1-(beta-фенілетил)-4-[3-(5-нітро-2-фурил)-аліліденаміно]-1, 2, 4-тріазолійбромід, який має фунгіцидну активність по відношенню до білої, сірої гнилі, пошкоджуючих соняшник, та ростактивуючу активність по відношенню до соняшника

Завантажити PDF файл.

Текст

Изобретение касается гетероцик H максимальная противогрибковая концентрация в отношении белой и серой гнили подсолнечника 0,004 мкг/мг, (аналог не действует), а энергия прорастания семян подсолнечника выше, чем с аналогом на 2733%, т.е. соединение обладает фунгицидиой и ростактивирующей активностью. 5 табл. Изобретение относится к новому биологически активному соединению производному 1,2,4-триазола формулы I BF обладающему фунгицидиой активностью к белой и серой гнили, подсолнечника и ростактивирующей активностью по отношению к подсолнечнику. Целью предлагаемого изобретения является новое производное 1 9 2 р 4— 4-89 триазола, обладающее иным спектром биологического.действия по сравнению с ближайшими структурными аналогами™ 1-пропил-4-(п-метоксибепзилиденамина)-! ,2s 4-триазолийбромидом (соединение II) . П р и м е р 1, 1-(/ь-Фекилэтил)-4-[3-(5-нитро-2-фурил)-аллилнденаминоЗ-1,2,4-триазолийбромид (I) . 5,4 г (0,02 моль) 1-(2-фенилэтил)-4-амино-1,2,4-триазолийбромида растворяют в 10 мл этанола. К полученному раствору прибавляют раствор, состоящий из 3,4 г (0,02 моль) 5-нитрофурилакролеина, 30 мл этанолаf 1455612 2-3 капли концентрированной соляной кислоты и оставляют на сутки. Выделенный продукт сушат и лерекристаллиэовывают из этанола. Выход 6,5 г (83%) 9 темно-желтые кристаллы^ растворимы в этаноле, ацетоне, ДМФА, трудно растворимы в воде, т.пл, 166-168°С (из этанола). Найдено, %: С 45,8; Н 4,3- Вг 20,1* N 17,9. Cf5H , c 5 , Вычислено, % С 45,7; Н 4,1,* Вг 20,3; N 17,8 254 (lgE 4,22); УФ-спектр: 330 (igE 4,36); 312 (lgf 4,61). ЛД fo соединения равно 30(2438) мг/кг. Противогрибковая активность нового соединения. 20 Противогрибковую активность соединения I определяют по общепринятой методике методом серийных разведений, Вначале определяют активность в отношении отдельных тестмикробов. 25 Испытание противогрибковой активности производят на двух штаммах микроорганизмов, начиная с разведения 1:4000. 1) Selerotinia selerotiorum; 30 2) Botrytis cinerea. Для выращивания грибов используют среду Чапека. Результаты испытаний приведены 35 в табл.1, Из данных, представленных в таблице видно, что соединение I обладает ярко выраженной противогрибковой активностью по отношению к белой и серой гнили. 40 Определение энергии прорастания. Определение проводилось по утвержденной методике в четырех повторениях. Результаты испытаний представ45 лены в табл.2. нение увеличивает всхожесть семян подсолнечника по сравнению с конт- ролем на 31-28%. Протравливание семян подсолнечника заряженных белой и серой гнилью. Протравливанию подвергали по четыре варианта семян шести групп. В каждом варианте протравливали по 30 семян (помещенных на фильтровальную бумагу в чашках Петри) и по сто семян (высаженных в грунт, находящийся в пластмассовых лотках в фитотроне) . Семена подсолнечника инфецированы белой и серой гнилью (корзиночная форма на 72-86%) в естественных условиях урожая 1986 года сорт ВНИИМК 8883у (районированный в Запорожской области). Первую и вторую группы семян протравливали 0,05%-ным раствором соединения I - концентрация взята из расчета на 1 т семян 10 л воды и 300 г силикатного клея ТУ 6-15-435-75 как прилипателя. Томление проводили 15 ч в закрытом помещении при 1618°С и относительной влажности помещения 35-42%. Затем произвели сев семян, причем первую группу протравленных семян поместили на фильтровальную бумагу, смоченную водой в чашках Петри, по 30 семян в каждой, а вторую группу высаживали в почву в четырех пластмассовых лотках по 100 семян в каждом, которые поместили в фитотрон. Третью и четвертую группы семян протравливали 65% с,п. фентиурамом (базовый объект) из расчета 3 кг препарата на 1 т семян и 300 г силикатного клея, а далее поступали аналогично как для первой, так и для второй группы семян. Пятую и шестую группы семян обрабатывали водой, содержащей 300 г силикатного клея. Далее поступали аналогично, как для 1,2,3 и 4 групп семян. Через 7 суток после посева опре50 деляли количество здоровых и больных растений. Полученные данные приведены в табл.4. Результаты испытаний, представленные в табл.2, свидетельствуют о том, что исследуемое соединение повышает энергию прорастания семян по сравнению с контролем на 27-33%. Влияние нового соединения на всхожесть семян подсолнечника. Данные, приведенные в табл.4 свиОпределение проводилось по утдетельствуют о высокой эффективности вержденной методике в четырех пов55 нового соединения при протравливании торениях. Результаты испытаний присемян подсолнечника, зараженных белой, ведены в табл.3. и серой гнилью, и превышает активРезультаты испытаний свидетельстность препарата 65% с.п. фентиурама вуют о том, что исследуемое соеди 1455612 на 14-40% (при проращивании семян в чашках Петри) и на 10-25% (при проращивании семян в почве), Ростактивирующая активность соес динения I. Исследование биологической активности нового соединения показало, что в экспериментах на растениях выявлено ростактивирующее действие. В ка- 10 честве исследуемого объекта выбраны проростки подсолнечника, для получения которых семена проращивали на влажной фильтровальной бумаге в чашке Петри. Для оценки ростактивирующей(5 активности взято две группы растений (по 3 варианта на каждую группу). В каждую группу входит 10 растений, высаженных в чашки Петри на слой влажной фильтровальной бумаги. Первой группе растений на гипокотили наносили по одной капле (5 мкл) 0,05%-ного раствора соединения I. подсолнечника по сравнению с конт~> ролем на 62-100%. Ф о р м у л а и з о б р е т е н и я 1-(/3-Фенилэтил)~4~£ 3-(:>-нитро-2-фурил)-аллилиденамино]-1,2,А-триазолийбромид формулы БР •О обладающий фунгицидной активностью по отношению к белой, серой гнили, поражающих подсолнечник и ростактивирующей активностью по отношению к 20 подсолнечнику. Т а б л и ц а 1 Противогрибковая активность соединения I 25 Второй группе растении на гипокотили наносили одну каплю воды (контроль) , После обработки, растения помещали в термостат на 4 суток при +22 С С. 30 По истечению этого срока измеряли длину гипокотили от основания до семядоли. Результаты измерений представлены в табл.5. Результаты испытаний, приведенные „ в табл.5, свидетельствуют о том, что новое соединение усиливает рост Соединение Максимальная противогрибковая концентрация, мкг/мл 0,004 1-Пропил-4-(п-метоксиНе облабе нзилидеиамидает но)-1,2,4-триазолийбромид (II) Т а б л и ц а Энергия прорастания семян, > Соединение Энергия прорастания, 1 »1 0,05%-ный раствор соединения I 61 38 36 для опыта 62 Контроль (вода) % , 3 1 4 68 31 33 2 0,004 Не обла~ дает 8 1455612 Т а б л и ц а 3 Лабораторная всхожесть семян подсолнечника,% Соединение Прорастание семян подсолнечника, %, для опыта 1 0,05^-ный раствор соединения Ї 71 Контроль (вода) ЕЕШ 46 74 43 43 72 45 Т а б л и ц а Эффективность соединении I при протревливамин семян подсолнечнике "Прорвчивакне 30 сечяк в чашках ПегрК, Z для опыта Соединение 2 1 Ірарашнванне 100 семян в почве в фмготрояе. ДЛЯ Э ОПЫТА 3. 2 4 эффек- K-SO эффекк-яо эффек- к-во эффек- К-ВО эффек- к-во эффек- К-ВО эффек- к-во эффек- К-ВО ЗДОРО- тивздоро- тивздоро- тивадоро- тивздоро- тивздоро- тивздоро- тивздоро- тиввых ность, ность. вых ность. ВЫХ ность, вых ность, вых ность, вых ность, вых ность, вых Ї Ї растерастерастерасте- . X растеX растеZ X Z растеX растений ния ний ний ний ний ний ний 65Z Фентиурам 17 57,0 19 63,0 20 67в0 22 73,0 82 82 80 60 7Д 74 81 84 I 29 97,0 27 90,0 26 87,0 28 93,0 94 94 96 96 98 98 99 99 Контроль (вода) 18 60,0

Дивитися

Додаткова інформація

Автори англійською

Knysh Yevhen Hryhorovych, Avramenko Mykola Oleksandrovych, Mazur Ivan Antonovych, Kyrychenko Valentyna Vasylivna, Stets Vitalii Romanovych, Moriak Zinaida Borysivna, Zhovnirenko Olena Oleksiivna, Nikitchyn Dmytro Ivanovych, Scherbak Petro Dmytrovych, Zlenko Nadiia Dmytrivna

Автори російською

Кныш Евгений Григорьевич, Авраменко Николай Александрович, Мазур Иван Антонович, Кириченко Валентина Васильевна, Стец Виталий Романович, Моряк Зинаида Борисовна, Жовниренко Елена Алексеевна, Никитчин Дмитрий Иванович, Щербак Петр Дмитриевич, Зленко Надежда Дмитриевна

МПК / Мітки

Мітки: било, 4-тріазолійбромід, 1-(beta-фенілетил)-4-[3-(5-нітро-2-фурил)-аліліденаміно]-1, активність, сірої, відношенню, гнилі, пошкоджуючих, соняшник, ростактивуючу, має, фунгіцидну, соняшника

Код посилання

<a href="http://uapatents.com/4-2447-1-beta-feniletil-4-3-5-nitro-2-furil-alilidenamino-1-2-4-triazolijjbromid-yakijj-maeh-fungicidnu-aktivnist-po-vidnoshennyu-do-bilo-siro-gnili-poshkodzhuyuchikh-sonyashnik-ta-rostak.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентів України">1-(beta-фенілетил)-4-[3-(5-нітро-2-фурил)-аліліденаміно]-1, 2, 4-тріазолійбромід, який має фунгіцидну активність по відношенню до білої, сірої гнилі, пошкоджуючих соняшник, та ростактивуючу активність по відношенню до соняшника</a>

Подібні патенти