С1-С4), бензоїльна грузначена група може бути заміщена атомом галопа, аміногрупа, моноалкіламіногрупа (С1-С4), діалгену, алкільною групою (С1-С4) чи алкоксильною кіламіногрупа (С1-С4), фенільна група [зазначена групою (С1-С4)] чи феноксильна група [зазначена група може бути заміщена атомом галогену, алкігрупа може бути заміщена атомом галогену, алкільною групою (С1-С4) чи алкоксильною групою льною групою (С1-С4) чи алкоксильною групою (С1-С4)] чи феноксильна група [зазначена група (С1-С4)], а n-0 або ціле число від 1 до 3}, до похідможе бути заміщена атомом галогену, алкільною ного анілінопіримідину чи анілінотриазину в якості групою (С1-С4) чи алкоксильною групою (С1-С4)], а його проміжної сполуки, представленого загальn-0 чи ціле число від 1 до 3}, і до фунгіциду сільсьною формулою [XV]: когосподарського/садівничого призначення, що містить похідне піримідинілбензімідазолу чи триазинілбензімідазолу як активний інгредієнт. Нижче надається пояснення символів і термінів, використовуваних у даному описі. Атом галогену являє собою атом фтору, атом хлору, атом бору чи а том йоду. Позначення типу (С1-С6) вказує на те, що вуглецеве число замісника, що передує цьому позна3 1 2 {де А-N чи CR , кожний з R і R , що незалежні ченню, складає в даному випадку від 1 до 6. один від іншого, - атом водню, атом галогену, алАлкільна група (С1-С6) являє собою алкільну кільна група (С1-С6), алкенільна група (С2-С6), алгруп у з прямим чи розгалуженим ланцюгом і може 9 71584 10 являти собою, наприклад, метил, етил, n-пропіл, Алкокси(С 1-С4)алкілоксильна група (С1-С4) явізопропіл, n-бутил, ізобутил, втор-бутил, третляє собою групу, де алкільна складова й алкоксибутил, n-пентил, ізопентил, неопентил, n-гексил чи льна складова мають зазначені вище значення, і 3,3-диметилбутил. може являти собою, наприклад, групу типу метокЦиклоалкіл (С3-С6) може являти собою, наприсиметилоксильної, етоксиметилоксильної, ізопроклад, циклопропіл, циклопентил чи циклогексил. поксиметилоксильної, пентилоксиметилоксильної, Галогеналкільна група (С1-С4) являє собою алметоксиетилоксильної чи бутоксизтилоксильної. кільну групу з прямим чи розгалуженим ланцюгом, Ціаноалкілоксильна група (С1-С4) являє собою що заміщається атомом галогену, і може являти груп у, де алкільна складова має зазначене вище собою, наприклад, фторметил, хлорметил, дифтозначення і може являти собою, наприклад, групу рметил, дихлорметил, трифторметил чи пентафтипу ціанометилоксильної, ціаноетилоксильної чи торметил. ціанопропілоксильної. Алкенільна група (С3-С6) являє собою алкеніАлкілкарбонільна група (С1-С4) являє собою льну групу з прямим чи розгалуженим ланцюгом і алкілкарбонільну групу, де алкільна складова має може являти собою, наприклад, вініл, 1-пропеніл, зазначене вище значення і може являти собою, 2-пропеніл, ізопропеніл, 1-бутеніл чи 2-бутеніл. наприклад, групу типу ацетильної, пропіонильної, Алкінільна група (С2-С6) являє собою алкінільбутирильної, ізобутирильної, півалоїльної чи гекну груп у з прямим чи розгалуженим ланцюгом і саноїльної. може являти собою, наприклад, етиніл, 1-пропініл, Алкоксикарбонільна група (С1-С4) являє собою 2-пропініл, 1-бутиніл, 2-бутиніл, 3-бутиніл, 4алкоксикарбонільну груп у, де алкоксильна складометил-1-пентиніл чи 3-метил-1-пентиніл. ва має зазначене вище значення і може являти Алкоксильна група (С1-С6) являє собою алкоксобою, наприклад, метоксикарбоніл, етоксикарбосильну групу, де алкільна складова має зазначене ніл, n-пропоксикарбоніл, ізопропоксикарбоніл, nвище значення, і може являти собою, наприклад, бутоксикарбоніл, ізобутоксикарбоніл, втор-бутокси метокси, етокси, n-пропокси, ізопропокси, nкарбоніл, трет-бутоксикарбоніл, nбутокси, ізобутокси, втор-бутокси, трет-бутокси, nпентилоксикарбоніл чи n-гексилоксикарбоніл. пентилокси, ізопентилокси чи n-гексилокси. Моноалкіламіногрупа (С1-С4) являє собою моАлкенілоксильна група (С2-С6) являє собою ноалкіламіногрупу, де алкільна складова має заалкенілоксильну груп у, де алкенільна складова значене вище значення і може являти собою, намає зазначене вище значення, і може являти соприклад, метиламіно, етиламіно, n-пропіламіно, бою, наприклад, алілокси, ізопропенілокси чи 2ізопропіламіно, n-бутиламіно, ізобутиламіно, вторбутенілокси. бутиламіно, трет-бутиламіно чи n-гексиламіно. Алкінілоксильна група (С2-С6) являє собою алДіалкіламіногрупа (С1-С4) може являти собою, кінілоксильну групу, де алкінільна складова має наприклад, диметиламіно, діетиламіно, дипропізазначене вище значення, і може являти собою, ламіно чи дибутиламіно. наприклад, 2-пропінілокси, 2-бутинілокси чи 3Алкілсульфонільна група (С1-С6) являє собою бутинілокси. алкілсульфонільну групу, де алкільна складова Циклоалкоксильна група (С3-С6) являє собою має зазначене вище значення і може являти социклоалкілоксильну групу, де циклоалкільна склабою, наприклад, метилсульфоніл, етилсульфоніл, дова має зазначене вище значення, і може являти n-пропілсульфоніл, ізопропілсульфоніл, nсобою, наприклад, циклопропілокси, циклопентибутилсульфоніл, ізобутилсульфоніл, вторлокси чи циклогексилокси. бутилсульфоніл, трет-бутилсульфоніл чи nГалогеналкоксильна група (С1-С4) являє собою гексилсульфоніл. галогеналкілоксильну групу, де галогеналкільна Нижче в таблицях 1-35 надається розкриття складова має зазначене вище значення, і може конкретних прикладів сполук, запропонованих відявляти собою, наприклад, фторметокси, дифторповідно до даного винаходу, що представлені заметокси, трифторметокси чи пентафторметокси. гальною формулою [І]. Однак сполуки, запропоноАлкілтіогрупа (С1-С6) являє собою алкілтіогрувані відповідно до даного винаходу, не пу, де алкільна складова має зазначене вище знаобмежуються тільки такими сполуками. У поданочення, і може являти собою, наприклад, метилтіо, му нижче описі робиться посилання на номери етилтіо, n-пропілтіо, ізопропілтіо, n-бутилтіо, ізобусполук. тилтіо, втор-бутилгіо, трет-бутилтіо чи -гексилтіо. Символи, приведені в таблицях, мають настуЦиклоалкіл(С 3-С6)алкоксильна група (С1-С4) пні значення відповідно. Me представляє метил, Et може являти собою, наприклад, циклопропілметипредставляє етил, Рr представляє n-пропіл, Рr-і локси, циклопентилметилокси чи циклогексилмепредставляє ізопропіл, Вu представляє n-бутил, тилокси. Рr-с представляє циклопропіл, Ρn-c представляє Алкокси(С 1-С4)алкільна група (С1-С4) являє циклопентил, Рh представляє феніл, а Вn предсобою алкілтіогруппу, де алкільна складова й алставляє бензил. Крім того, наприклад, Рh(2-СІ) коксильна складова мають зазначені вище знапредставляє 2-хлорфеніл, а Вn(4-СІ) представляє чення, і може являти собою, наприклад, групу типу 4-хлорбензил. метоксиметильної, етоксиметильної, ізопропоксиНижче в таблицях 1-65 приведені наступні пометильної, пентилоксиметильної, метоксиетильної значення: Compound No. - сполука №; m.p. (°С) or чи бутоксиетильної. Rl (n20) - температура плавлення, °С чи коефіцієнт заломлення, n20. 11 71584 12 Таблиця 1 Compound No. l-1 l-2 l-3 l-4 l-5 l-6 l-7 l-8 l-9 l-10 l-11 l-12 l-13 l-14 l-15 l-16 l-17 l-18 l-19 l-20 l-21 l-22 l-23 l-24 l-25 l-26 l-27 l-28 X Η Cl Br SMe SO2 Me Me Et Pr Pr-i Pr-c Вu Bn Bn(4-Cl) Bn(4-Me) Bn(4-OMe) CH=CH2 CºCH OMe OCH2CH=CH2 OCH2CºCl· OCH2CF3 CH2OEt CH2Cl CH2I CCI3 CF3 C2F5 NH2 Yn Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η H Η Η Η Η Η Η Η Η Η Α CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH R1 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe R2 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe m.p. (°С) or RI (n D20) 167-169 90-91 87-90 135-137 114-117 132-134 102-104 107-110 70-73 62-64 94-96 122-125 88-90 121-122 103-104 132-135 138-141 128-131 79-80 97-100 m.p.: Melting point RI: Refractive index Таблиця 2 Compound No. 1 l-29 l-30 l-31 l-32 l-33 l-34 l-35 l-36 l-37 l-38 l-39 І-40 l-41 l-42 l-43 l-44 X 2 NHMe N(Me)2 NHPh CO2Et COMe Ph Ph(4-Cl) Ph(4-Me) Ph(4-OMe) CN NO2 Η Cl Br SMe SO2 Me Yn 3 Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Α 4 CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH Ν Ν Ν Ν Ν R1 5 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe R2 6 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe m.p. (°С) or RI (n D20) 7 135-138 1.5642 1.6219 141-144 167-168 148-151 168-171 13 71584 14 Продовження таблиці 2 1 l-45 l-46 l-47 l-48 l-49 l-50 l-51 l-52 l-53 l-54 l-55 l-56 l-57 l-58 l-59 l-60 l-61 l-62 2 Me Et Pr Pr-i Pr-c Bu Bn Bn(4-Cl) Bn(4-Me) Bn(4-OMe) CH=CH2 CºCH OMe OCH2CH=CH2 OCH2CºCH OCH2CF3 OPh CH2OEt 3 Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η 4 Ν Ν Ν Ν Ν Ν Ν Ν Ν Ν Ν Ν Ν Ν Ν Ν Ν Ν 5 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe 6 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe 7 180-182 127-128 135-141 Таблиця 3 l-80 Η 4-Ме m.p. (°С) or RI (nD20) l-81 l-82 Η Η 4-Сl 5-F l-83 Η 5-Сl l-84 Η 5-Br l-85 Η 5-Ме l-86 Η 5-Bu-t l-87 Η 5-CF3 l-88 Η 5-ОМе l-89 Η 5-OEt l-90 l-91 Η Η 5-OPr 5-OCFg Compound No. X Yn Α l-63 l-64 l-65 l-66 CH2C1 СН2І ССІз CF3 Η Η Η Η N N N N l-67 l-68 C2F5 NH2 Η Η N N l-69 l-70 l-71 l-72 l-73 l-74 l-75 NHMe N(Me)2 NHPh CO2Et COMe Ph Ph(4Cl) Ph(4Me) Ph(4OMe) CN NO2 Η Η Η Η Η Η Η N N N N N N N Η N OMe OMe l-92 Η Η N OMe OMe Η Η N OMe OMe N OMe OMe l-93 l-94 l-95 l-96 Η Η Η Η l-76 l-77 l-78 l-79 R 1 R 2 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe 143146 OMe OMe OMe OMe 261264 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe CH OMe OMe 138141 CH OMe OMe CH OMe OMe 175178 CH OMe OMe 181184 CH OMe OMe 181184 CH OMe OMe 168169 CH OMe OMe 138141 CH OMe OMe 173174 CH OMe OMe 162164 CH OMe OMe 169171 CH OMe OMe CH OMe OMe 138141 CH OMe OMe 5OCH2CH=CH2 5-OCH2CºCH CH OMe OMe 5-OPh CH OMe OMe 5-OPh(4-Cl) CH OMe OMe 5-OPh(4-Me) CH OMe OMe Таблиця 4 Compound No. 1 l-97 l-98 l-99 l-100 l-101 l-102 l-103 l-104 X 2 Η Η Η Η Η Η Η Η Yn 3 5-OPh(4-OMe) 5-SMe 5-CH2OMe 5-СОМе 5-COPh 5-CO2Et 5-Ph 5-Ph(4-Cl) Α 4 CH CH CH CH CH CH CH CH R1 5 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe R2 6 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe m.p. (°С) or RI (n D20) 7 223-226 185-188 162-165 15 71584 16 Продовження таблиці 4 1 l-105 l-106 l-107 l-108 l-109 l-110 l-111 Ι-112 l-113 l-114 l-115 l-116 l-117 l-118 l-119 l-120 l-121 l-122 l-123 l-124 l-125 l-126 l-127 l-128 l-129 l-130 2 Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η H Η Η Η Η 3 5-Ph(4-Me) 5-Ph(4-OMe) 5-NO2 5-NH2 5-NHMe 5-N(Me)2 5-CN 6-F 6-Cl 6-Me 6-CF3 6-OMe 6-CO2Et 6-COPh 7-Me 7-Cl 5,6-Cl2 5,6-(Me)2 5,6-(OMe)2 4-Br,6-CF3 4-Cl,6-CF3 4,5,6-F3 4-Me 4-Cl 5-F 5-Cl 4 CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH N N N N 5 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe 6 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe 7 249-252 192-193 199-202 134-136 192-193 184-185 184-187 176-179 134-137 217-220 185-187 188-191 204-206 175-178 Таблиця 5 Compound No. 1 l-131 l-132 l-133 l-134 l-135 l-136 l-137 l-138 l-139 l-140 l-141 l-142 l-143 l-144 l-145 l-146 l-147 l-148 l-149 l-150 l-151 l-152 l-153 l-154 l-155 l-156 l-157 l-158 l-159 X 2 Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Yn 3 5-Br 5-І 5-Ме 5-Et 5-Pr 5-Pr-i 5-Bu-t 5-CH=CH 2 5-CºCBu 5-CF3 5-OMe 5-OEt 5-OPr 5-OCF3 5-OCH2CH=CH2 5-OCH2CºCH 5-OPh 5-OPh(4-Cl) 5-OPh(4-Me) 5-OPh(4-OMe) 5-SMe 5-CH2OMe 5-COMe 5-COPh 5-CO2Et 5-Ph 5-Ph(4-Cl) 5-Ph(4-Me) 5-Ph(4-OMe) Α 4 N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N R1 5 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe R2 6 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe m.p. (°С) or RI (n D20) 7 > 300 145-148 177-180 120-123 101-104 87-90 146-147 164-167 17 71584 18 Продовження таблиці 5 1 l-160 l-161 l-162 l-163 l-164 2 Η Η Η Η Η 3 5-NO2 5-NH2 5-NHMe 5-N(Me)2 5-CN 4 N N N N N 5 OMe OMe OMe OMe OMe 6 OMe OMe OMe OMe OMe 7 210-213 Таблиця 6 Compound No. l-165 l-166 l-167 l-168 l-169 l-170 l-171 l-172 l-173 l-174 l-175 l-176 l-177 l-178 l-179 l-180 I-181 l-122 l-183 l-184 l-185 l-186 l-187 l-188 l-189 l-190 l-191 l-192 l-193 l-194 l-195 l-196 l-197 l-198 X Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Yn 6-F 6-Cl 6-Me 6-CF3 6-OMe 6-NO2 6-CO2Et 6-COPh 7-Me 7-Cl 5,6-Cl2 5,6-(Me)2 5,6-(OMe)2 4-Br,6-CF3 4-Cl,6-CF3 4,5,6-F3 4-Me 4-Cl 5-F 5-Cl 5-Br 5-Me 5-Bu-t 5-CF3 5-OMe 5-OEt 5-OPr 5-OCF3 5-OPh 5-CO2Et 5-COPh 5-Ph 5-NH2 5-N(Me)2 Α N N N N N N N N N N N N N N N N CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH R1 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe R2 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe m.p. (°С) or RI (n D20) >300 176-179 193-196 127-130 163-165 153-156 180-183 163-166 126-129 129-132 190-193 211-214 137-139 173-176 169-171 164-166 Таблиця 7 Compound No. 1 l-199 І-200 l-201 l-202 l-203 l-204 l-205 l-206 l-207 l-208 l-209 l-210 X 2 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Yn 3 5-CN 6-F 6-Cl 6-Me 6-CF3 6-OMe 6-OEt 6-OPr 6-CO2Et 6-COPh 5,6-Cl2 5,6-(Me)2 Α 4 CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH R1 5 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe R2 6 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe m.p. (°С) or RI (n D20) 7 211-214 162-163 165-166 128-131 162-165 158-161 184-187 179-182 204-206 169-172 19 71584 20 Продовження таблиці 7 1 l-211 l-212 l-213 l-214 l-215 l-216 l-217 l-218 l-219 l-220 l-221 l-222 l-223 l-224 l-225 l-226 l-227 l-228 l-229 l-230 l-231 l-232 2 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me 3 5,6-(OMe)2 4-Me 4-Cl 5-F 5-Cl 5-Br 5-І 5-Me 5-Et 5-Pr 5-Pr-i 5-Bu-t 5-CH=CH 2 5-CºCBu 5-CF3 5-OMe 5-OEt 5-OPr 5-OCF3 5-OPh 5-SMe 5-CO2Me 4 CH N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N 5 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe 6 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe 7 180-182 185-188 173-176 >300 161-164 192-195 113-116 128-131 124-125 143-144 111-114 167-170 161-164 128-131 148-151 Таблиця 8 Compound No. l-233 l-234 l-235 l-236 l-237 l-238 l-239 l-240 l-241 l-242 l-243 l-244 l-245 l-246 l-247 l-248 l-249 l-250 l-251 l-252 l-253 l-254 l-255 l-256 l-257 l-258 l-259 l-260 l-261 l-262 l-263 l-264 l-265 l-266 X Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Yn 5-CO2Et 5-COMe 5-COPh 5-Ph 5-NH2 5-N(Me)2 5-CN 6-F 6-Cl 6-Me 6-CF3 6-OMe 6-OEt 6-OPr 6-CO2Et 6-COPh 5,6-Cl2 4,6-(Me)2 5,6-(Me)2 5,6-(OMe)2 4-Me 4-Cl 6-F 5-Cl 5-Br 5-Me 5-CF3 5-OMe 5-OEt 5-OPr 5-OCF3 5-OPh 5-COPh 5-Ph Α N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH R1 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe R2 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe m.p. (°С) or RI (n D20) 155-158 163-166 188-191 130-133 172-175 165-168 139-142 159-161 145-148 136-139 148-150 187-190 102-105 21 71584 22 Таблиця 9 Compound No. l-267 l-268 l-269 l-270 l-271 l-272 l-273 l-274 l-275 l-276 l-277 l-278 l-279 l-280 l-281 l-282 l-283 l-284 l-285 l-286 l-287 l-288 l-289 l-290 l-291 l-292 l-293 l-294 l-295 l-296 l-297 l-298 l-299 l-300 X CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI Cl Cl Cl Cl Cl CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 Yn 5-NH2 5-N(Me)2 5-CN 6-F 6-Cl 6-Me 5,6-(OMe)2 4-Me 4-Cl 5-F 5-Cl 5-Br 5-Me 5-CF3 5-OMe 5-OEt 5-OPr 5-OCF3 5-OPh 5-COPh 5-Ph 5-NH2 5-N(Me)2 5-CN 6-F 6-Cl 6-Me 5,6-(OMe)2 5-F 5-Cl 5-Br 5-Me 5-CF3 5-OMe Α CH CH CH CH CH CH CH N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N CH CH CH CH CH CH R1 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe R2 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe m.p. (°С) or RI (n D20) 163-164 98-101 146-149 159-162 133-136 114-116 93-96 78-79 129-132 Таблиця 10 Compound No. 1 l-301 l-302 l-303 l-304 l-305 l-306 l-307 l-308 l-309 l-310 l-311 l-312 l-313 l-314 l-315 l-316 l-317 l-318 l-319 l-320 l-321 l-322 X 2 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 Yn 3 5-OEt 5-OPr 5-N(Me)2 5-CN 6-F 6-C1 6-Me 5,6-(OMe)2 6-F 5-C1 5-Br 5-Me 5-Et 5-Pr 5-Pr-i 5-Bu-t 5-CF3 5-OMe 5-OEt 5-OPr 5-OCF3 5-SMe Α 4 CH CH CH CH CH CH CH CH N N N N N N N N N N N N N N R1 5 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe R2 6 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe. OMe m.p. (°С) or RI (n D20) 7 151-154 132-135 170-173 135-138 111-114 137-140 104-107 89-92 118-121 113-116 165-168 187-190 23 71584 24 Продовження таблиці 10 1 l-323 l-324 l-325 l-326 l-327 l-328 l-329 l-330 l-331 l-332 l-333 l-334 2 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 Et Et Et 3 5-NHMe 5-N(Me)2 5-CN 5-CO2Me 5-І 6-F 6-Cl 6-Me 5,6-(OMe)2 5-F 5-Cl 5-Me 4 N N N N N N N N N CH CH CH 5 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe 6 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe 7 188-191 126-129 115-118 135-138 137-140 120-122 Таблиця 11 Compound No. l-335 l-336 l-337 l-338 l-339 l-340 l-341 l-342 l-343 l-344 l-345 l-346 l-347 l-348 l-349 l-350 l-351 l-352 l-353 l-354 l-355 l-356 l-357 l-358 l-359 l-360 l-361 l-362 l-363 l-364 l-365 l-366 l-367 l-368 X Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Pr Pr-i Pr-c NH2 NH2 NH2 NH2 NH2 NH2 NH2 NH2 Yn 5-CF3 5-OMe 5-OEt 5-OPr 5-N(Me)2 5-CN 6-F 6-Cl 6-Me 5,6-(OMe)2 5-F 5-Cl 5-Me 5-CF3 5-OMe 5-OEt 5-OPr 5-N(Me)2 5-CN 6-F 6-Cl 6-Me 5,6-(OMe)2 5-Cl 5-Cl 5-Cl 5-F 5-Me 5-CF3 5-OMe 5-OEt 6-Me 5,6-(OMe)2 5-Cl Α CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH N N N N N N N N N N N N N N N N CH CH CH CH CH CH CH N R1 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe R2 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe m.p. (°С) or RI (n D20) 117-118 118-120 125-128 128-131 160-163 146-149 236-239 >300 268-271 232-235 239-242 >300 293-296 Таблиця 12 Compound No. 1 l-369 l-370 l-371 l-372 l-373 X 2 ΝΗ2 ΝΗ2 ΝΗ2 ΝΗ2 ΝΗ2 Yn 3 5-Me 5-CF3 5-OMe 5-OEt 6-Me Α 4 N N N N N R1 5 OMe OMe OMe OMe OMe R2 6 OMe OMe OMe OMe OMe m.p. (°С) or RI (n D20) 7 272-275 25 71584 26 Продовження таблиці 12 1 l-374 l-375 l-376 l-377 l-378 l-379 l-380 l-381 l-382 l-383 l-384 l-385 l-386 l-387 l-388 l-389 l-390 l-391 l-392 l-393 I-394 l-395 l-396 l-397 l-398 l-399 l-400 l-401 l-402 2 ΝΗ2 NHMe N(Me)2 CH2OMe Ph Bn CN CN CN CN CN CN CN CN SMe SMe SMe SMe SMe SMe SMe SMe SMe SMe SMe SMe CCl3 CCl3 CCl3 3 5,6-(OMe)2 5-Cl 5-Cl 5-Cl 5-Cl 5-Cl 5-Cl 5-Me 5-CF3 5-OMe 5-Cl 5-Me 5-CF3 5-OMe 5-Cl 5-Me 5-CF3 5-OMe 6-Cl 6-Me 5-Cl 5-Me 5-CF3 5-OMe 6-Cl 6-Me 5-Cl 5-Me 5-OMe 4 N N N N N N CH CH CH CH N N N N CH CH CH CH CH CH N N N N N N CH CH CH 5 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe 6 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe 7 238-241 66-69 105-108 137-140 192-195 223-226 229-231 184-187 155-158 135-138 132-134 Таблиця 13 Compound No. 1 l-403 l-404 l-405 l-406 l-407 l-408 l-409 l-410 l-411 l-412 l-413 l-414 l-415 l-416 l-417 l-418 l-419 l-420 l-421 l-422 l-423 l-424 l-425 l-426 l-427 l-428 l-429 X 2 CCl3 ССІ3 Cl Cl Cl Cl Cl Cl CF2Cl CF2Cl CF2Cl CF2Cl CH2Cl CH2Cl СН2Сl СН2Сl C2F5 C2F5 C2F5 C2F5 SO2 Me SO2 Me SO2 Me SO2 Me SO2 Me SO2 Me OMe Yn 3 6-Cl 6-Ме 5-Сl 5-Ме 5-ОМе 5-Вr 6-Сl 6-Ме 5-Ме 5-Сl 5-Вr 5-ОМе 5-Ме 5-Сl 5-Вr 5-ОМе 5-Ме 5-Сl 5-Вr 5-ОМе 5-Сl 5-Ме 6-Ме 5-Сl 5-Ме 6-Ме 5-Сl Α 4 СН СН N N N N N N N N N N N N N N N N N N СН СН СН N N N СН R1 5 ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе R2 6 ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе m.p. (°С) or RI (n D20) 7 136-139 123-126 140-151 109-111 86-89 143-145 160-161 149-152 176-177 182-185 27 71584 28 Продовження таблиці 13 1 l-430 l-431 l-432 l-433 l-434 l-435 l-436 2 OMe OMe OMe Η Η Η Η 3 6-Сl 5-Сl 6-Сl Η 5-Сl 5-Вr 5-Ме 4 СН N N N N N N 5 ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе 6 ОМе ОМе ОМе OEt OEt OEt OEt 7 178-180 194-196 Таблиця 14 Compound No. l-437 l-438 l-439 l-440 l-441 l-442 l-443 l-444 l-445 l-446 l-447 l-448 l-449 l-450 l-451 l-452 l-453 l-454 l-455 l-456 -457 l-458 l-459 l-460 l-461 l-462 l-463 l-464 l-465 l-466 l-467 l-468 l-469 l-470 X Me Me Me Me Cl Cl Cl CF3 CF3 CF3 CF3 CF2C1 CF2C1 CF2C1 CH,C1 CH2C1 CH2C1 C2F5 C2F5 C2F5 Η Cl Br SMe Me Et OMe OEt CF3 NH2 CN Η Cl Br Yn Η 5-C1 5-Br 5-Me 5-Cl 5-Br 5-Me Η 5-Me 5-Cl 5-Br 5-Cl 5-Br 5-Me 5-Cl 5-Br 5-Me 5-Cl 5-Br 5-Me Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Α Ν Ν Ν Ν Ν Ν Ν Ν Ν Ν. Ν Ν Ν Ν Ν Ν Ν Ν Ν Ν CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH Ν Ν Ν R1 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt R2 OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt m.p. (°С) or RI (n D20) 153-І56 143-145 155-156 147-150 149-151 138-139 122-124 79-82 122-125 88-91 90-93 87-89 96-99 90-92 222-225 153-156 Таблиця 15 Compound No. 1 І-471 l-472 l-473 l-474 l-475 l-476 l-477 l-478 l-479 l-480 X 2 SMe Me Et OMe OEt CF3 NH2 CN Η Η Yn 3 Η Η Η Η Η Η Η Η 5-F 5-Cl Α 4 N N N N N N N N CH CH R1 5 OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt R2 6 OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt m.p. (°С) or RI (n D20) 7 156-159 177-180 29 71584 30 Продовження таблиці 15 1 l-481 l-482 l-483 l-484 l-485 l-486 l-487 l-488 l-489 l-490 l-491 l-492 l-493 l-494 l-495 l-496 l-497 l-498 l-499 l-500 l-501 l-502 l-503 l-504 2 Η Η Η Η Η Η Η H Η Η Η Η Η Η Η Η Η Me Me Me Me Me Me Me 3 5-Br 5-Ме 5-CF3 5-ОМе 5-OEt 6-Сl 5,6-(OMe)2 5-F 5-Cl 5-Br 5-Me 5-Bu-t 5-CF3 5-OMe 5-OEt 6-Cl 5,6-(OMe)2 5-F 5-Cl 5-Br 5-Me 5-CF3 5-OMe 5-OEt 4 CH CH CH CH CH CH CH N N N N N N N N N N CH CH CH CH CH CH CH 5 OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt 6 OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt 7 135-138 165-168 164-167 170-173 107-110 131-133 171-174 119-122 131-134 141-144 Таблиця 16 Compound No. l-505 l-506 l-507 l-508 l-509 l-510 l-511 l-512 l-513 l-514 l-515 l-516 l-517 l-518 l-519 l-520 l-521 l-522 l-523 l-524 l-525 l-526 l-527 l-528 l-529 l-530 l-531 l-532 l-533 l-534 l-535 l-536 l-537 l-538 X Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Cl Ci Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Yn 5-OCF3 5-CN 6-F 6-Cl 6-Me 6-CF3 6-OMe 5,6-(OMe)2 5-F 5-Cl 5-Br 5-Me 5-Bu-t 5-CF3 5-OMe 5-OEt 5-OCF3 5-CN 6-F 6-Cl 6-Me 6-CF3 6-OMe 5,6-(OMe)2 5-Cl 5-Me 5-OMe 5-OEt 5,6-(OMe)2 5-Cl 5-Me 5-OMe 5-OEt 5,6-(OMe)2 Α CH CH CH CH CH CH CH CH N N N N N N N N N N N N N N N N CH CH CH CH CH N N N N N R1 OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt R2 OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt m.p. (°С) or RI (n D20) 133-134 146-149 138-141 135-138 175-178 169-172 141-144 107-109 101-103 153-156 130-133 31 71584 32 Таблиця 17 Compound No. l-539 l-540 l-541 l-542 -543 l-544 l-545 l-546 l-547 l-548 l-549 l-550 l-551 l-552 l-553 l-554 l-555 l-556 l-557 l-558 l-559 l-560 l-561 l-562 l-563 l-564 l-565 l-566 l-567 l-568 l-569 l-570 l-571 l-572 X CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 Et Et Et CCl3 CCl3 CCl3 CCl3 CF2Cl CF2Cl CF2Cl CH2Cl CH2Cl CH2Cl C2F5 C2F5 C2F6 CN CN CN CN CN CN SMe SMe SMe SMe Yn 5-Me 5-OMe 5,6-(OMe)2 Η 5-Me 5-OMe 5-Cl 5-Br 5-Me 5-OMe 5,6-(OMe)2 5-Cl 5-Br 5-Me 5-OMe 5-Cl 5-Br 5-Me 5-Cl 5-Br 5-Me 5-Cl 5-Br 5-Me 5-Cl 5-OMe 5,6-(OMe)2 5-Me 5-OMe 5-Cl 5-Cl 5-Me 5-Cl 5-Me R1 OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt Α CH CH CH N N N N N CH CH CH N N N N N N N N N N N N N CH CH CH N N N CH CH N N R2 OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt m.p. (°С) or RI (n D20) 163-165 140-143 138-141 120-123 110-113 170-172 167-169 Таблиця 18 Compound No. 1 l-573 l-574 l-575 l-576 l-577 l-578 l-579 Ι-580 l-581 l-582 l-583 l-584 l-585 l-586 l-587 l-588 l-589 l-590 l-591 l-592 l-593 l-594 X 2 SO2 Me SO2 Me OMe Η Η Η Η Me Me Me CF3 CF3 CF3 Η Me Me Η Η Η Me Me Me Yn 3 5-Cl 5-Me 5-Cl Η Η 5-Cl 5-Br 5-Cl 5-Br 5-Me 5-Cl 5-Br 5-Me Η 5-Cl 5-Me Η 5-Cl 5-Br 5-Cl 5-Br 5-Me Α 4 CH CH CH CH N N N N N N N N N CH CH CH N N N N N N R1 5 OEt OEt OEt OPr OPr OPr OPr OPr OPr OPr OPr OPr OPr OPr-i OPr-i OPr-i OPr-i OPr-i OPr-i OPr-i OPr-i OPr-i R2 6 OEt OEt OEt OPr OPr OPr OPr OPr OPr OPr OPr OPr OPr OPr-i OPr-i OPr-i OPr-i OPr-i OPr-i OPr-i OPr-i OPr-i m.p. (°С) or RI (n D20) 7 167-170 143-146 89-90 128-131 71-74 115-117 85-88 33 71584 34 Продовження таблиці 18 1 l-595 l-596 l-597 l-598 l-599 l-600 l-601 l-602 l-603 l-604 l-605 l-606 2 CF3 CF3 CF3 Η Η Η Me Me Me CF3 CF3 CF3 3 5-Cl 5-Br 5-Me Η 5-Cl 5-Br 5-Cl 5-Br 5-Me 5-Cl 5-Br 5-Me 4 N N N N N N N N N N N N 5 OPr-i OPr-i OPr-i OCH2CH=CH2 OCH2CH=CH2 OCH2CH=CH2 OCH2CH=CH2 OCH2CH=CH2 OCH2CH=CH2 OCH2CH=CH2 OCH2CH=CH2 OCH2CH=CH2 6 OPr-i OPr-i OPr-i OCH2CH=CH2 OCH2CH=CH2 OCH2CH=CH2 OCH2CH=CH2 OCH2CH=CH2 OCH2CH=CH2 OCH2CH=CH2 OCH2CH=CH2 OCH2CH=CH2 7 97-100 158-161 Таблиця 19 Compound No. l-607 l-608 l-609 l-610 l-611 l-612 l-613 l-614 l-615 l-616 l-617 l-618 l-619 l-620 l-621 l-622 l-623 l-624 l-625 l-626 l-627 l-628 l-629 l-630 l-631 l-632 l-633 l-634 l-635 l-636l-637 l-638 l-639 l-640 X Η Η Η Me Me Me CFg CF3 CF3 Me Me Η Me Me Me CF3 CF3 CF3 Me Me Η Me Me Me CF3 CF3 CF3 Η Me Me Me CF3 CF3 CF3 Yn Η 5-Cl 5-Br 5-Cl 5-Br 5-Me 5-Cl 5-Br 5-Me 5-Cl 5-Me 5-Br 5-Cl 5-Br 5-Me 5-Cl 5-Br 5-Me 5-Cl 5-Me 5-Br 5-Cl 5-Br 5-Me 5-Cl 5-Br 5-Me 5-Br 5-Cl 5-Br 5-Me 5-Cl 5-Br 5-Me Α N N N N N N N N N CH CH N N N N N N N CH CH N N N N N N N N N N N N N N R1 OCH2CºCH OCH2CºCH OCH2CºCH, OCH2CºCH OCH2CºCH OCH2CºCH OCH2CºCH OCH2CºCH OCH2CºCH OCH2CN OCH2CN OCH2CN OCH2CN OCH2CN OCH2CN OCH2CN OCH2CN OCH2CN OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2Pr-c OCH2Pr-c OCH2Pr-c OCH2Pr-c OCH2Pr-c OCH2Pr-c OCH2Pr-c R2 m.p. (°С) or RI (n D20) OCH2CºCH OCH2CºCH OCH2CºCH OCH2CºCH OCH2CºCH OCH2CºCH OCH2CºCH OCH2CºCH OCH2CºCH OCH2CN OCH2CN OCH2CN OCH2CN OCH2CN OCH2CN OCH2CN OCH2CN OCH2CN OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2CH2OMe OCH2Pr-c OCH2Pr-c OCH2Pr-c OCH2Pr-c OCH2Pr-c OCH2Pr-c OCH2Pr-c Таблиця 20 Compound No. 1 l-641 l-642 l-643 l-644 l-645 X 2 Me Me Me Me CF3 Yn 3 5-Ме 5-Сl 5-Ме 5-Сl 5-Ме Α 4 СН СН N N N R1 5 ОСН2СН2Сl ОСН2СН2Сl ОСН2СН2Сl ОСН2СН2Сl ОСН2СН2Сl R2 6 OCH2CH2Cl OCH2CH2Cl OCH2CH2Cl OCH2CH2Cl OCH2CH2Cl m.p. (°С) or RI (n D20) 7 35 71584 36 Продовження таблиці 20 1 l-646 l-647 l-648 l-649 l-650 l-651 l-652 l-653 l-654 l-655 l-656 l-657 l-658 l-659 l-660 l-661 l-662 l-663 l-664 l-665 l-666 l-667 l-668 l-669 l-670 l-671 l-672 l-673 l-674 2 CF3 Me Me CF3 CF3 Me Me CF3 CF3 Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Me Η Η Me Me Me Me 3 5-Сl 5-Сl 5-Ме 5-Ме 5-Сl 5-Сl 5-Ме 5-Ме 5-Сl Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η 5-Cl 5-Ме 5-Сl 5-Ме 5-CF3 5-ОМе 4 N N N N N N N N N СН N N N N СН N N N N СН N СН СН СН СН СН СН СН СН 5 ОСН2СН2Сl OCH2CH2F OCH2CH2F OCH2CH2F OCH2CH2F OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OBn OBn OBn(4-Cl) OBn(4-Me) OBn(4-OMe) OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe 6 OCH2CH2Cl OCH2CH2F OCH2CH2F OCH2CH2F OCH2CH2F OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OBn OBn OBn(4-Cl) OBn(4-Me) OBn(4-OMe) OPh OPh OPh(4-Cl) OPh(4-Me) OPh(4-OMe) OCHF2 OCHF2 Η Η Η Η Η Η Η Η 7 131-132 138-139 114-116 173-176 140-142 127-130 113-114 Таблиця 21 Compound No. 1 l-675 l-676 l-677 l-678 l-679 l-680 l-681 l-682 l-683 l-684 l-685 l-686 l-687 l-688 l-689 l-690 l-691 l-692 l-693 l-694 l-695 l-696 l-697 l-698 l-699 l-700 l-701 X 2 Me Me СІ СІ СІ СІ СІ CF3 CF3 CF3 CF3 Et Et Et Et Η Me Η Η Me Me Me Me Me Me Cl Cl Yn 3 6-Cl 5,6-(OMe)2 5-Cl 5-Me 5-CF3 5-OMe 5,6-(OMe)2 5-Cl 5-Me 5-CF3 5-OMe 5-Cl 5-Me 5-CF3 5-OMe Η Η 5-Cl 5-Me 5-Cl 5-Me 5-CF3 5-OMe 5,6-(OMe)2 6-Cl 5-Me 5-CF3 Α 4 CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH R1 5 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt R2 6 Η Η H Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η m.p. (°С) or RI (n D20) 7 126-130 107-108 76-79 104-107 158-160 131-132 153-155 109-111 117-118 37 71584 38 Продовження таблиці 21 1 l-702 l-703 l-704 l-705 l-706 l-707 l-708 2 Cl Cl CF3 CF3 CF3 Et Et 3 5-OMe 5,6-(OMe)2 5-Cl 5-Me 5-OMe 5-Cl 5-Me 4 CH CH CH CH CH CH CH 5 OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt 6 Η Η Η Η Η Η Η 7 125-128 86-87 Таблиця 22 Compound No. l-709 l-710 l-711 l-712 l-713 l-714 l-715 l-716 l-717 l-718 l-719 l-720 l-721 l-722 l-723 l-724 l-725 l-726 l-727 l-728 l-729 l-730 l-731 l-732 l-733 l-734 l-735 l-736 l-737 l-738 l-739 l-740 l-741 l-742 X Et Et Η Me Me Me Η Me Me Me Η Me Me Η Η Η Η Η Me Η Η Η Me Me Me Me Me Me Cl Cl Cl Cl CF3 CF3 Yn 5-CF3 5-OMe Η 5-Me 5-Cl 5-OMe Η 5-Me 5-Cl 5-OMe Η 5-Me 5-Cl Η Η Η Η Η Η 5-Cl 5-Me 5-CF3 5-Cl 5-Me 5-CF3 5-OMe 6-Cl 5,6-(OMe)2 5-Cl 5-Me 5-OMe 5,6-(OMe)2 5-Cl 5-Me Α CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH R1 OEt OEt OPr OPr OPr OPr OCH2CH=CH2 OCH2CH=CH2 OCH2CH=CH2 OCH2CH=CH2 OBn OBn OBn OPh OPh(4-Cl) OPh(4-Me) OPh(4-OMe) OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe R2 Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me m.p. (°С) or RI (n D20) 83-86 257-260 107-110 124-127 Таблиця 23 Compound No. 1 l-743 l-744 l-745 l-746 l-747 l-748 l-749 l-750 l-751 l-752 X 2 CF3 Et Et Et Η Η Η Η Me Me Yn 3 5-OMe 5-Cl 5-Me 5-OMe Η 5-Cl 5-Me 5-CF3 5-Cl 5-Me Α 4 CH CH CH CH N N N N N N R1 5 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe R2 6 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me m.p. (°С) or RI (n D20) 7 124-127 39 71584 40 Продовження таблиці 23 1 l-753 l-754 l-755 l-756 l-757 l-758 l-759 l-760 l-761 l-762 l-763 l-764 l-765 l-766 l-767 l-768 l-769 l-770 l-771 l-772 l-773 l-774 l-775 l-776 2 Me Me Me Me Cl Cl Cl Cl CF3 CF3 CF3 Et Et Et NH2 Η Me CF3 Cl Η Me Me Me Me 3 5-CF3 5-OMe 6-Cl 5,6-(OMe)2 5-Cl 5-Me 5-OMe 5,6-(OMe)2 5-Cl 5-Me 5-OMe 5-Cl 5-Me 5-OMe 5-Me Η Η Η Η 5-Me 5-F 5-Cl 5-Me 5-CF3 4 N N N N N N. N N N N N N N N N CH CH CH CH CH CH CH CH CH 5 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt 6 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me 7 117-120 117-120 >300 57-60 92-94 95-96 105-108 108-110 Таблиця 24 Compound No. l-777 l-778 l-779 l-780 l-781 l-782 l-783 l-784 l-785 l-786 l-787 l-788 l-789 l-790 l-791 l-792 l-793 l-794 l-795 l-796 l-797 l-798 l-799 l-800 l-801 l-802 l-803 l-804 l-805 l-806 l-807 l-808 l-809 l-810 X Me Me Me Me Cl Cl Cl Cl Cl CF3 CF3 CF3 Et Et Et Et Η Η Me Me Me Me Cl Cl CF3 CF3 CF3 Η Η Me CF3 Η Η Me Yn 5-OMe 5-CN 6-Cl 5,6-(OMe)2 5-Cl 5-Me 5-CF3 5-OMe 5,6-(OMe)2 5-Cl 5-Me 5-OMe 5-Cl 5-Me 5-CF3 5-OMe Η 5-Br 5-Cl 5-Br 5-Me 5-CF3 5-Cl 5-Me 5-Cl 5-Br 5-Me Η 5-OMe Η Η 5-Cl 5-Me 5-F Α CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH. CH CH CH N N N N N N N N N N N CH CH CH CH CH CH CH R1 OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OPr OPr OPr OPr OPr OPr OPr R2 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me m.p. (°С) or RI (n D20) 117-118 47-50 100-102 75-78 73-76 41 71584 42 Таблиця 25 Compound No. l-811 l-812 l-813 l-814 l-815 l-816 l-817 l-818 l-819 l-820 l-821 l-822 l-823 l-824 l-825 l-826 l-827 l-828 l-829 l-830 l-831 l-832 l-833 l-834 l-835 l-836 l-837 l-838 l-839 l-840 l-841 l-842 l-843 l-844 X Me Me Me Me Me Cl Cl Cl Cl CF3 CF3 CF3 CF3 Et Et Et Η Η Me Me Me Me Cl Cl CF3 CF3 CF3 NH2 Η Me CF3 Η Η Me Yn 5-Cl 5-Me 5-OMe 6-Cl 5,6-(OMe)2 5-Cl 5-Me 5-OMe 5,6-(OMe)2 5-Cl 5-Me 5-CF3 5-OMe 5-Cl 5-Me 5-OMe Η 5-Br 5-Cl 5-Br 5-Me 5-CF3 5-Cl 5-Me 5-Cl 5-Br 5-Me 5-Me Η Η Η 5-Cl 5-Me 5-F Α CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH N N N N N N N N N N N N CH CH CH CH CH CH R1 OPr OPr OPr OPr OPr OPr OPr OPr OPr OPr OPr OPr OPr OPr OPr OPr OPr OPr OPr OPr OPr OPr OPr OPr OPr OPr OPr OPr OPr-i OPr-i OPr-i OPr-i OPr-i OPr-i R2 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me m.p. (°С) or RI (n D20) 90-93 59-62 99-101 109-112 76-77 87-90 104-107 152-153 66-68 1.5805 Таблиця 26 Compound No. 1 l-845 l-846 l-847 l-848 l-849 l-850 l-851 l-852 l-853 l-854 l-855 l-856 l-857 l-858 l-859 l-860 l-861 l-862 l-863 l-864 l-865 l-866 X 2 Me Me Me Me Me Cl Cl Cl Cl Cl CF3 CF3 CF3 Et Et Et Η Η Me Me Me Me Yn 3 5-Cl 5-Me 5-OMe 6-Cl 5,6-(OMe)2 5-Cl 5-Me 5-CF3 5-OMe 5,6-(OMe)2 5-Cl 5-Me 5-OMe 5-Cl 5-Me 5-OMe Η 5-Br 5-Cl 5-Br 5-Me 5-CF3 Α 4 CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH N N N N N N R1 5 OPr-i OPr-i OPr-i OPr-i OPr-i OPr-i OPr-i OPr-i OPr-i OPr-i OPr-i OPr-i OPr-i OPr-i OPr-i OPr-i OPr-i OPr-i OPr-i OPr-i OPr-i OPr-i R2 6 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me m.p. (°С) or RI (n D20) 7 43 71584 44 Продовження таблиці 26 1 l-867 l-868 l-869 l-870 l-871 l-872 l-873 l-874 l-875 l-876 l-877 l-878 2 Cl Cl CF3 CF3 CF3 Η Me Me Me Me Cl Cl 3 5-Cl 5-Me 5-Cl 5-Br 5-Me Η Η 5-Cl 5-Me 5-OMe 5-Cl 5-Me 4 N N N N N CH CH CH CH CH CH CH 5 OPr-i OPr-i OPr-i OPr-i OPr-i OBu OBu OBu OBu OBu OBu OBu 6 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me 7 1.5795 73-76 Таблиця 27 Compound No. l-879 l-880 l-881 l-882 l-883 l-884 l-885 l-886 l-887 l-888 l-889 l-890 l-891 l-892 l-893 l-894 l-895 l-896 l-897 l-898 l-899 l-900 l-901 l-902 l-903 l-904 l-905 l-906 l-907 l-908 l-909 l-910 l-911 l-912 X Cl CF3 CF3 CF3 Η Η Me Me Me Me Cl Cl CF3 CF3 CF3 Η Η Me Me Me Me Cl Cl CF3 CF3 NH2 Η Η Me Me Me Η Me Me Yn 5-OMe 5-Cl 5-Me 5-OMe Η 5-Me Η 5-Cl 5-Me 5-OMe 5-Cl 5-Me 5-Cl 5-Me 5-OMe Η 5-Me Η 5-Cl 5-Me 5-OMe 5-Cl 5-Me 5-Cl 5-Me 5-Me Η Η Η 5-Cl 5-Cl Η Η 5-Me Α CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH N CH CH CH R1 OBu OBu OBu OBu OCH2CH=CH2 OCH2CH=CH2 OCH2CH=CH2 OCH2CH=CH2 OCH2CH=CH2 OCH2CH=CH2 OCH2CH=CH2 OCH2CH=CH2 OCH2CH=CH2 OCH2CH=CH2 OCH2CH=CH2 OCH2CºCH OCH2CºCH OCH2CºCH OCH2CºCH OCH2CºCH OCH2CºCH OCH2CºCH OCH2CºCH OCH2CºCH OCH2CsCH OCH2CºCH OBn OPn-c OPn-c OPn-c OPn-c SMe SMe SMe R2 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me m.p. (°С) or RI (n D20) 55-58 84-87 145-148 183-186 147-149 147-150 113-116 225-228 1.5965 1.5941 139-142 Таблиця 28 Compound No. 1 l-913 l-914 l-915 l-916 l-917 X 2 Me Η Me Me Η Yn 3 5-Cl Η 5-Me 5-Cl Η Α 4 CH N N N CH R1 5 SMe SMe SMe SMe OMe R2 6 Me Me Me Me Et m.p. (°С) or RI (n D20) 7 134-137 45 71584 46 Продовження таблиці 28 1 l-918 l-919 l-920 l-921 l-922 l-923 l-924 l-925 l-926 l-927 l-928 l-929 l-930 l-931 l-932 l-933 l-934 l-935 l-936 l-937 l-938 l-939 l-940 l-941 l-942 l-943 l-944 l-945 l-946 2 Me Me Me Me Cl Cl Η Me Me Me Me Cl Cl Η Me Me Me Me Cl Cl Η Η Me Me Me Cl Cl CF3 CF3 3 5-Me 5-Cl 5-CF3 5-OMe 5-Me 5-Cl Η 5-Me 5-Cl 5-CF3 5-OMe 5-Me 5-Cl Η 5-Me 5-Cl 5-CF3 5-OMe 5-Me 5-Cl Η 5-Br 5-Me 5-Cl 5-Br 5-Me 5-Cl 5-Me 5-Cl 4 CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH N N N N N N N N N 5 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OPr OPr OPr OPr OPr OPr OPr OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe 6 Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et 7 125-128 134-137 134-141 86-89 79-82 Таблиця 29 Compound No. 1 l-947 l-948 l-949 l-950 l-951 l-952 l-953 l-954 l-955 l-956 l-957 l-958 l-959 l-960 l-961 l-962 l-963 l-964 l-965 l-966 l-967 l-968 l-969 l-970 l-971 l-972 l-973 X 2 CF3 Η Η Me Me Me Cl Cl CF3 CF3 CF3 Η Me Cl Η Η Me Me Me Me Me Cl Cl Cl CF3 CF3 CF3 Yn 3 5-Br Η 5-Br 5-Me 5-Cl 5-Br 5-Me 5-Cl 5-Me 5-Cl 5-Br Η Η Η 5-Cl 5-Me 5-F 5-Cl 5-Me 5-OMe 6-Cl 5-Cl 5-Me 5-OMe 5-Cl 5-Me 5-OMe Α 4 N N N N N N N N N N N CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH R1 5 OMe OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe R2 6 Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Pr Pr Pr Pr Pr Pr Pr Pr Pr Pr Pr Pr Pr Pr Pr Pr m.p. (°С) or RI (n D20) 7 97-100 79-82 96-98 66-67 97-100 78-80 1.5892 1.6009 116-119 113-116 105-107 68-71 47 71584 48 Продовження таблиці 29 1 l-974 l-975 l-976 l-977 l-978 l-979 l-980 2 Η Η Η Me Me Me Me 3 Η 5-Cl 5-Me 5-F 5-Cl 5-Me 5-CF3 4 CH CH CH CH CH CH CH 5 OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt 6 Pr Pr Pr Pr Pr Pr Pr 7 Таблиця 30 Compound No. l-981 l-982 l-983 l-984 l-985 l-986 l-987 l-988 l-989 l-990 l-991 l-992 l-993 l-994 l-995 l-996 l-997 l-998 l-999 І-1000 l-1001 І-1002 l-1003 l-1004 l-1005 l-1006 l-1007 l-1006 l-1009 l-1010 l-1011 l-1012 l-1013 l-1014 X Me СІ СІ СІ СІ CF3 CF3 CF3 Η Me Me Me Cl Cl Η Η Me Me Me Cl Cl CF3 CF3 CF3 Η Η Me Me Me Cl Cl CF3 CF3 CF3 Yn 5-OMe 5-Cl 5-Me 5-CF3 5-OMe 5-Cl 5-Me 5-OMe Η 5-Me 5-Cl 5-OMe 5-Me 5-Cl Η 5-Br 5-Cl 5-Br 5-Me 5-Cl 5-Me 5-Cl 5-Br 5-Me Η 5-Br 5-Cl 5-Br 5-Me 5-Cl 5-Me 5-Cl 5-Br 5-Me Α CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N R1 OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OEt OPr OPr OPr OPr OPr OPr OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OEt OEt OEt OEt OEt OEt OPr OPr OPr OPr R2 Pr Pr Pr Pr Pr Pr Pr Pr Pr Pr Pr Pr Pr Pr Pr Pr Pr Pr Pr Pr Pr Pr Pr Pr Pr Pr Pr Pr Pr Pr Pr Pr Pr Pr m.p. (°С) or RI (n D20) 112-115 92-95 Таблиця 31 Compound No. 1 l-1015 l-1016 l-1017 l-1018 l-1019 l-1020 l-1021 l-1022 l-1023 l-1024 X 2 Η Η Me Me Me CF3 CF3 CF3 Η Η Yn 3 Η 5-Br 5-Cl 5-Br 5-Me 5-Cl 5-Br 5-Me Η 5-Br Α 4 N N N N N N N N N N R1 5 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OEt OEt R2 6 Pr-c Pr-c Pr-c' Pr-c Pr-c Pr-c Pr-c Pr-c Pr-c Pr-c m.p. (°С) or RI (n D20) 7 154-157 116-119 121-124 167-170 101-104 119-122 116-119 137-140 49 71584 50 Продовження таблиці 31 1 l-1025 l-1026 l-1027 l-1028 l-1029 l-1030 l-1031 l-1032 l-1033 l-1034 l-1035 l-1036 l-1037 I-1038 l-1039 l-1040 l-1041 l-1042 l-1043 l-1044 l-1045 l-1046 l-1047 l-1048 2 Me Me Me CF3 CF3 CF3 Η Η Me Me Me CF3 CF3 CF3 Me Η Η Me Me Me Me CF3 CF3 CF3 3 5-Cl 5-Br 5-Me 5-Cl 5-Br 5-Me Η 5-Br 5-Cl 5-Br 5-Me 5-Cl 5-Br 5-Me Η 5-Cl 5-Br Η 5-Cl 5-Br 5-Me 5-Cl 5-Br 5-Me 4 N N N N N N N N N N N N N N CH N N N N N N N N N 5 OEt OEt OEt OEt OEt OEt SMe SMe SMe SMe SMe SMe SMe SMe SMe SMe SMe SMe SMe SMe SMe SMe SMe SMe 6 Pr-c Pr-c Pr-c Pr-c Pr-c Pr-c Pr-c Pr-c Pr-c Pr-c Pr-c Pr-c Pr-c Pr-c SMe SMe SMe SMe SMe SMe SMe SMe SMe Me 7 130-133 124-127 131-133 82-85 105-108 79-82 129-131 176-179 186-189 144-146 106-109 Таблиця 32 Compound No. I-1049 I-1050 l-1051 l-1052 l-1053 l-1054 l-1055 l-1056 l-1057 l-1058 І-1059 l-1060 l-1061 l-1062 l-1063 l-1064 l-1065 l-1066 l-1067 l-1068 l-1069 l-1070 l-1071 l-1072 l-1073 l-1074 l-1075 l-1076 l-1077 l-1078 l-1079 l-1080 l-1081 l-1082 X Η Me Me Me CF3 CF3 CF3 Η Η Me CF3 Η Η Η Me Me Η Me Η Me Η Η Me Η Η Η Η Η Me Me Η Me Me Η Yn 5-Br 5-Cl 5-Br 5-Ме 5-Cl 5-Br 5-Me Η Η 5-Me 6-Ме Η Η Η Η 5,6-Сl2 Η Η Η Η Η Η 5-Сl Η Η Η Η Η 5-Me 5-Cl Η 5-а 5-CF3 Η Α Ν Ν Ν Ν Ν Ν Ν CH Ν Ν Ν CH Ν CH CH CH Ν Ν CH CH CH Ν Ν CH CBr СМе СМе СОМе СОМе СОМе СН СН СН СН R1 ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе ОМе Сl Сl Сl Сl Сl Сl Сl Сl Сl Сl Сl N(Me)2 ОМе ОМе ОМе Сl Н Н Н Me Me Me Me R2 SMe SMe SMe SMe SMe SMe SMe Ph Ph Ph Ph Ph Ph Cl Cl Cl Cl Cl Me Me N(Me)2 N(Me)2 N(Me)2 N(Me)2 OMe OMe Cl Η Η Η Me Me Me CF3 m.p. (°С) or RI (n D20) 160-162 165-168 150-153 176-179 165-168 170-172 202-205 > 300 187-190 122-125 205-208 203-206 129-132 >300 152-155 184-187 131-134 131-132 138-140 107-110 51 71584 52 Таблиця 33 Compound No. l-1083 l-1084 I-1085 l-1086 l-1087 l-1088 l-1089 l-1090 l-1091 l-1092 l-1093 l-1094 l-1095 l-1096 l-1097 l-1098 l-1099 l-1100 l-1103 l-1102 l-1103 l-1104 l-1105 l-1106 l-1107 l-1108 l-1109 l-1110 l-1111 l-1112 l-1113 l-1114 l-1115 l-1116 X Me Me Η Η Me Me Me Me Cl Cl Η Η Me Me Me Me Cl Cl Η Η Me Me Me Me Cl Cl Η Me Me Me Me Cl Cl Η Yn 5-Cl 5-Cl Η 5-Me 5-Me 5-Cl 5-OMe 6-Cl 5-Cl 5-Me Η 5-Me 5-Me 5-Cl 5-OMe 6-Cl 5-Cl 5-Me Η 5-Me 5-Me 5-Cl 5-OMe 6-Cl 5-Cl 5-Me Η 5-Me 5-Cl 5-OMe 6-Cl 5-Cl 5-Me Η Α CH N CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH R1 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Et Et Et Et Et Et Et Et Me Me Me Me Me Me Me Me Et Et Et Et Et Et Et Et R2 CF3 CF3 Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et Pr-c Pr-c Pr-c Pr-c Pr-c Pr-c Pr-c Pr-c Pr-c Pr-c Pr-c Pr-c Pr-c Pr-c Pr-c Et m.p. (°С) or RI (n D20) 60-63 55-58 109-112 76-79 84-87 58-61 68-71 76-79 78-80 80-83 124-125 153-156 119-122 110-113 Таблиця 34 Compound No. 1 l-1117 l-1118 l-1119 l-1120 l-1121 l-1122 l-1123 l-1124 l-1125 l-1126 l-1127 l-1128 l-1129 l-1130 l-1131 l-1132 l-1133 l-1134 l-1135 l-1136 l-1137 X 2 Me Me Me Me Cl Cl Η Me Me Me Me Cl Cl Η Me Me Me Cl Cl Η Me Yn 3 5-Me 5-Cl 5-OMe 6-Cl 5-Cl 5-Me Η 5-Me 5-Cl 5-Me 5-Cl 5-Cl 5-Me Η 5-Me 5-Cl 5-Me 5-Cl 5-Me Η 5-Cl Α 4 CH CH CH CH CH CH CH CH CH Ν Ν CH CH CH CH CH Ν CH CH CH CH R1 5 Et Et Et Et Et Et CºCMe CºCMe CºCMe CºCMe CºCMe CºCMe CºCMe CH=CH2 CH=CH2 CH=CH2 CH=CH2 CH=CH2 CH=CH2 CHO CHO R2 6 Et Et Et Et Et Et Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me m.p. (°С) or RI (n D20) 7 134-136 53 71584 54 Продовження таблиці 34 1 l-1138 l-1139 l-1140 l-1141 l-1142 l-1143 l-1144 l-1145 l-1146 l-1147 l-1148 l-1149 l-1150 2 Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Me Me Me 3 5-Cl Η 5-Cl 5-Cl Η 5-Cl 5-Me Η Η Η Η Η Η 4 Ν CH CH Ν CH CH CH Ν CH CH Ν Ν CH 5 CHO COMe COMe COMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CH2OMe CN CN CN CN SO2 Me 6 Me Me Me Me Me Me Me OMe CN Me CN Me SO2 Me 7 187-189 Таблиця 35 Compound No. l-1151 l-1152 X Yn Α R1 R2 Me Me Η Η N CH SO2 Me SO2 Me SO2 Me Me Нижче приведені зразкові способи одержання похідних піримідинілбензімідазолу і триазинілбензімідазолу, представлених загальною формулою [І] як сполук, запропонованих відповідно до даного винаходу. Спосіб 1 (де X, Y, R1, R2, А і n мають відповідно ті ж значення, що згадані вище, a L - гр упа, що відходить, наприклад, атом галогену, алкілсульфонільна група (С1-С6) чи бензилсульфонільна група). Сполука, запропонована відповідно до даного винаходу, представлена загальною формулою [І], може бути отримана в результаті реакції похідного бензімідазолу, представленого загальною формулою [II], з похідним піримідину чи похідним триазину, кожний з яких представлений загальною формулою [III], у присутності основи в розчиннику. Тут як основу може бути використано, наприклад, карбонат, кислий карбонат, ацетат, алкоголят, гідроксид, гідрид чи оксид лужного металу чи лужноземельного металу, зокрема, натрію, калію, магнію чи кальцію. Розчинником, що може бути використаний у даній реакції, може бути будь-який розчинник, що не гальмує розвиток даної реакції, а також може бути використаний, наприклад, простий ефір, наприклад, діетиловий ефір, діізопропіловий ефір, тетрагідрофуран, діоксан, моноглим чи диглим, галогенований вуглеводень, наприклад, дихлоретан, хлороформ, тетрахлорметан чи тетрахлоретан, ароматичний вуглеводень, наприклад, бензол, хлорбензол, нітробензол чи толуол, чи Ν,Ν-диметилформамід, Ν,Ν-диметилацетамід, 1,3-диметил-2-імідазолінон чи диметилсульфок m.p. (°С) or RI (nD20) 183-186 сид. Ці інертні розчинники можуть використовуватися окремо чи в суміші. Температура реакції може бути обрана в межах від -20°С до температури кипіння інертного розчинника, що підлягає використанню, переважно в межах від 0°С до 80°С. Час реакції варіюється в залежності від, наприклад, температури реакції і кількості речовин, що беруть участь у реакції, але може бути обраний, загалом, у межах від 1 години до 48 годин. Після завершення реакції необхідний продукт відокремлюється від реакційної системи відомим способом і може бути очищений, наприклад, методом колоночної хроматографії чи перекристалізацією, як того вимагають обставини. У даному випадку похідним бензімідазолу, представленим загальною формулою [II], може бути комерційний продукт чи продукт, одержуваний відомим способом [наприклад, способом, розкритим у Angewandte Chemie, vol 85, p.866 (1973); Journal of the American Chemical Society, vol 69, p2459 (1947); Journal of the American Chemical Society, vol 82, p3138 (1960); Organic Syntheses, vol 2, p.65 (1943) чи Organic Syntheses, vol 4, p.569 (1963)]. Спосіб 2 (де Χ, Υ, R1, R2, А і n мають відповідно ті ж значення, що згадані вище). Похідне аніліду, представлене загальною формулою [V], може бути отримане в результаті реакції похідного анілінопіримідину чи похідного анілінотриазину, представленого загальною формулою [IV], з ацилюючим агентом в інертному розчиннику. Реакція здійснюється переважно в присутності основи. У якості ацилюючого агенту можуть бути згадані галогенангідрид кислоти, наприклад, аце 55 71584 56 тилхлорид, пропіонілхлорид чи бензоїлхлорид, Спосіб 3 або ангідрид кислоти, наприклад, ангідрид трифтороцтової кислоти. Інертним розчинником, що може бути використаний у даній реакції, може бути будь-який розчинник, що не гальмує розвиток даної реакції, а також може бути використаний, наприклад, кетон, наприклад, ацетон, метилетилкетон чи циклогексанон, простий ефір, наприклад, (де Χ, Υ, R , R , А і n мають відповідно ті ж значендіетиловий ефір, діізопропіловий ефір, тетрагідня, що згадані вище). рофуран, діоксан, моноглим чи диглим, складний Сполука, запропонована відповідно до даного ефір, наприклад, етилацетат чи метилацетат, гавинаходу, представлена загальною формулою [І], логенований вуглеводень, наприклад, дихлоретан, може бути отримана безпосередньо в результаті хлороформ, тетрахлорметан чи тетрахлоретан, нагрівання похідного анілінопіримідину чи похідноароматичний вуглеводень, наприклад, бензол, го анілінотриазину, представленого загальною хлорбензол, нітробензол чи толуол, нітрил, наприформулою [IV], у карбоновій кислоті, представлеклад, ацетонітрил, або Ν,Ν-диметилформамід, ній загальною формулою [VI], у присутності ангідΝ,Ν-диметилацетамід, 1,3-диметил-2-імідазолінон, риду кислоти в залежності від того, як цього вимадиметилсульфоксид, піридин чи вода. Ці інертні гають обставини. Температура реакції може бути розчинники можуть використовуватися окремо чи обрана в межах від 0°С до температури кипіння в суміші. Як основа, що підлягає використанню в карбонової кислоти, що підлягає використанню, даній реакції, може бути використана неорганічна переважно в межах від кімнатної температури до основа чи органічна основа. Як неорганічну основу температури кипіння карбонової кислоти. Час реаможе бути використано, наприклад, карбонат або кції може бути обраний, загалом, у межах від 1 гідроксид лужного металу чи лужноземельного години до 48 годин. Після завершення реакції неметалу, наприклад, карбонат натрію, карбонат обхідний продукт відокремлюється від реакційної калію, карбонат кальцію, кислий карбонат натрію, системи відомим способом і може бути очищений, гідроксид натрію, гідроксид калію чи гідроксид наприклад, методом колоночної хроматографії чи кальцію, або гідрид лужного металу, наприклад, перекристалізацією, як того вимагають обставини. гідрид літію чи гідрид натрію, а як органічну основу Спосіб 4 може бути використано, наприклад, триетиламін, діізопропілетиламін чи піридин. Температура реакції може бути обрана в межах від -20°С до температури кипіння інертного розчинника, що підлягає використанню, переважно в межах від 0°С до 50°С. Час реакції варіюється в залежності від, наприклад, температури реакції і кількості речовин, (де Y, R1, R2 , А і n мають відповідно ті ж значення, що беруть участь у реакції, але може бути обращо згадані вище). ний, загалом, у межах від декількох хвилин до 48 Сполука, представлена загальною формулою годин. [l-а], може бути отримана в результаті реакції похіДалі, похідне аніліду, представлене загальною дного анілінопіримідину чи похідного анілінотриаформулою [V], піддається реакції замикання циклу зину, представленого загальною формулою [IV], з без розчинника чи в розчиннику, у присутності кареагентом [VII], наприклад BrCN чи H2NCN, спосоталізатора в залежності від того, як цього вимагабом, відомим з літератури [наприклад, способом, ють обставини, з метою одержання сполуки, зарозкритим у Journal of the American Chemical пропонованої відповідно до даного винаходу, Society, vol 69, p2459 (1947); чи Angewandte представленою загальною формулою [І]. Як катаChemie, vol 85, p866 (1973)], у розчиннику. Як розлізатор, що підлягає застосуванню в даній реакції, чинник, що може бути застосований у даній реакможе бути використана неорганічна кислота, нації, може бути використаний розчинник, приведеприклад, сірчана кислота чи хлористоводнева кисний як приклад у способі 1. Температура реакції лота, або органічна кислота, наприклад, параможе бути обрана в межах від -20°С до температолуолсульфонова кислота. Як розчинник, що мотури кипіння реакційної суміші, що підлягає викоже бути застосований у даній реакції, може бути ристанню, переважно в межах від 0°С до темперавикористаний розчинник, приведений як приклад у тури кипіння реакційної суміші. Час реакції способі 1. Температура реакції може бути обрана варіюється в залежності від, наприклад, темперав межах від 0 °С до температури кипіння розчинтури реакції і кількості речовин, що беруть участь у ника, що підлягає використанню, переважно в мереакції, але може бути обраний, загалом, у межах жах від кімнатної температури до температури від 1 години до 48 годин. Після завершення реакції кипіння розчинника. Час реакції варіюється в занеобхідний продукт відокремлюється від реакційлежності від, наприклад, температури реакції і ної системи відомим способом і може бути очищекількості речовин, що беруть участь у реакції, але ний, наприклад, методом колоночної хроматограможе бути обраний, загалом, у межах від 1 години фії чи перекристалізацією, як того вимагають до 48 годин. Після завершення реакції необхідний обставини. продукт відокремлюється від реакційної системи Спосіб 5 відомим способом і може бути очищений, наприклад, методом колоночної хроматографії чи перекристалізацією, як того вимагають обставини. 57 71584 58 на група (С2-С6), алкілтіогрупа (С1-С6) чи алкіламіногрупа (С1-С6)). Сполука, запропонована відповідно до даного винаходу, представлена загальною формулою [l-f], може бути отримана в результаті реакції похідного піримідинілбензімідазолу чи похідного триазинілбензімідазолу, представленого загальною форму(де X' - атом галогену, a Y, R1 , R2, А і n мають відлою [І-с], зі спиртом, меркаптаном чи аміном, повідно ті ж значення, що згадані вище). представленим загальною формулою [XVI], у приСполука, представлена загальною формулою сутності основи без розчинника чи в розчиннику. [l-d], може бути отримана в результаті реакції діаЯк основа і розчинник, що можуть бути застосовані зотування похідного 2-амінобензімідазолу, предв даній реакції, можуть бути використані основа і ставленого загальною формулою [l-а], відомим розчинник, приведені як приклад у способі 1. Темспособом [наприклад, з використанням методу пература реакції може бути обрана в межах від Сандмейєра (Sandmeyer), методу Шве хтена 20°С до температури кипіння реакційної суміші, що (Schwechten) або методу Гаттермана підлягає використанню, переважно в межах від (Gattermann)] у розчиннику при температурі реаккімнатної температури до температури кипіння ції, що звичайно застосовується, з наступним галореакційної суміші. Після завершення реакції необгенуванням. Після завершення реакції необхідний хідний продукт відокремлюється від реакційної продукт відокремлюється від реакційної системи системи відомим способом і може бути очищений, відомим способом і може бути очищений, напринаприклад, методом колоночної хроматографії чи клад, методом колоночної хроматографії чи переперекристалізацією, як того вимагають обставини. кристалізацією, як того вимагають обставини. Спосіб 8 Спосіб 6 (де Y, R1, R2 , А і n мають відповідно ті ж значення, що згадані вище, a R - алкільна група (С1-С6)). Сполука, представлена загальною формулою [l-і], може бути отримана в результаті реакції окислювання похідного піримідинілбензімідазолу чи похідного триазинілбензімідазолу, представленого загальною формулою [І-b], відомим способом. Після завершення реакції необхідний продукт відокремлюється від реакційної системи відомим способом і може бути очищений, наприклад, методом колоночної хроматографії чи перекристалізацією, як того вимагають обставини. Окислювачем, що може бути використаний у даній реакції, може бути, наприклад, пероксид водню чи органічна перкислота, наприклад, m-хлорбензойна кислота. Як розчинник, що може бути застосований у даній реакції, може бути використаний розчинник, приведений як приклад у способі 1. Температура реакції може бути обрана в межах від -20°С до температури кипіння реакційної суміші, що підлягає використанню, переважно в межах від 5°С до температури кипіння реакційної суміші. Після завершення реакції необхідний продукт відокремлюється від реакційної системи відомим способом і може бути очищений, наприклад, методом колоночної хроматографії чи перекристалізацією, як того вимагають обставини. Спосіб 7 1 2 (де Y, R , R , A, L і n мають відповідно ті ж значення, що згадані вище, а X" - алкоксильна група (С1С6), алкенілоксильна група (С2-С6), алкінілоксиль (де X, Y, A, L і n мають відповідно ті ж значення, що згадані вище, a Z - алкоксильна група (С1-С6), алкенілоксильна група (С2-С6), алкінілоксильна група (С2-С6), алкілтіогрупа (С1-С6) чи алкіламіногрупа (С1-С6)). Сполука, запропонована відповідно до даного винаходу, представлена загальною формулою [lh], може бути отримана в результаті реакції похідного піримідинілбензімідазолу чи похідного триазинілбензімідазолу, представленого загальною формулою [l-g], зі спиртом, меркаптаном чи аміном, кожен з яких представлений загальною формулою [VIII], у присутності основи без розчинника чи в розчиннику. Як основа і розчинник, що можуть бути застосовані в даній реакції, можуть бути використані основа і розчинник, приведені як приклад у способі 1. Температура реакції може бути обрана в межах від -20°С до температури кипіння реакційної суміші, що підлягає використанню, переважно в межах від кімнатної температури до температури кипіння реакційної суміші. Після завершення реакції необхідний продукт відокремлюється від реакційної системи відомим способом і може бути очищений, наприклад, методом колоночної хроматографії чи перекристалізацією, як того вимагають обставини. Спосіб 9 (де Y, R1, R2 , А і n мають відповідно ті ж значення, що згадані вище). Сполука, запропонована відповідно до даного винаходу, представлена загальною формулою [l-і], 59 71584 60 може бути отримана в результаті реакції відновлення похідного анілінотриазину, представленого загальною формулою [IX], із залізним порошком в оцтовій кислоті чи в змішаному розчиннику з ангідриду оцтової кислоти й оцтової кислоти. Температура реакції може бути обрана в межах від -20°С до температури кипіння реакційної суміші, що підлягає використанню, переважно в межах від кімнатної температури до температури кипіння реакційної суміші. Після завершення реакції необхідний продукт відокремлюється від реакційної системи відомим способом і може бути очищений, напри(де Υ, Ζ і n мають відповідно ті ж значення, що клад, методом колоночної хроматографії чи перезгадані вище). кристалізацією, як того вимагають обставини. Похідне нітроаніліну, представлене загальною Нижче надається докладний опис способів сиформулою [XII], вводять у реакцію з хлорангідринтезування проміжних продуктів, необхідних для дом цианурової кислоти, представленим загальодержання сполук, запропонованих відповідно до ною формулою [XIII], у присутності основи без даного винаходу. розчинника чи в належному розчиннику, у резульСпосіб 10 таті чого одержують похідне анілінотриазину, Синтез проміжного продукту, представленого представлене загальною формулою [ХІ-а], що позагальною Формулою [lV] тім вводять у реакцію зі спиртом, меркаптаном чи Сполука [IV] може бути синтезована, наприаміном, кожний з яких представлений загальною клад, у такий спосіб, що, однак, не є обмежуючим. формулою [VIII], у присутності основи без розчинника чи в належному розчиннику, у результаті чого одержують похідне анілінотриазину, представлене загальною формулою [ΧΙ-b]. Як основа і розчинник, що можуть бути застосовані в даній реакції, можуть бути використані основа і розчинник, приведені як приклад у способі 1. Температура реакції може бути обрана в межах від -20°С до температури кипіння реакційної суміші, що підлягає використанню, переважно в межах від кімнатної температури до температури кипіння реакційної (де Y, R1 R2 , A, L і n мають відповідно ті ж значенсуміші. Після завершення реакції необхідний проня, що згадані вище). дукт відокремлюється від реакційної системи віПохідне форманіліду, представлене загальдомим способом і може бути очищений, наприною формулою [X], вводять у реакцію з похідним клад, методом колоночної хроматографії чи піримідину чи похідним триазину, кожний з яких перекристалізацією, як того вимагають обставини. представлений загальною формулою [III], у присуСпосіб 12 тності основи в інертному розчиннику при темпеСинтез проміжних продуктів, представлених ратурі реакції в межах від -20°С до температури загальними формулами [ХІ-с] і [Xl-d] кипіння розчинника, переважно в межах від кімнаСполуки [ХІ-с] і [Xl-d] можуть бути синтезовані, тної температури до 80°С, з наступним гідролізом, наприклад, у відповідності з таким способом, що, здійснюваним, загалом, відомим способом, з викооднак, не є обмежуючим. ристанням, наприклад, кислоти, наприклад, хлористоводневої кислоти, бромистоводневої кислоти чи сірчаної кислоти, або гідроксида лужного металу, наприклад, гідроксиду натрію чи гідроксиду калію, у результаті чого одержують сполуку [XI]. Потім отриману сполуку [XI] відновлюють відновлювачем, наприклад, залізом, хлоридом олова чи атомом водню в сполученні з іншим каталізатором, наприклад, паладієвою черню чи кістяковим нікелевим каталізатором гідрування, у результаті чого одержують похідне анілінопіримідину чи похідне анілінотриазину, кожне з яких представлене (де R , Y, L, Ζ і n мають відповідно ті ж значення, загальною формулою [IV]. що згадані вище). Спосіб 11 Похідне форманіліду, представлене загальСинтез проміжного продукту, представленого ною формулою [X], вводять у реакцію з похідним загальною формулою [ΧΙ-b] триазину, представленим загальною формулою Сполука [ΧΙ-b] може бути синтезована, напри[XIV], у присутності основи без розчинника чи в клад, у відповідності з таким способом, що, однак, належному розчиннику з наступним гідролізом, не є обмежуючим. здійснюваним, загалом, відомим способом, з використанням, наприклад, кислоти, наприклад, хлористоводневої кислоти, бромистоводневої кислоти

Дивитися

Додаткова інформація

Назва патенту англійською

Pyrimidinylbenzimidazole and triazinylbenzimidazole derivatives, intermediary compounds and fungicide of agricultural/horticultural destination

Назва патенту російською

Производные пиримидинилбензимидазола и триазинилбензимидазола, промежуточные соединения и фунгицид сельскохозяйственно-садоводческого назначения

МПК / Мітки

МПК: C07D 403/04, C07D 239/46, C07D 251/44, A01N 43/66, A01P 3/00, C07D 251/46, C07D 251/42, A01N 43/54

Мітки: піримідинілбензімідазолу, призначення, похідні, сполуки, триазинілбензімідазолу, сільськогосподарсько-садівничого, проміжні, фунгіцид

Код посилання

<a href="http://uapatents.com/55-71584-pokhidni-pirimidinilbenzimidazolu-i-triazinilbenzimidazolu-promizhni-spoluki-ta-fungicid-silskogospodarsko-sadivnichogo-priznachennya.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентів України">Похідні піримідинілбензімідазолу і триазинілбензімідазолу, проміжні сполуки та фунгіцид сільськогосподарсько-садівничого призначення</a>

Подібні патенти